4-acetyl-5-hydroxy-1,3-phenylene bis(4-methylbenzenesulfonate) | 68097-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-acetyl-5-hydroxy-1,3-phenylene bis(4-methylbenzenesulfonate)
• 英文别名: 2'-hydroxy-4',6'-di-p-tosyloxyacetophenone；1-[2-Hydroxy-4,6-bis[[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy]phenyl]ethanone；[4-acetyl-3-hydroxy-5-(4-methylphenyl)sulfonyloxyphenyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 68097-14-3
• 化学式: C₂₂H₂₀O₈S₂
• 分子量: 476.528
• InChiKey: QUIXGICVBRKJCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetyl-5-hydroxy-1,3-phenylene bis(4-methylbenzenesulfonate) 在 potassium carbonate 、 ethylenediamine Tetraacetic Acid 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 isoevodionol
  参考文献：
  名称：

  (±)-依拉二氢查耳酮及其衍生物的首次全合成

  摘要：

  吡喃查耳酮和吡喃二氢查耳酮的成员与多种生物活性有关，例如抗诱变、抗微生物、抗溃疡、抗肿瘤、抗利什曼原虫和抗疟活性。此外，一些植物在中国和欧洲被用作传统药物。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.6.2087
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 、 对甲苯磺酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-acetyl-5-hydroxy-1,3-phenylene bis(4-methylbenzenesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  cardamonin衍生物作为抗人癌细胞增殖剂的合成与评价

  摘要：

  合成了 20 种新型 cardamonin 衍生物，并评估了对四种癌细胞系（HT-29、DLD-1、MDA-MB-231 和 HepG2）的抗增殖活性。在这些衍生物中，SWA2对除 HepG2 之外的三种癌细胞系显示出最有效的作用，IC 50值为 4.43–11.0 μM。进一步的研究表明，SWA2 通过细胞凋亡诱导癌细胞死亡。流式细胞术分析表明，SWA2 处理增加了凋亡细胞和死细胞的比例。进一步的蛋白质印迹分析表明，SWA2 处理增加了裂解的 PARP。总之，SWA2 可用作抗癌治疗的先导结构。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12658

文献信息

• Synthesis of 5′-Bromo-2′-Hydroxy-4,4′,6′-TrimetHoxychalcone from Garcinia Nervosa and of its Isomer 3′-Bromo-2′-Hydroxy-4,4′,6′-Trimethoxychalcone
  作者：Sulaksha J. Parab、Shubhada G. Kapdi、Chandrakant G. Naik、Shrivallabh P. Kamat

  DOI：10.3184/030823410x12754665381128

  日期：2010.6

  The unambiguous syntheses of the naturally occurring 5′-bromo-2′-hydroxy-4,4′,6′-trimethoxychalcone 1, a constituent of Garcinia nervosa, and its positional isomer 3′-bromo-2′-hydroxy-4,4′,6′-trimethoxychalcone 6 are described.

  天然存在的 5'-溴-2'-羟基-4,4',6'-三甲氧基查尔酮 1（Garcinia nervosa 的成分）及其位置异构体 3'-bromo-2'-hydroxy-4 的明确合成，描述了 4',6'-三甲氧基查耳酮 6。
• KAWAMOTO, HARUO;NAKATSUBO, FUMIAKI;MURAKAMI, KOJI, J. WOOD CHEM. AND TECHNOL., 9,(1989) N, C. 35-52
  作者：KAWAMOTO, HARUO、NAKATSUBO, FUMIAKI、MURAKAMI, KOJI

  DOI：——

  日期：——