2-Benzoyl-spiro<3.3>heptan | 22836-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Benzoyl-spiro<3.3>heptan
• 英文别名: Phenyl({spiro[3.3]heptan-2-yl})methanone；phenyl(spiro[3.3]heptan-2-yl)methanone
• CAS: 22836-12-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: YWITWXSVUQUJBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzoyl-spiro<3.3>heptan 在 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(1-phenylethyl)spiro[3.3]heptane
  参考文献：
  名称：

  芳烃中 Csp3–Csp3 键的光氧化还原裂解

  摘要：

  通过碳-碳键的选择性裂解使分子功能化是合成化学中一种很有吸引力的方法。尽管最近在过渡金属催化和自由基化学方面取得了进展，但碳氢化合物原料中惰性 C sp3 -C sp3键的选择性裂解仍然具有挑战性。文献中报道的例子通常涉及含有氧化还原官能团或高度应变分子的底物。在本文中，我们提出了一个用于 C sp3 –C sp3的切割和功能化的简单方案使用光氧化还原催化在烷基苯中键合。我们的方法采用两种不同的断键途径。对于具有叔苄基取代基的底物，普遍采用碳阳离子耦合电子转移机制。对于具有主要或次要苄基取代基的底物，三重单电子氧化级联是适用的。我们的策略提供了一种实用的方法，可以在没有任何杂原子的情况下切割分子中的惰性 C sp3 -C sp3键，从而产生一级、二级、三级和苄基自由基物种。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c02745
• 作为产物：
  描述：

  spiro<3.3>heptane-3-carbonyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-Benzoyl-spiro<3.3>heptan
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS THAT MEDIATE PROTEIN DEGRADATION AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS QUI ASSURENT LA MÉDIATION DE LA DÉGRADATION DE PROTÉINES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本文所描述的部分化合物可介导细胞周期蛋白依赖性激酶 2（CDK2）的降解，因此可用于治疗各种疾病，如癌症。

  公开号：

  WO2023069720A1

文献信息

• Bestmann,H.J.; Kranz,E., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, p. 1802 - 1815
  作者：Bestmann,H.J.、Kranz,E.

  DOI：——

  日期：——