(S)-N²-9-fluorenylmethoxycarbonyl-N⁴,N⁶-bis-tert-butoxycarbonyl-4-azalysine | 439864-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-N²-9-fluorenylmethoxycarbonyl-N⁴,N⁶-bis-tert-butoxycarbonyl-4-azalysine
• 英文别名: N^α-Fmoc-γ-aza-L-Lys(Boc₂)-OH；Fmoc-L-Dap(Boc,2-Boc-aminoethyl)-OH；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]amino]propanoic acid
• CAS: 439864-51-4
• 化学式: C₃₀H₃₉N₃O₈
• 分子量: 569.655
• InChiKey: LZFYKLFJOYHCMQ-DEOSSOPVSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-108 °C
• 沸点：
  740.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-D-苯丙氨酸 、 Fmoc-L-色氨酸(Boc)-OH 、 (S)-N²-9-fluorenylmethoxycarbonyl-N⁴,N⁶-bis-tert-butoxycarbonyl-4-azalysine 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以0.032 g的产率得到H-Arg-Arg-Trp-Trp-(4-azalysine)-Phe-NH2
  参考文献：
  名称：

  高手性4-氮杂赖氨酸结构单元：合成及其在固相化学中的应用。

  摘要：

  异常氨基酸不仅在模拟天然氨基酸方面起着核心作用，而且还为组合化学提供了独特的构成要素。本文描述了一种通用的非典型氨基酸4-氮杂赖氨酸（2,6-二氨基-4-氮杂己酸）1的手性合成和固相应用。已经开发了具有差异保护作用的4-氮杂赖氨酸衍生物28a-e的合成方法。从Garner的醛16或Chiron（S）-Nα-Cbz-2,3-二氨基丙酸23开始的两种有效且廉价的路线。这两种方法都采用会聚的模块化概念，并利用醛与胺的还原胺化作为融合两个部分的关键步骤。在第一条路线中，整个过程会颠倒原材料L-丝氨酸的手性，从而为获得非天然D-异构体提供了极好的途径。从L-天冬酰胺开始的替代途径为正交保护的4-氮杂赖氨酸衍生物提供了较短且高产率的途径。易于衍生自关键中间体27的相应N（2）-Fmoc-4-氮杂赖氨酸31a-e与基于Fmoc的固相肽合成（SPPS）和固相有机化学（SPOC）方案兼容。此外，已经证明了另

  DOI：

  10.1021/jo010456e
• 作为产物：
  描述：

  methyl N²-benzyloxycarbonyl-N⁶-tert-butoxycarbonyl-2(S),6-diamino-4-azahexanoate 在 10percent Pd/C lithium hydroxide 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-N²-9-fluorenylmethoxycarbonyl-N⁴,N⁶-bis-tert-butoxycarbonyl-4-azalysine
  参考文献：
  名称：

  高手性4-氮杂赖氨酸结构单元：合成及其在固相化学中的应用。

  摘要：

  异常氨基酸不仅在模拟天然氨基酸方面起着核心作用，而且还为组合化学提供了独特的构成要素。本文描述了一种通用的非典型氨基酸4-氮杂赖氨酸（2,6-二氨基-4-氮杂己酸）1的手性合成和固相应用。已经开发了具有差异保护作用的4-氮杂赖氨酸衍生物28a-e的合成方法。从Garner的醛16或Chiron（S）-Nα-Cbz-2,3-二氨基丙酸23开始的两种有效且廉价的路线。这两种方法都采用会聚的模块化概念，并利用醛与胺的还原胺化作为融合两个部分的关键步骤。在第一条路线中，整个过程会颠倒原材料L-丝氨酸的手性，从而为获得非天然D-异构体提供了极好的途径。从L-天冬酰胺开始的替代途径为正交保护的4-氮杂赖氨酸衍生物提供了较短且高产率的途径。易于衍生自关键中间体27的相应N（2）-Fmoc-4-氮杂赖氨酸31a-e与基于Fmoc的固相肽合成（SPPS）和固相有机化学（SPOC）方案兼容。此外，已经证明了另

  DOI：

  10.1021/jo010456e

文献信息

• Solid-phase route to Fmoc-protected cationic amino acid building blocks
  作者：Jacob Dahlqvist Clausen、Lars Linderoth、Hanne Mørck Nielsen、Henrik Franzyk

  DOI：10.1007/s00726-012-1239-5

  日期：2012.10

  available as building blocks for solid-phase peptide synthesis. In the present work a convenient, inexpensive route to multiple-charged amino acid building blocks with varying degree of hydrophobicity was developed. A versatile solid-phase protocol leading to selectively protected amino alcohol intermediates was followed by oxidation to yield the desired di- or polycationic amino acid building blocks in gram-scale

  二氨基酸通常存在于生物活性化合物中，但只有极少数可以作为固相肽合成的基础材料在市场上买到。在本工作中，开发了一种方便，廉价的途径来制备具有不同程度疏水性的多电荷氨基酸结构单元。通用的固相方案可导致选择性保护的氨基醇中间体，然后进行氧化，以克量产生所需的二或聚阳离子氨基酸结构单元。合成序列包括（装载小号）-1-（p -nosyl）氮丙啶-2-甲醇到新鲜制备的三苯甲基溴树脂，随后通过开环与适当的伯胺，在树脂上Ñ β所得的仲胺的保护-Boc中，N的交换α保护基团，切割从树脂，最后在溶液中氧化，得到目标γ氮杂取代的构建具有的Fmoc /的Boc保护方案块。如果可以使用相应的部分保护的二胺或多胺，则该策略有助于将多个正电荷并入构件中。制备了一系列化合物，这些化合物涵盖了多种简单的中性氨基酸被γ-氮杂取代的类似物以及表现出高体积或聚阳离子侧链的类似物。使用微波辅助固相肽合成法将两个构件整合到肽序列中，证实了它们的通用性。
• Synthesis of novel, orthogonally protected multifunctional amino acids
  作者：Siri Ram Chhabra、Anju Mahajan、Weng C. Chan

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00909-0

  日期：1999.6

  Two synthetic strategies for the generation of differentially protected, chiral tri-amino acids have been developed. The first strategy is based on the reductive amination of a serine-derived oxazolidine aldehyde with mono N-protected ethylenediamine. The second approach involves reductive alkylation of an asparagine-derived N-protected diaminopropionate with an N-protected glycinal. The newly generated secondary amine functionality is derivatised to furnish structurally diverse molecules, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Homochiral 4-Azalysine Building Blocks:  Syntheses and Applications in Solid-Phase Chemistry¹
  作者：Siri Ram Chhabra、Anju Mahajan、Weng C. Chan

  DOI：10.1021/jo010456e

  日期：2002.6.1

  Anomalous amino acids not only play central roles as mimics of natural amino acids but also offer opportunities as unique building blocks for combinatorial chemistry. This paper describes the chiral syntheses and solid-phase applications of a versatile atypical amino acid, 4-azalysine (2,6-diamino-4-azahexanoic acid) 1. The syntheses of differentially protected 4-azalysine derivatives 28a-e have been

  异常氨基酸不仅在模拟天然氨基酸方面起着核心作用，而且还为组合化学提供了独特的构成要素。本文描述了一种通用的非典型氨基酸4-氮杂赖氨酸（2,6-二氨基-4-氮杂己酸）1的手性合成和固相应用。已经开发了具有差异保护作用的4-氮杂赖氨酸衍生物28a-e的合成方法。从Garner的醛16或Chiron（S）-Nα-Cbz-2,3-二氨基丙酸23开始的两种有效且廉价的路线。这两种方法都采用会聚的模块化概念，并利用醛与胺的还原胺化作为融合两个部分的关键步骤。在第一条路线中，整个过程会颠倒原材料L-丝氨酸的手性，从而为获得非天然D-异构体提供了极好的途径。从L-天冬酰胺开始的替代途径为正交保护的4-氮杂赖氨酸衍生物提供了较短且高产率的途径。易于衍生自关键中间体27的相应N（2）-Fmoc-4-氮杂赖氨酸31a-e与基于Fmoc的固相肽合成（SPPS）和固相有机化学（SPOC）方案兼容。此外，已经证明了另