4-(羟基氨基)苯甲酸乙酯 | 24171-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(羟基氨基)苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(hydroxylamino)benzoate
• 英文别名: N-(4-ethoxycarbonylphenyl)hydroxylamine；4-hydroxyamino-benzoic acid ethylester；p-hydroxyaminobenzoic acid etyl ester；(4-carbethoxyphenyl)hydroxylamine；4-carbethoxyphenylhydroxylamine；ethyl p-(hydroxylamino)benzoate；Ethyl 4-(hydroxyamino)benzoate
• CAS: 24171-85-5
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: WTIQBXJYUKTCPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-77 °C
• 沸点：
  318.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(羟基氨基)苯甲酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 45.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 生成 苯佐卡因
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1010406927727
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酸乙酯 在 碲化氢 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到4-(羟基氨基)苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  碲催化还原芳族硝基化合物合成N-芳基羟胺

  摘要：

  对取代的硝基苯很容易用硼氢化钠和催化量的碲还原，以良好的收率得到相应的羟胺。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1069

文献信息

• Promoting effect of na2SeO3 on the activity of MoO3 catalyst for nitroarenes reduction to amines with sodium borohydride
  作者：Kazuo Yanada、Reiko Yanada、Haruo Meguri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91647-2

  日期：1992.3

  Sodium selenite enhances the catalytic activity of molybdenum(VI) oxide during the reduction of nitroarenes (XC6H4NO2, X = 4-CN, 4-CO2Et, H, 4-C1, 2-Me, 3-Me, 4-Me, 4-OMe) with sodium borohydride to arenamines (86–98 % yields) under mild conditions.

  亚硒酸钠可增强硝基芳烃（XC 6 H 4 NO 2，X = 4-CN，4-CO 2 Et，H，4-C1，2-Me，3-Me ，4-Me，4-OMe）和硼氢化钠在温和的条件下转化为芳胺（86-98％的收率）。
• Palladium Supported on Carbon Nanoglobules as a Promising Catalyst for Selective Hydrogenation of Nitroarenes
  作者：R. M. Mironenko、O. B. Belskaya、L. N. Stepanova、T. I. Gulyaeva、M. V. Trenikhin、V. A. Likholobov

  DOI：10.1007/s10562-019-02974-6

  日期：2020.3

  1 wt% palladium supported on carbon nanoglobules (CNGs) were shown to be highly active in the liquid-phase hydrogenation of various nitroarenes and provided nearly 100% selectivity to aromatic amines at complete conversion under mild conditions (323 K, 0.5 MPa, 1 h). The catalytic activity (in terms of turnover frequency and substrate conversion) and selectivity depend on the kind of CNGs support, catalyst

  负载在碳纳米球 (CNG) 上的 1 wt% 钯催化剂在各种硝基芳烃的液相加氢反应中表现出高活性，并且在温和条件 (323 K, 0.5 MPa, 1 小时）。催化活性（在转化频率和底物转化率方面）和选择性取决于 CNG 载体的种类、催化剂制备方法和反应条件（溶剂性质）。Pd/CNGs 催化剂可以重复使用，同时保持相同的催化性能。Pd/CNGs 催化剂的优异性能可能是由于载体的球状形态以及没有微孔和明显的表面缺陷。图形摘要
• Mechanism and reactivity in perborate oxidation of anilines in acetic acid
  作者：Chockalingam Karunakaran、Ramasamy Kamalam

  DOI：10.1039/b208199g

  日期：2002.12.6

  Perborate but not percarbonate in acetic acid generates peracetic acid on standing and the peracetic acid oxidation of anilines is fast. The oxidation with a fresh solution of perborate in acetic acid is smooth and second order but the specific oxidation rate increases with increasing [perborate]0 or [boric acid]. Perborate on dissolution affords hydrogen peroxide and a borate; the latter assists the former in the oxidation. The oxidation rates of anilines under identical conditions do not conform to any of the linear free energy relationships but the reaction rates of molecular anilines do. Perborate oxidation proceeds via two reaction paths but the overall oxidation rates of molecular anilines conform to structure–reactivity relationships; the transition states do not differ significantly. Analysis of the oxidation rates of perborate and percarbonate reveals that while perborate oxidation is faster than percarbonate it is at least as selective as the latter.

  在乙酸中，过硼酸盐而非过碳酸盐静置时会产生过乙酸，而过乙酸对苯胺的氧化反应迅速。使用新鲜配制的乙酸过硼酸盐溶液进行氧化反应平稳且具有二级反应特性，但特定的氧化速率随[过硼酸盐]0或[硼酸]浓度的增加而增加。过硼酸盐溶解时产生过氧化氢和硼酸盐；后者在氧化过程中辅助前者。在相同条件下，苯胺的氧化速率不符合任何线性自由能关系，但分子苯胺的反应速率却符合。过硼酸盐氧化通过两条反应路径进行，但分子苯胺的整体氧化速率符合结构-反应活性关系；过渡态的差异不大。对过硼酸盐和过碳酸盐氧化速率的分析显示，尽管过硼酸盐的氧化速率更快，但其选择性至少不亚于过碳酸盐。
• Stereoselective Synthesis of Fully Substituted β-Lactams via Metal–Organo Relay Catalysis
  作者：Long Chen、Kai Wang、Ying Shao、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01255

  日期：2019.5.17

  A novel three-component reaction of N-hydroxyanilines, enynones, and diazo compounds has been developed via a metal–organo relay catalysis, providing highly functionalized β-lactams containing two quaternary carbon centers in good yields and with excellent diastereoselectivities. This protocol features a sequential reaction of Rh-catalyzed imine formation, Wolff rearrangement, and benzoylquinine-catalyzed

  N-羟基苯胺，烯酮和重氮化合物的新型三组分反应已经通过金属-有机中继催化反应得到了开发，提供了具有两个良好的收率和出色的非对映选择性的高度官能化的β-内酰胺，其中包含两个季碳中心。该协议的特点是使用稳定，良性且易于获得的N-羟基苯胺作为N资源，Rh催化的亚胺形成，Wolff重排和苯甲酰基奎宁催化的Staudinger环化反应依次发生。
• Transition-Metal-Free Synthesis of <i>N</i> -Hydroxy Oxindoles by an Aza-Nazarov-Type Reaction Involving Azaoxyallyl Cations
  作者：Wenzhi Ji、Yahu A. Liu、Xuebin Liao

  DOI：10.1002/anie.201607177

  日期：2016.10.10

  transition‐metal‐free method to construct N‐hydroxy oxindoles by an aza‐Nazarov‐type reaction involving azaoxyallyl cation intermediates is described. A variety of functional groups were tolerated under the weak basic reaction conditions and at room temperature. A one‐pot process was also developed to make the reaction even more practical. This method provides alternative access to oxindoles and their biologically active

  描述了一种新型的无过渡金属的方法，该方法通过涉及氮杂烯丙基烯丙基阳离子中间体的氮杂-纳扎罗夫型反应来构建N-羟基羟吲哚。在弱碱性反应条件下和室温下可以耐受多种官能团。还开发了单锅法以使反应更加实际。该方法提供了对羟吲哚及其生物活性衍生物的替代途径。