1-iodo-2,3-dimethoxy-4-methylbenzene | 214282-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-iodo-2,3-dimethoxy-4-methylbenzene
• 英文别名: Kocienski iodide
• CAS: 214282-99-2
• 化学式: C₉H₁₁IO₂
• 分子量: 278.09
• InChiKey: NZEBOMSEBRNSGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.581±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-2,3-dimethoxy-4-methylbenzene 在 咪唑 、 aluminum (III) chloride 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 草酰氯 、 bi(allylnickel bromide) 、 三苯胂 、 C₄₃H₃₄NO₂P 、 水 、 碘 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， -80.0~170.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 23.5h， 生成 (S)-7,8-dimethoxy-1,6-dimethyl-4-vinyl-1,2-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  使用不对称氢乙烯基化进行绝对立体化学控制的广泛适用的立体选择性合成 Serrulatane、Amphilectane 二萜及其非对映异构同系物

  摘要：

  立构中心位于其所连接的环中手性碳旁边的环外位置，是许多生物活性天然产物中普遍存在的结构基序，包括二萜和三萜和类固醇。这些中心的安装一直是有机化学中长期存在的问题。很少有几类化合物比锯齿烷和两性烷更能说明这个问题，因为它们带有多个带有甲基的环外手性中心。乙烯基芳烃和 1,3-二烯（例如 1-乙烯基环烯烃）的镍催化不对称氢乙烯基化 (AHV) 提供了一种引入这些手性中心的极其简便的方法。本文记录了我们努力证明 AHV 的通用性，不仅可以获取天然产物，还可以获取其各种非对映异构衍生物。成功的关键是高度可调的亚磷酰胺 Ni(II) 配合物的可用性，可用于克服手性中间体固有的选择性。氢乙烯基化 (HV) 反应的产率非常好，所需异构体的选择性在 92-99% 范围内。新型、构型变化但空间要求较低的 2,2'-联苯酚衍生的亚磷酰胺 Ni 配合物（通过 X 射线完全表征）的发现对于几个 HV 反应的成功至

  DOI：

  10.1021/jacs.8b03549
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基甲苯 在 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 、 1,2-二碘乙烷 作用下， 以 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以75%的产率得到1-iodo-2,3-dimethoxy-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific syntheses of pseudopterosin aglycones. Part 1. Synthesis of the putative aglycone of pseudopterosin G–J via an A→AB→ABC annulation strategy

  摘要：

  候选的伪紫葳素 G–J 的苷元及其对映体是分别从 2,3-二甲氧基甲苯和钼及铁的 η³-烯丙阳离子复合物中以对映特异性合成的。A→AB→ABC 闭环策略涉及使用烯丙阳离子或其等效物来创建三个苯基立体中心。四氢萘 (−)-41a 的 X 射线结构已被确定。

  DOI：

  10.1039/b102960f

文献信息

• LeBrazidec, Jean-Yves; Kocienski, Philip J.; Connolly, Joseph D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 16, p. 2475 - 2477
  作者：LeBrazidec, Jean-Yves、Kocienski, Philip J.、Connolly, Joseph D.、Muir, Kenneth W.

  DOI：——

  日期：——