4-(β-D-lyxofuranosyl)-2-phenyl-1,2,3-osotriazole | 74134-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(β-D-lyxofuranosyl)-2-phenyl-1,2,3-osotriazole
• 英文别名: 4-(β-D-lyxofuranosyl)-2-phenyl-2H-1,2,3-triazole；4-β-D-lyxofuranosyl-2-phenyl-1,2,3-osotriazole；(5S)-2,5-Anhydro-5-C-(2-phenyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl)-D-arabinitol；(2R,3R,4S,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-(2-phenyltriazol-4-yl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 74134-91-1
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₄
• 分子量: 277.28
• InChiKey: SEFDNYSIGRYVSB-VOAKCMCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 4-(β-D-lyxofuranosyl)-2-phenyl-1,2,3-osotriazole 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 生成 4-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-lyxofuranosyl)-2-phenyl-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  4-（D-半乳糖-戊醇-1-基）-2-苯基-2H-1,2,3-三唑的酸催化脱水环化。D-lyxo-C-核苷类似物的合成和异头构型。

  摘要：

  4-（D-半乳糖-戊醇-1-基）-2-苯基-2H-1,2,3-三唑与20％甲醇的硫酸脱水制得核苷异头对，4-（α-D-lyxopyranosyl ）-2-苯基-2H-1,2,3-三唑（主要成分）及其β-端基异构体，以及4-（α-D-lyxofura呋喃糖基）-2H-1,2,3-三唑及其beta -异头物。通过色谱分离四个异头C-核苷，并通过高碘酸盐氧化，酰化，NMR谱以及质谱确定其结构和异头构型。旋光性产生的端基异构体分配与最终结构分配不符，这违反了哈德逊等旋规则。NOE研究和X射线衍射测量证实了端基异构体的构型。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00251-2
• 作为产物：
  描述：

  3,6-anhydro-D-galacto-2-heptulose phenylosazone 在 copper(I) sulfate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 丙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(β-D-lyxofuranosyl)-2-phenyl-1,2,3-osotriazole
  参考文献：
  名称：

  脱水-的研究。从D-半乳糖-2-庚糖苯基zone获得的3,6-脱水-衍生物的结构和端基构型

  摘要：

  摘要D-半乳糖-2-庚糖苯基osa用甲醇硫酸脱水制得两个3,6-脱水hydro衍生物（2和3）。获得了作为优势异构体的化合物2，其在C-1（起始小素的C-3）处没有转化，而获得了3，具有转化。2和3的端基异构构型通过nmr光谱测定。2和3用硫酸铜回流，得到两个C-核苷类似物，分别是4-β-和4-α-D-呋喃呋喃糖基-2-苯基-1,2,3-三唑，分别为4和5。通过nmr和cd光谱确定4和5的端基异构体构型。4和5的乙酰化得到三-O-乙酰基衍生物。讨论了这些化合物的质谱。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84566-8

文献信息

• 2-phenyl-1,2,3-osotriazole -nucleoside analogs synthesis and determination of anomeric configuration
  作者：Mohammed A.E. Sallam

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71408-0

  日期：1980.1

  A series of anomeric 2-phenyl-1,2,3-osotriazole C-nucleoside analogs has been prepared. The anomeric configuration was determined by a novel method from the chemical shift of the C-5 proton of the osotriazole base moieties.

  已经制备了一系列异头的2-苯基-1，2，3-Oso三唑C-核苷类似物。异头物构型是通过新方法从osotriazole碱基部分的C-5质子的化学位移确定的。
• Chiroptical Assignment of the Anomeric Configuration of 4-(α,β-D-lyxopyranosyl)- and 4-(α,β-D-lyxofuranosyl)-2-phenyl-2<i>H</i>-1,2,3-Triazole <i>C</i>-Nucleoside Anomeric Pairs: Extension of the CD Triazole Rule
  作者：Mohammed A.E. Sallam

  DOI：10.1080/07328300903339996

  日期：2009.11.25

  The circular dichroism of the anomeric 4-(α,β-D-lyxopyranosyl)- and 4-(α,β-D-lyxofuranosyl)-2-phenyl-2H-1,2,3-triazole C-nucleoside analogs obtained by acid-catalyzed dehydrative cyclization of 4-(D-galacto-pentitol-1-yl)-2-phenyl-2H-1,2,3-triazole analog was studied. A correlation between the sign of the Cotton effect at the maximal UV absorption and the absolute configuration of the anomeric carbon

  异氰酸酯4-（α，β-D-lyxopyranosyl）-和4-（α，β-D-lyxofura呋喃糖基）-2-苯基-2H-1,2,3-三唑C-核苷类似物的圆二色性酸催化4-（D-半乳糖-戊糖醇-1-基）-2-苯基-2H-1,2,3-三唑类似物的脱水环化反应。获得了在最大的紫外线吸收下棉效应的符号与异头碳原子的绝对构型之间的相关性，并将其用于它们的异头构型分配。这种相关性支持CD三唑规则的端基异构体分配，并且与通过NMR光谱研究获得的分配相一致。
• Acid-catalyzed dehydrative cyclization of 4-(d-galacto-pentitol-1-yl)-2-phenyl-2H-1,2,3-triazole. Synthesis and anomeric configuration of d-lyxo-C-nucleoside analogs
  作者：Mohammed A.E. Sallam、Somaya M.E. Abdel Megid、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00251-2

  日期：2001.1

  20% methanolic sulfuric acid afforded the anomeric pairs of nucleosides, 4-(alpha-D-lyxopyranosyl)-2-phenyl-2H-1,2,3-triazole (major component) and its beta-anomer, as well as 4-(alpha-D-lyxofuranosyl)-2H-1,2,3-triazole and its beta-anomer. The four anomeric C-nucleosides were separated by chromatography, and their structure and anomeric configuration were determined by periodate oxidation, acylation

  4-（D-半乳糖-戊醇-1-基）-2-苯基-2H-1,2,3-三唑与20％甲醇的硫酸脱水制得核苷异头对，4-（α-D-lyxopyranosyl ）-2-苯基-2H-1,2,3-三唑（主要成分）及其β-端基异构体，以及4-（α-D-lyxofura呋喃糖基）-2H-1,2,3-三唑及其beta -异头物。通过色谱分离四个异头C-核苷，并通过高碘酸盐氧化，酰化，NMR谱以及质谱确定其结构和异头构型。旋光性产生的端基异构体分配与最终结构分配不符，这违反了哈德逊等旋规则。NOE研究和X射线衍射测量证实了端基异构体的构型。
• Studies on anhydro-osazones. Structure and anomeric configuration of the 3,6-anhydro-osazone derivatives obtained from D-galacto-2-heptulose phenylosazone
  作者：Mohammed A.E. Sallam

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84566-8

  日期：1980.10

  Abstract Dehydration of D - galacto -2-heptulose phenylosazone with methanolic sulfuric acid afforded two 3,6-anhydro-osazone derivatives ( 2 and 3 ). Compound 2 was obtained as the preponderant isomer, without inversion at C-1 (C-3 of the starting osazone), and 3 was obtained with inversion. The anomeric configurations of 2 and 3 were determined by n.m.r. spectroscopy. Refluxing of 2 and 3 with copper

  摘要D-半乳糖-2-庚糖苯基osa用甲醇硫酸脱水制得两个3,6-脱水hydro衍生物（2和3）。获得了作为优势异构体的化合物2，其在C-1（起始小素的C-3）处没有转化，而获得了3，具有转化。2和3的端基异构构型通过nmr光谱测定。2和3用硫酸铜回流，得到两个C-核苷类似物，分别是4-β-和4-α-D-呋喃呋喃糖基-2-苯基-1,2,3-三唑，分别为4和5。通过nmr和cd光谱确定4和5的端基异构体构型。4和5的乙酰化得到三-O-乙酰基衍生物。讨论了这些化合物的质谱。