(S)-N²-9-fluorenylmethoxycarbonyl-N⁴,N⁶-bis-tert-butoxycarbonyl-4-azalysine | 439864-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-N²-9-fluorenylmethoxycarbonyl-N⁴,N⁶-bis-tert-butoxycarbonyl-4-azalysine
• 英文别名: N^α-Fmoc-γ-aza-L-Lys(Boc₂)-OH；Fmoc-L-Dap(Boc,2-Boc-aminoethyl)-OH；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]amino]propanoic acid
• CAS: 439864-51-4
• 化学式: C₃₀H₃₉N₃O₈
• 分子量: 569.655
• InChiKey: LZFYKLFJOYHCMQ-DEOSSOPVSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-108 °C
• 沸点：
  740.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-D-苯丙氨酸 、 Fmoc-L-色氨酸(Boc)-OH 、 (S)-N²-9-fluorenylmethoxycarbonyl-N⁴,N⁶-bis-tert-butoxycarbonyl-4-azalysine 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以0.032 g的产率得到H-Arg-Arg-Trp-Trp-(4-azalysine)-Phe-NH2
  参考文献：
  名称：

  高手性4-氮杂赖氨酸结构单元：合成及其在固相化学中的应用。

  摘要：

  异常氨基酸不仅在模拟天然氨基酸方面起着核心作用，而且还为组合化学提供了独特的构成要素。本文描述了一种通用的非典型氨基酸4-氮杂赖氨酸（2,6-二氨基-4-氮杂己酸）1的手性合成和固相应用。已经开发了具有差异保护作用的4-氮杂赖氨酸衍生物28a-e的合成方法。从Garner的醛16或Chiron（S）-Nα-Cbz-2,3-二氨基丙酸23开始的两种有效且廉价的路线。这两种方法都采用会聚的模块化概念，并利用醛与胺的还原胺化作为融合两个部分的关键步骤。在第一条路线中，整个过程会颠倒原材料L-丝氨酸的手性，从而为获得非天然D-异构体提供了极好的途径。从L-天冬酰胺开始的替代途径为正交保护的4-氮杂赖氨酸衍生物提供了较短且高产率的途径。易于衍生自关键中间体27的相应N（2）-Fmoc-4-氮杂赖氨酸31a-e与基于Fmoc的固相肽合成（SPPS）和固相有机化学（SPOC）方案兼容。此外，已经证明了另

  DOI：

  10.1021/jo010456e
• 作为产物：
  描述：

  methyl N²-benzyloxycarbonyl-N⁶-tert-butoxycarbonyl-2(S),6-diamino-4-azahexanoate 在 10percent Pd/C lithium hydroxide 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-N²-9-fluorenylmethoxycarbonyl-N⁴,N⁶-bis-tert-butoxycarbonyl-4-azalysine
  参考文献：
  名称：

  高手性4-氮杂赖氨酸结构单元：合成及其在固相化学中的应用。

  摘要：

  异常氨基酸不仅在模拟天然氨基酸方面起着核心作用，而且还为组合化学提供了独特的构成要素。本文描述了一种通用的非典型氨基酸4-氮杂赖氨酸（2,6-二氨基-4-氮杂己酸）1的手性合成和固相应用。已经开发了具有差异保护作用的4-氮杂赖氨酸衍生物28a-e的合成方法。从Garner的醛16或Chiron（S）-Nα-Cbz-2,3-二氨基丙酸23开始的两种有效且廉价的路线。这两种方法都采用会聚的模块化概念，并利用醛与胺的还原胺化作为融合两个部分的关键步骤。在第一条路线中，整个过程会颠倒原材料L-丝氨酸的手性，从而为获得非天然D-异构体提供了极好的途径。从L-天冬酰胺开始的替代途径为正交保护的4-氮杂赖氨酸衍生物提供了较短且高产率的途径。易于衍生自关键中间体27的相应N（2）-Fmoc-4-氮杂赖氨酸31a-e与基于Fmoc的固相肽合成（SPPS）和固相有机化学（SPOC）方案兼容。此外，已经证明了另

  DOI：

  10.1021/jo010456e

文献信息

• Solid-phase route to Fmoc-protected cationic amino acid building blocks
  作者：Jacob Dahlqvist Clausen、Lars Linderoth、Hanne Mørck Nielsen、Henrik Franzyk

  DOI：10.1007/s00726-012-1239-5

  日期：2012.10

  available as building blocks for solid-phase peptide synthesis. In the present work a convenient, inexpensive route to multiple-charged amino acid building blocks with varying degree of hydrophobicity was developed. A versatile solid-phase protocol leading to selectively protected amino alcohol intermediates was followed by oxidation to yield the desired di- or polycationic amino acid building blocks in gram-scale

  二氨基酸通常存在于生物活性化合物中，但只有极少数可以作为固相肽合成的基础材料在市场上买到。在本工作中，开发了一种方便，廉价的途径来制备具有不同程度疏水性的多电荷氨基酸结构单元。通用的固相方案可导致选择性保护的氨基醇中间体，然后进行氧化，以克量产生所需的二或聚阳离子氨基酸结构单元。合成序列包括（装载小号）-1-（p -nosyl）氮丙啶-2-甲醇到新鲜制备的三苯甲基溴树脂，随后通过开环与适当的伯胺，在树脂上Ñ β所得的仲胺的保护-Boc中，N的交换α保护基团，切割从树脂，最后在溶液中氧化，得到目标γ氮杂取代的构建具有的Fmoc /的Boc保护方案块。如果可以使用相应的部分保护的二胺或多胺，则该策略有助于将多个正电荷并入构件中。制备了一系列化合物，这些化合物涵盖了多种简单的中性氨基酸被γ-氮杂取代的类似物以及表现出高体积或聚阳离子侧链的类似物。使用微波辅助固相肽合成法将两个构件整合到肽序列中，证实了它们的通用性。
• Synthesis of novel, orthogonally protected multifunctional amino acids
  作者：Siri Ram Chhabra、Anju Mahajan、Weng C. Chan

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00909-0

  日期：1999.6

  Two synthetic strategies for the generation of differentially protected, chiral tri-amino acids have been developed. The first strategy is based on the reductive amination of a serine-derived oxazolidine aldehyde with mono N-protected ethylenediamine. The second approach involves reductive alkylation of an asparagine-derived N-protected diaminopropionate with an N-protected glycinal. The newly generated secondary amine functionality is derivatised to furnish structurally diverse molecules, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.