(2R,3S)-N-Cbz-2-amino-3-hydroxy-1-phenylbutane | 120452-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-N-Cbz-2-amino-3-hydroxy-1-phenylbutane
• 英文别名: benzyl N-[(2R,3S)-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 120452-52-0
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: JBWPBSSTBYPQPK-WMLDXEAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-N-Cbz-2-amino-3-hydroxy-1-phenylbutane 在 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 33.67h， 生成 (2R,3R)-N-Boc-2-amino-3-azido-1-phenylbutane
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective synthesis of (3R,4R)- and (3R,4S)-.BETA.,.GAMMA.-diamino acids from D-phenylalanine.

  摘要：

  (2R, 3S)-N-Boc-2-氨基-3-羟基-1-苯基丁烷 (9a) 和 (2R, 3S)-N-Boc-2-氨基-3-羟基-1-苯基戊烷 (9b) 通过对羟基进行SN2型取代转化为氨基，及将苯基氧化为羧基，生成(3R, 4R)-N3-Boc-3, 4-二氨基戊酸 (12a) 和(3R, 4R)-N3-Boc-3, 4-二氨基己酸 (12b)。以类似的方式，(3R, 4S)-异构体 (18a, b) 也分别由(2R, 3R)-N-Boc-2-氨基-3-羟基-1-苯基丁烷 (15a) 和(2R, 3R)-N-Boc-2-氨基-3-羟基-1-苯基戊烷 (15b) 合成，这两者是通过二手态转化反应由(2R, 3S)-N-Cbz-2-氨基-3-羟基-1-苯基丁烷 (6a) 和(2R, 3S)-N-Cbz-2-氨基-3-羟基-1-苯基戊烷 (6b) 得到的。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3341
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-Cbz-2-amino-1-phenyl-3-butanone 在 三乙基硅烷 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(2R,3S)-N-Cbz-2-amino-3-hydroxy-1-phenylbutane
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective synthesis of (3R,4R)- and (3R,4S)-.BETA.,.GAMMA.-diamino acids from D-phenylalanine.

  摘要：

  (2R, 3S)-N-Boc-2-氨基-3-羟基-1-苯基丁烷 (9a) 和 (2R, 3S)-N-Boc-2-氨基-3-羟基-1-苯基戊烷 (9b) 通过对羟基进行SN2型取代转化为氨基，及将苯基氧化为羧基，生成(3R, 4R)-N3-Boc-3, 4-二氨基戊酸 (12a) 和(3R, 4R)-N3-Boc-3, 4-二氨基己酸 (12b)。以类似的方式，(3R, 4S)-异构体 (18a, b) 也分别由(2R, 3R)-N-Boc-2-氨基-3-羟基-1-苯基丁烷 (15a) 和(2R, 3R)-N-Boc-2-氨基-3-羟基-1-苯基戊烷 (15b) 合成，这两者是通过二手态转化反应由(2R, 3S)-N-Cbz-2-氨基-3-羟基-1-苯基丁烷 (6a) 和(2R, 3S)-N-Cbz-2-氨基-3-羟基-1-苯基戊烷 (6b) 得到的。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3341

文献信息

• KANO, SHINZO;YOKOMATSU, TSUTOMU;IWASAWA, HARUO;SHIBUYA, SHIROSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 9, C. 3341-3347
  作者：KANO, SHINZO、YOKOMATSU, TSUTOMU、IWASAWA, HARUO、SHIBUYA, SHIROSHI

  DOI：——

  日期：——