3-(hydroxymethylene)-5-methyldihydro-2(3H)-furanone sodium salt | 53761-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-(hydroxymethylene)-5-methyldihydro-2(3H)-furanone sodium salt
• 英文别名: 2-hydroxymethylene-4-methylbutan-4-olide sodium salt
• CAS: 53761-32-3
• 化学式: C₆H₇O₃*Na
• 分子量: 150.11
• InChiKey: YVNIKLICDAPIAT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.43
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(hydroxymethylene)-5-methyldihydro-2(3H)-furanone sodium salt 反应 42.0h， 生成 (E)-3-(hydroxymethylene)-5-methyldihydro-2(3H)-furanone sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Mazal, Ctibor; Rothova, Vera; Jonas, Jaroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1985, vol. 50, # 2, p. 348 - 356

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲酸丁酯 、 γ-戊内酯 在 sodium tert-pentoxide 作用下， 以 甲苯 、 仲丁醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(hydroxymethylene)-5-methyldihydro-2(3H)-furanone sodium salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PRODUCING ALPHA-METHYLENE LACTONES
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRODUCTION D'ALPHA-MÉTHYLÈNE LACTONES

  摘要：

  该过程由两步合成α-亚甲基-γ-丁内酯制成，从原始的γ-丁内酯在单个容器中进行，其中使用芳香烃、可选的二级和/或三级醇的溶剂混合物，在第一步中反应烷氧基碱、甲酸酯和内酯。使用中和剂将残留的烷氧基转化为弱碱和/或蒸馏，消除或大大减少了降低总产率且难以与所需产物分离的副产物。在第二阶段，引入甲醛源形成最终的α-亚甲基内酯。α-亚甲基-γ-丁内酯可用作单体，通过各种方法制备高Tg同聚物或共聚物，具有低挥发性、增加聚合物刚度、改善光学和/或热稳定性能等理想特性的应用。

  公开号：

  WO2022104287A1

文献信息

• The preparation of synthetic analogues of strigol
  作者：Alan W. Johnson、Gopala Gowada、Ahmed Hassanali、John Knox、Sam Monaco、Zia Razavi、Gerald Rosebery

  DOI：10.1039/p19810001734

  日期：——

  A range of analogues of the natural germination stimulant, strigol, for parasitic weeds of the genera Striga and Orobanche, has been prepared. Most of the products contain an α-formyl-γ-lactone (or α-formyl-γ-lactam) grouping attached through an enol-ether linkage to the 5-position of a but-2-enolide. Some have shown sufficiently high activities as to warrant large-scale field trials.

  已经制备了用于Striga和Orobanche属的寄生杂草的天然发芽刺激剂strigol的一系列类似物。大多数产物包含通过烯醇-醚键连接至but-2-enolide的5-位的α-甲酰基-γ-内酯（或α-甲酰基-γ-内酰胺）基团。有些已经显示出足够高的活动量，可以进行大规模的现场试验。
• Nucleophilic Vinylic Substitution on α-Tosyloxymethylene Lactones
  作者：Ctibor Mazal、Jaroslav Jonas

  DOI：10.1135/cccc19931607

  日期：——

  Sodium salt of 3-hydroxymethylenetetrahydro-2H-pyran-2-one (V), obtained by Claisen condensation of δ-valerolactone with ethyl formate, was converted into its sulfonates and carboxylates IV, VII - X, which were obtained either as pure E-isomers or as mixtures of E- and Z-isomers; the mixtures were chromatographically separated. Substitution reaction of α-tosyloxymethylene lactones II, III and IV with aromatic thiols, azide anion, secondary amines and sodium enolates XI, XII and V was studied. The stereochemical outcome of this substitution is discussed from the viewpoint of mechanism of nucleophilic vinylic substitution (S_NV).

  通过δ-戊内酯和乙酸乙酯的克莱森缩合反应获得了3-羟甲基四氢-2H-吡喃-2-酮的钠盐（V），并将其转化为磺酸盐和羧酸盐IV、VII-X，这些化合物可以作为纯的E异构体或E和Z异构体的混合物得到；混合物经过色谱分离。研究了α-对甲苯磺酰氧亚甲基内酯II、III和IV与芳香硫醇、叠氮阴离子、二级胺和钠烯醇酸盐XI、XII和V的取代反应。从亲核烯丙基取代（SNV）的机理角度讨论了这种取代反应的立体化学结果。
• Thiophosphates and Selenophosphates in Organic Synthesis. A New Approach to Exocyclic Olefins and Bicyclic Enones
  作者：Aleksandra Skowronska、Ewa Krawczyk、Marek Koprowski、Piotr Dybowski

  DOI：10.1080/10426509608046285

  日期：1996.2.1
• High-Performance Pressure-Sensitive Adhesives from Renewable Triblock Copolymers
  作者：Keying Ding、Alex John、Jihoon Shin、Youngmin Lee、Tom Quinn、William B. Tolman、Marc A. Hillmyer

  DOI：10.1021/acs.biomac.5b00754

  日期：2015.8.10