4-(甲磺酰氧基)苯甲酸乙酯 | 902148-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(甲磺酰氧基)苯甲酸乙酯
• 英文名称: 4-ethoxycarbonylphenyl mesylate
• 英文别名: ethyl 4-(methanesulfonyloxy)benzoate；ethyl 4-(mesyloxy)benzoate；ethyl 4-(methylsulfonyloxy)benzoate；4-methanesulfonyloxy-benzoic acid ethyl ester；Ethyl 4-[(methylsulfonyl)oxy]benzoate；ethyl 4-methylsulfonyloxybenzoate
• CAS: 902148-89-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅S
• 分子量: 244.268
• InChiKey: ZMVPHNKWUNUBMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(甲磺酰氧基)苯甲酸乙酯 在 CoBr₂(bpy) 吡啶 、 3-氯丙烯 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 十二烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-(三氟甲基磺酰氧基)苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  2,2'-联吡啶：钴催化合成芳基氯化物和磺酸盐有机锌试剂的有效配体

  摘要：

  据报道，使用 2,2'-联吡啶作为乙腈和吡啶混合物中的配体，通过钴催化从芳族氯化物、三氟甲磺酸盐或甲磺酸盐合成官能化的芳基锌试剂。该过程允许以良好到极好的产率合成各种官能化芳基锌物质。这些芳基锌化合物中的一些已在钯催化下与芳族溴化物偶联。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939060
• 作为产物：
  描述：

  过氧化氢酶 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 4-(甲磺酰氧基)苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  2,2'-联吡啶：钴催化合成芳基氯化物和磺酸盐有机锌试剂的有效配体

  摘要：

  据报道，使用 2,2'-联吡啶作为乙腈和吡啶混合物中的配体，通过钴催化从芳族氯化物、三氟甲磺酸盐或甲磺酸盐合成官能化的芳基锌试剂。该过程允许以良好到极好的产率合成各种官能化芳基锌物质。这些芳基锌化合物中的一些已在钯催化下与芳族溴化物偶联。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939060

文献信息

• An efficient palladium–benzimidazolyl phosphine complex for the Suzuki–Miyaura coupling of aryl mesylates: facile ligand synthesis and metal complex characterization
  作者：Kin Ho Chung、Chau Ming So、Shun Man Wong、Chi Him Luk、Zhongyuan Zhou、Chak Po Lau、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1039/c2cc15972d

  日期：——

  A new class of easily accessible hemilabile benzimidazolyl phosphine ligands has been developed. The ligand skeleton is prepared from commercially available and inexpensive o-phenylenediamine and 2-bromobenzoic acid. With catalyst loading down to 0.5 mol% palladium, excellent catalytic activity towards the Suzuki-Miyaura coupling of aryl mesylates is still observed. This represents the lowest catalyst

  已经开发出一种新型的易于获得的半不稳定的苯并咪唑基膦配体。配体骨架由可商购的和廉价的邻苯二胺和2-溴苯甲酸制备。在催化剂负载量低至0.5mol％钯的情况下，仍观察到对甲磺酸甲磺酸酯的Suzuki-Miyaura偶联的优异催化活性。通常，这代表了迄今为止该反应所达到的最低催化剂负载量。X射线晶体学表明，新的配体L2以Kappa（2）-P，N的方式与Pd配合。
• Addressing Challenges in Palladium-Catalyzed Cross-Couplings of Aryl Mesylates: Monoarylation of Ketones and Primary Alkyl Amines
  作者：Pamela G. Alsabeh、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/anie.201303305

  日期：2013.7.8

  Mor(DalPhos) for Me(sylates): Described are the first examples of ketone mono‐α‐arylation and primary aliphatic amine monoarylation employing aryl methanesulfonate coupling partners. A range of functionalized aryl mesylates were employed with dialkyl ketones, and also with primary and secondary amines as well as the otherwise challenging coupling partners acetone and methylamine. Ad=adamantyl.

  甲基（甲酸酯）的Mor（DalPhos）：描述了使用甲磺酸甲磺酸酯偶合伙伴进行酮单α-芳基化和脂肪族伯胺单芳基化的第一个实例。与二烷基酮，伯胺和仲胺以及否则具有挑战性的偶联伙伴丙酮和甲胺一起使用了一系列官能化的甲磺酸烷基酯。Ad =金刚烷基。
• Room-Temperature Nickel-Catalysed Suzuki-Miyaura Reactions of Aryl Sulfonates/Halides with Arylboronic Acids
  作者：Xin-Heng Fan、Lian-Ming Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201001519

  日期：2011.3

  Room-temperature Suzuki―Miyaura aryl―aryl cross-coupling reactions have been achieved in high yields by using an easily accessible, air-stable Ni II ―(σ-aryl) complex as precatalyst without either the pretreatment of organometallic reagents or the presence of external reductants. The Ni II complex, in conjunction with monophosphane ligands such as PCy 3 ·HBF 4 or PPh 3 , allowed the efficient cross-coupling

  室温下 Suzuki-Miyaura 芳基-芳基交叉偶联反应已通过使用易于获得、空气稳定的 Ni II-(σ-芳基) 配合物作为预催化剂以高产率实现，无需有机金属试剂的预处理或存在外部还原剂。Ni II 配合物与单膦配体如 PCy 3 ·HBF 4 或 PPh 3 结合，允许芳基磺酸盐（OTs、OMs）和/或卤化物（Cl、Br、I）与芳基硼酸在在作为碱的 K 2 CO 3 存在下，在甲苯/水中室温。
• Enantioselective Intermolecular Heck and Reductive Heck Reactions of Aryl Triflates, Mesylates, and Tosylates Catalyzed by Nickel
  作者：Xiaolei Huang、Shenghan Teng、Yonggui Robin Chi、Wenqiang Xu、Maoping Pu、Yun‐Dong Wu、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.202011036

  日期：2021.2.8

  Nickel‐catalyzed intermolecular Heck reaction of cycloalkenes proceeds well with aryl triflates, mesylates and tosylates in excellent enantiomeric ratios. The asymmetric reductive Heck reaction also works with a 2‐cyclopentenone ketal, which is equivalent to conjugate arylation of the enone itself.

  镍催化的环烯烃的分子间Heck反应与芳基三氟甲磺酸酯，甲磺酸酯和甲苯磺酸酯的对映体比率极好。不对称的还原性Heck反应也适用于2-环戊烯酮缩酮，这相当于烯酮本身的共轭芳基化。
• A pyridine-bridged bis-benzimidazolylidene pincer nickel(ii) complex: synthesis and practical catalytic application towards Suzuki–Miyaura coupling with less-activated electrophiles
  作者：Tao Tu、Han Mao、Christian Herbert、Mizhi Xu、Karl Heinz Dötz

  DOI：10.1039/c0cc03107k

  日期：——

  A novel robust pyridine-bridged bis-benzimidazolylidene nickel pincer complex 3 accessible from inexpensive, commercially available precursors efficiently catalyzes the first practical Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions with various less-reactive electrophiles ArX (X = Br, Cl, OTs and OMs) and even tolerates electron-rich, sterically demanding and heterocyclic arenes in the presence of catalytic

  新型耐用的吡啶桥联双苯并咪唑基亚乙基镍钳夹络合物3可从廉价的可商购前体中获得，该催化剂有效地催化了首个实用的Suzuki-Miyaura与各种反应性较低的亲电试剂ArX（X = Br，Cl，OT和OMs）的交叉偶联反应。在催化量的PPh（3）存在下，甚至可以耐受富电子，空间需求和杂环的芳烃。