methyl [(2'R,3'R)-2,3-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)]-β-D-glucopyranoside | 304866-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl [(2'R,3'R)-2,3-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)]-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4aR,5R,7R,8R,8aS)-7-(hydroxymethyl)-2,3,5-trimethoxy-2,3-dimethyl-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-8-ol
• CAS: 304866-06-6
• 化学式: C₁₃H₂₄O₈
• 分子量: 308.329
• InChiKey: SKMDFLHBENPLHE-HRDXADRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.78
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  95.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [(2'R,3'R)-2,3-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)]-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-methoxycarbonylamino-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-[(2'R,3'R)-2,3-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  （1→3）-键和（1→4）-键的透明质酸二糖的克级合成

  摘要：

  描述了两种透明质酸二糖的第一克级合成。（1-> 4）-连接的二糖12的构建使用2,3-双-二甲基乙缩醛保护结合氯硅烷诱导的氨基甲酸酯裂解方法以12％的总收率实现。使用TEMPO氧化并以NaOCl作为次氯酸盐源来安装糖醛酸官能团。除了使用氯硅烷诱导的氨基甲酸酯裂解方法和TEMPO氧化外，利用乙交酯保护剂还可以以7％的总收率获得（1-> 3）连接的二糖18。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.03.005
• 作为产物：
  描述：

  methyl-β-D-glucopyranoside hemihydrate 、 2,2,3,3-四甲氧基丁烷 在 camphor-10-sulfonic acid 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以41%的产率得到methyl [(2'R,3'R)-2,3-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The Mild Cleavage of 2-Amino-2-deoxy-d-glucoside Methoxycarbonyl Derivatives

  摘要：

  [GRAPHICS]The conversion of methyl carbamate to the corresponding free amine is described for a series of 2-amino-2-deoxy-D-glucosamine derivatives. Cleavage of methoxycarbonyl moiety with MeSiCl3 and triethylamine in dry THF at 60 degrees C and subsequent aqueous hydrolysis yields the free amine in 54 to 93% yields. The selective cleavage of methyl carbamates with MeSiCl3 in the presence of a 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl group or 2-azido glycosides affords selectively, orthogonal N-deprotected carbohydrates.

  DOI：

  10.1021/ol0063353