4-(D-galacto-pentitol-1-yl)-2-phenyl-2H-1,2,3-triazole | 7510-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(D-galacto-pentitol-1-yl)-2-phenyl-2H-1,2,3-triazole
• 英文别名: (5S)-5-(2-phenyl-2H-[1,2,3]triazol-4-yl)-D-arabitol；(5S)-5-(2-Phenyl-2H-[1,2,3]triazol-4-yl)-D-arabit；(1S,2R,3S,4R)-1-(2-phenyltriazol-4-yl)pentane-1,2,3,4,5-pentol
• CAS: 7510-98-7
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₅
• 分子量: 295.295
• InChiKey: VHHMUCUXNAQPMW-MROQNXINSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-215 °C
• 沸点：
  670.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(D-galacto-pentitol-1-yl)-2-phenyl-2H-1,2,3-triazole 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 反应 40.0h， 以28.4 mg的产率得到4-(2,5-anhydro-4-O-p-tolylsulphonyl-D-galacto-pentitol-1-yl)-2-phenyl-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Sallam, Mohammed A. E.; Townsend, Leroy B.; Butler, William, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1995, # 2, p. 467 - 494

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-galacto-heptulose phenylosazone 生成 4-(D-galacto-pentitol-1-yl)-2-phenyl-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  硫酸铜对糖的苯并zone的作用；一些庚糖的苯基三唑。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01197a023

文献信息

• Acid-catalyzed dehydrative cyclization of 4-(d-galacto-pentitol-1-yl)-2-phenyl-2H-1,2,3-triazole. Synthesis and anomeric configuration of d-lyxo-C-nucleoside analogs
  作者：Mohammed A.E. Sallam、Somaya M.E. Abdel Megid、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00251-2

  日期：2001.1

  20% methanolic sulfuric acid afforded the anomeric pairs of nucleosides, 4-(alpha-D-lyxopyranosyl)-2-phenyl-2H-1,2,3-triazole (major component) and its beta-anomer, as well as 4-(alpha-D-lyxofuranosyl)-2H-1,2,3-triazole and its beta-anomer. The four anomeric C-nucleosides were separated by chromatography, and their structure and anomeric configuration were determined by periodate oxidation, acylation

  4-（D-半乳糖-戊醇-1-基）-2-苯基-2H-1,2,3-三唑与20％甲醇的硫酸脱水制得核苷异头对，4-（α-D-lyxopyranosyl ）-2-苯基-2H-1,2,3-三唑（主要成分）及其β-端基异构体，以及4-（α-D-lyxofura呋喃糖基）-2H-1,2,3-三唑及其beta -异头物。通过色谱分离四个异头C-核苷，并通过高碘酸盐氧化，酰化，NMR谱以及质谱确定其结构和异头构型。旋光性产生的端基异构体分配与最终结构分配不符，这违反了哈德逊等旋规则。NOE研究和X射线衍射测量证实了端基异构体的构型。