IPr*HO3SCH3 | 1311297-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: IPr*HO3SCH3
• 英文别名: 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolium methanesulfonate
• CAS: 1311297-00-3
• 化学式: CH₃O₃S*C₂₇H₃₇N₂
• 分子量: 484.703
• InChiKey: HBIYSNTWALLQGY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.41
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  66.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  IPr*HO3SCH3 在 potassium carbonate 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 以45%的产率得到1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  咪唑盐的抗衡阴离子在有机催化中的作用的见解：结合实验和计算研究。

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHC）可以用作反应性很强的亲核催化剂，并具有很强的碱性。在这里，我们开始对NHC催化的4-（2-甲酰基苯氧基）丁-2-烯酸酯衍生物1的闭环反应进行实验和计算的组合研究，以揭示偶氮盐的抗衡阴离子，亲核性和碱性之间的关系。卡宾物种，并且通过取卡宾物种的催化性能的咪唑鎓盐的IPr ⋅以HX（X =抗衡阴离子，IPr = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚基）为代表预催化剂。通过使用DFT计算研究了IPr介导的闭环反应的合理机制。氢接受能力，分配为知识产权的抗衡阴离子的碱性⋅ HX和通过DFT计算评价，与知识产权C2的去质子化的速率相关⋅ HX，这可以通过自由卡宾的形成在捕获被监视原位含元素硫。C2的知识产权去质子⋅具有更碱性阴离子的HX会产生更高浓度的游离卡宾，反之亦然。在相对较低的浓度下，IPr倾向于表现出亲核特性以诱导分子内Stetter反应。在相对较高的浓度下，

  DOI：

  10.1002/chem.201002839
• 作为产物：
  描述：

  silver methanesulfonate 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到IPr*HO3SCH3
  参考文献：
  名称：

  咪唑盐的抗衡阴离子在有机催化中的作用的见解：结合实验和计算研究。

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHC）可以用作反应性很强的亲核催化剂，并具有很强的碱性。在这里，我们开始对NHC催化的4-（2-甲酰基苯氧基）丁-2-烯酸酯衍生物1的闭环反应进行实验和计算的组合研究，以揭示偶氮盐的抗衡阴离子，亲核性和碱性之间的关系。卡宾物种，并且通过取卡宾物种的催化性能的咪唑鎓盐的IPr ⋅以HX（X =抗衡阴离子，IPr = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚基）为代表预催化剂。通过使用DFT计算研究了IPr介导的闭环反应的合理机制。氢接受能力，分配为知识产权的抗衡阴离子的碱性⋅ HX和通过DFT计算评价，与知识产权C2的去质子化的速率相关⋅ HX，这可以通过自由卡宾的形成在捕获被监视原位含元素硫。C2的知识产权去质子⋅具有更碱性阴离子的HX会产生更高浓度的游离卡宾，反之亦然。在相对较低的浓度下，IPr倾向于表现出亲核特性以诱导分子内Stetter反应。在相对较高的浓度下，

  DOI：

  10.1002/chem.201002839
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-4-(2-formyl-phenoxy)-3-methyl-but-2-enoic acid methyl ester 在 IPr*HO3SCH3 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以96%的产率得到methyl 3-(3-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)-2-methylacrylate
  参考文献：
  名称：

  咪唑盐的抗衡阴离子在有机催化中的作用的见解：结合实验和计算研究。

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHC）可以用作反应性很强的亲核催化剂，并具有很强的碱性。在这里，我们开始对NHC催化的4-（2-甲酰基苯氧基）丁-2-烯酸酯衍生物1的闭环反应进行实验和计算的组合研究，以揭示偶氮盐的抗衡阴离子，亲核性和碱性之间的关系。卡宾物种，并且通过取卡宾物种的催化性能的咪唑鎓盐的IPr ⋅以HX（X =抗衡阴离子，IPr = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚基）为代表预催化剂。通过使用DFT计算研究了IPr介导的闭环反应的合理机制。氢接受能力，分配为知识产权的抗衡阴离子的碱性⋅ HX和通过DFT计算评价，与知识产权C2的去质子化的速率相关⋅ HX，这可以通过自由卡宾的形成在捕获被监视原位含元素硫。C2的知识产权去质子⋅具有更碱性阴离子的HX会产生更高浓度的游离卡宾，反之亦然。在相对较低的浓度下，IPr倾向于表现出亲核特性以诱导分子内Stetter反应。在相对较高的浓度下，

  DOI：

  10.1002/chem.201002839

文献信息

• Substitution Reactions at Tetracoordinate Boron: Synthesis of N-Heterocyclic Carbene Boranes with Boron−Heteroatom Bonds
  作者：Andrey Solovyev、Qianli Chu、Steven J. Geib、Louis Fensterbank、Max Malacria、Emmanuel Lacôte、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ja107025y

  日期：2010.10.27

  Boryl halide, carboxylate and sulfonate complexes of 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene (dipp-Imd-BH2X, X = halide or sulfonate) have been prepared from the parent borane dipp-Imd-BH3 by (1) substitution reactions with R X (X = halide or sulfonate), (2) reactions with electrophiles (like I-2 or NIS), or (3) acid/base reactions with HX (provided that HX has a pK(a) of about 2 or less). Dipp-Imd-BH2I is most conveniently prepared by reaction with diiodine while dipp-Imd-BH2OTf is best prepared by reaction with triflic acid. These and other less reactive complexes behave as electrophiles and can be substituted by a wide range of heteroatom nucleophiles including halides, thiolates and other sulfur-based nucleophiles, isocyanate, aside, nitrite, and cyanide. The resulting products are remarkably stable, and many have been characterized by X-ray crystallography. Several are members of very rare classes of functionalized boron compounds (boron azide, nitro compound, nitrous ester, etc.).