4-acetyl-5-hydroxy-1,3-phenylene bis(4-methylbenzenesulfonate) | 68097-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-acetyl-5-hydroxy-1,3-phenylene bis(4-methylbenzenesulfonate)
• 英文别名: 2'-hydroxy-4',6'-di-p-tosyloxyacetophenone；1-[2-Hydroxy-4,6-bis[[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy]phenyl]ethanone；[4-acetyl-3-hydroxy-5-(4-methylphenyl)sulfonyloxyphenyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 68097-14-3
• 化学式: C₂₂H₂₀O₈S₂
• 分子量: 476.528
• InChiKey: QUIXGICVBRKJCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetyl-5-hydroxy-1,3-phenylene bis(4-methylbenzenesulfonate) 在 potassium carbonate 、 ethylenediamine Tetraacetic Acid 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 isoevodionol
  参考文献：
  名称：

  (±)-依拉二氢查耳酮及其衍生物的首次全合成

  摘要：

  吡喃查耳酮和吡喃二氢查耳酮的成员与多种生物活性有关，例如抗诱变、抗微生物、抗溃疡、抗肿瘤、抗利什曼原虫和抗疟活性。此外，一些植物在中国和欧洲被用作传统药物。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.6.2087
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 、 对甲苯磺酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-acetyl-5-hydroxy-1,3-phenylene bis(4-methylbenzenesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  cardamonin衍生物作为抗人癌细胞增殖剂的合成与评价

  摘要：

  合成了 20 种新型 cardamonin 衍生物，并评估了对四种癌细胞系（HT-29、DLD-1、MDA-MB-231 和 HepG2）的抗增殖活性。在这些衍生物中，SWA2对除 HepG2 之外的三种癌细胞系显示出最有效的作用，IC 50值为 4.43–11.0 μM。进一步的研究表明，SWA2 通过细胞凋亡诱导癌细胞死亡。流式细胞术分析表明，SWA2 处理增加了凋亡细胞和死细胞的比例。进一步的蛋白质印迹分析表明，SWA2 处理增加了裂解的 PARP。总之，SWA2 可用作抗癌治疗的先导结构。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12658

文献信息

• Synthesis of 5′-Bromo-2′-Hydroxy-4,4′,6′-TrimetHoxychalcone from Garcinia Nervosa and of its Isomer 3′-Bromo-2′-Hydroxy-4,4′,6′-Trimethoxychalcone
  作者：Sulaksha J. Parab、Shubhada G. Kapdi、Chandrakant G. Naik、Shrivallabh P. Kamat

  DOI：10.3184/030823410x12754665381128

  日期：2010.6

  The unambiguous syntheses of the naturally occurring 5′-bromo-2′-hydroxy-4,4′,6′-trimethoxychalcone 1, a constituent of Garcinia nervosa, and its positional isomer 3′-bromo-2′-hydroxy-4,4′,6′-trimethoxychalcone 6 are described.

  天然存在的 5'-溴-2'-羟基-4,4',6'-三甲氧基查尔酮 1（Garcinia nervosa 的成分）及其位置异构体 3'-bromo-2'-hydroxy-4 的明确合成，描述了 4',6'-三甲氧基查耳酮 6。
• KAWAMOTO, HARUO;NAKATSUBO, FUMIAKI;MURAKAMI, KOJI, J. WOOD CHEM. AND TECHNOL., 9,(1989) N, C. 35-52
  作者：KAWAMOTO, HARUO、NAKATSUBO, FUMIAKI、MURAKAMI, KOJI

  DOI：——

  日期：——
• First Total Synthesis of (±)-Elatadihydrochalcone and Its Derivatives
  作者：Likai Xia、Yong-Rok Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.6.2087

  日期：2012.6.20

  Members of the pyranochalcones and pyranodi-hydrochalcones have been associated with a wide variety ofbiological activities such as antimutagenic, antimicrobial,anti-ulcer, antitumor, anti-leishmania, and antimalarialactivities. Furthermore, some plants are used as traditionalmedicines in China and Europe.

  吡喃查耳酮和吡喃二氢查耳酮的成员与多种生物活性有关，例如抗诱变、抗微生物、抗溃疡、抗肿瘤、抗利什曼原虫和抗疟活性。此外，一些植物在中国和欧洲被用作传统药物。
• Synthesis and evaluation of cardamonin derivatives as antiproliferative agents to human cancer cells
  作者：Baskar Selvaraj、Sang Hyuk Lee、Nguyen Qui Ngoc Sang、Heesu Lee、Jae Wook Lee

  DOI：10.1002/bkcs.12658

  日期：2023.3

  Twenty novel cardamonin derivatives were synthesized and evaluated for antiproliferative activity against four cancer cell lines (HT-29, DLD-1, MDA-MB-231, and HepG2). Among the derivatives, SWA2 showed the most potent effects with an IC50 value of 4.43–11.0 μM against three cancer cell lines except for HepG2. Further investigation showed that SWA2 induced cancer cell death by apoptosis. Flow cytometry

  合成了 20 种新型 cardamonin 衍生物，并评估了对四种癌细胞系（HT-29、DLD-1、MDA-MB-231 和 HepG2）的抗增殖活性。在这些衍生物中，SWA2对除 HepG2 之外的三种癌细胞系显示出最有效的作用，IC 50值为 4.43–11.0 μM。进一步的研究表明，SWA2 通过细胞凋亡诱导癌细胞死亡。流式细胞术分析表明，SWA2 处理增加了凋亡细胞和死细胞的比例。进一步的蛋白质印迹分析表明，SWA2 处理增加了裂解的 PARP。总之，SWA2 可用作抗癌治疗的先导结构。