4-(三氟甲基磺酰氧基)苯甲酸乙酯 | 125261-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(三氟甲基磺酰氧基)苯甲酸乙酯
• 英文名称: p-(ethoxycarbonyl)phenyl triflate
• 英文别名: ethyl 4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)benzoate；p-(ethoxycarbonyl)phenyl trifluoromethanesulfonate；4-(ethoxycarbonyl)phenyl trifluoromethanesulfonate；ethyl 4-(trifluoromethanesulfonyloxy)benzoate；Benzoic acid, 4-[[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy]-, ethyl ester；ethyl 4-(trifluoromethylsulfonyloxy)benzoate
• CAS: 125261-30-5
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₅S
• 分子量: 298.24
• InChiKey: IMOXRQSICNVOFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(三氟甲基磺酰氧基)苯甲酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 硼烷-叔丁基胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 以83%的产率得到苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  硼烷-胺加合物在甲醇中用作多功能钯催化的氢转移试剂

  摘要：

  硼烷-胺加合物作为还原剂的范围通过钯催化的甲醇分解反应得以扩大，该反应能够还原多种官能团。因此，硼烷介导的苯甲酰胺还原，然后串联甲醇分解/氢解所得的硼烷-苄胺加合物，可以在O-苯甲酰基存在下化学选择性除去N-苯甲酰基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00300-8
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯基三氟甲磺酸酯 在 palladium diacetate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 N-碘代丁二酰亚胺 、 硫酸 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(三氟甲基磺酰氧基)苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Aryl fluoroalkanesulfonate chemistry. A new approach to labelled arene elaboration

  摘要：

  DOI：

  10.1002/jlcr.1181

文献信息

• Directed ortho Metalation (DoM)-Linked Corriu–Kumada, Negishi, and Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Protocols: A Comparative Study
  作者：Victor Snieckus、Claude Quesnelle

  DOI：10.1055/s-0037-1611053

  日期：2018.11

  the DoM strategy lends itself to the regioselective construction of diversely substituted aromatics and heteroaromatics. A systematic study of the widely used, titled name reaction transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions with attention to context with the directed ortho metalation (DoM) is reported. In general, the Suzuki–Miyaura and Negishi protocols show greater scope and better yields

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• Mild and Efficient Nickel-Catalyzed Heck Reactions with Electron-Rich Olefins
  作者：Thomas M. Gøgsig、Jonatan Kleimark、Sten O. Nilsson Lill、Signe Korsager、Anders T. Lindhardt、Per-Ola Norrby、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ja2084509

  日期：2012.1.11

  A new efficient protocol for the nickel-catalyzed Heck reaction of aryl triflates with vinyl ethers is presented. Mild reaction conditions that equal those of the corresponding palladium-catalyzed Heck reaction are applied, representing a practical and more sustainable alternative to the conventional regioselective arylation of vinyl ethers. A catalytic system comprised of Ni(COD)(2) and 1,1'-bis(

  提出了一种新的有效协议，用于镍催化芳基三氟甲磺酸酯与乙烯基醚的 Heck 反应。应用了与相应钯催化的 Heck 反应相同的温和反应条件，代表了乙烯基醚传统区域选择性芳基化的实用且更可持续的替代方案。由 Ni(COD)(2) 和 1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁 (DPPF) 与叔胺 Cy(2)NMe 组成的催化系统在广泛的芳基三氟甲磺酸酯的烯化中证明是有效的。缺电子芳烃和富电子芳烃都被证明是相容的，并且相应的芳基甲基酮可以在水解后以接近定量的产率获得。观察到良好的官能团耐受性，与类似 Pd 催化的 Heck 反应的特征相匹配。高水平的催化活性可以通过阳离子镍 (II) 配合物的中介作用来解释，该配合物可能负责连续的 β-氢化物消除和碱促进催化剂再生。尽管这些基本反应通常被认为具有挑战性，但 DFT 计算表明该途径在所应用的反应条件下是有利的。
• General Synthesis of Retinoids and Arotinoids via Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Boronic Acids with Electrophiles
  作者：Alicia Torrado、Susana López、Rosana Alvarez、Angel R. de Lera

  DOI：10.1055/s-1995-3905

  日期：1995.3

  A novel approach to the synthesis of retinoids and arotinoids (including heterocyclic analogs) is described which is based on the thallium-accelerated palladium-catalyzed cross-coupling of boronic acids with a variety of electrophiles (the Suzuki reaction).

  本文介绍了一种制备类视黄醇和阿洛视黄醇（包括杂环类似物）的新方法，该方法基于铊促进的钯催化下硼酸与多种亲电试剂的交叉偶联合成反应（Suzuki反应）。
• Terminal‐Selective Functionalization of Alkyl Chains by Regioconvergent Cross‐Coupling
  作者：Stéphanie Dupuy、Ke‐Feng Zhang、Anne‐Sophie Goutierre、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.201608535

  日期：2016.11.14

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• Benzoheterocyclic derivatives
  申请人：Otsuka Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：US06335327B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  A benzoheterocyclic derivative of the following formula [1]: and pharmaceutically acceptable salts thereof, which show excellent anti-vasopressin activity, vasopressin agonistic activity and oxytocin antagonistic activity, and are useful as a vasopressin antagonist, vasopressin agonist or oxytocin antagonist.

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