methyl 3,5-O-benzylidene-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranuronate | 50767-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,5-O-benzylidene-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranuronate
• CAS: 50767-75-4；84283-78-3
• 化学式: C₁₇H₂₀O₇
• 分子量: 336.342
• InChiKey: RRPONVLIPNYARI-SWTKMSQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5-O-benzylidene-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranuronate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以72.7%的产率得到3,5-O-benzylidene-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过异聚d-葡萄糖醛酸类似物的差向异构化合成1-异戊糖酸衍生物

  摘要：

  摘要通过对d-葡萄糖醛酸衍生物进行差向异构化，制得了1-iduronic酸的衍生物，这些衍生物必须被限制为采用在轴向位置具有C-6的构象，从而使l-iduronic酸衍生物在热力学上更加稳定。通过从差向异构混合物中结晶，可以方便地以23％的产率获得3,5-O-亚苄基-1,2-O-异亚丙基-β-1-呋喃呋喃甲酸甲酯，并且其特征在于通过还原为相应的醇或通过催化氢化随后进行。通过自发环化得到1，2-O-异亚丙基-β-1-呋喃基呋喃基-6，3-内酯。设计了由d-葡糖呋喃尿酸酯-6，3-内酯分两步合成3，5-O-亚苄基-1，2-O-异亚丙基-α-d-呋喃葡萄糖醛酸甲酯的方法。差向异构的其他候选物，包括其他酯，酰胺和腈，还进行了检查。在所有情况下，通过竞争性分解（可能涉及β消除）都会降低产量。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81890-x
• 作为产物：
  描述：

  D-glucurono-3,6-lactone acetonide 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 3,5-O-benzylidene-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranuronate
  参考文献：
  名称：

  通过异聚d-葡萄糖醛酸类似物的差向异构化合成1-异戊糖酸衍生物

  摘要：

  摘要通过对d-葡萄糖醛酸衍生物进行差向异构化，制得了1-iduronic酸的衍生物，这些衍生物必须被限制为采用在轴向位置具有C-6的构象，从而使l-iduronic酸衍生物在热力学上更加稳定。通过从差向异构混合物中结晶，可以方便地以23％的产率获得3,5-O-亚苄基-1,2-O-异亚丙基-β-1-呋喃呋喃甲酸甲酯，并且其特征在于通过还原为相应的醇或通过催化氢化随后进行。通过自发环化得到1，2-O-异亚丙基-β-1-呋喃基呋喃基-6，3-内酯。设计了由d-葡糖呋喃尿酸酯-6，3-内酯分两步合成3，5-O-亚苄基-1，2-O-异亚丙基-α-d-呋喃葡萄糖醛酸甲酯的方法。差向异构的其他候选物，包括其他酯，酰胺和腈，还进行了检查。在所有情况下，通过竞争性分解（可能涉及β消除）都会降低产量。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81890-x