α-phenyl-N-(4-carbethoxyphenyl)nitrone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-phenyl-N-(4-carbethoxyphenyl)nitrone
• 英文别名: N-(4-Aethoxycarbonyl-phenyl)-α-phenyl-nitron；N-Benzyliden-(4-ethoxycarbonyl-anilin)-N-oxid；N-(4-carboethoxyphenyl)-α-phenylnitrone；N-(4-ethoxycarbonylphenyl)-1-phenylmethanimine oxide
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: WERVSAJTYGSLEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-phenyl-N-(4-carbethoxyphenyl)nitrone 在 sodium cyanoborohydride 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Platinum-Catalyzed Oxoarylations of Ynamides with Nitrones

  摘要：

  A new platinum-catalyzed oxoarylation of ynamides with nitrones is reported. Cascade sequences for the synthesis of indolin-2-ones via NaBH3CN reduction in situ of the initially formed oxoarylation products are also developed.

  DOI：

  10.1021/ol302621z
• 作为产物：
  描述：

  4-(羟基氨基)苯甲酸乙酯 、 苯甲醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 α-phenyl-N-(4-carbethoxyphenyl)nitrone
  参考文献：
  名称：

  通过二乙酰氧基碘苯促进的羟胺，醛和三甲基甲硅烷基氰化物的一锅反应合成苯并咪唑酮

  摘要：

  描述了在BF 3 ·Et 2 O的存在下新型有效的由PhI（OAc）2促进的芳族羟胺，醛和TMCSN的单锅反应。在温和的反应条件下以令人满意的产率获得了多种N-取代的苯并咪唑酮。事实证明，该方法对于从容易获得的起始原料合成苯并咪唑酮衍生物是有效的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02781

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Cyclization of Diynes with Nitrones: A Formal [2+2+5] Approach to Bridged Eight-Membered Heterocycles
  作者：Chunxiang Wang、Dongping Wang、Hao Yan、Haolong Wang、Bin Pan、Xiaoyi Xin、Xincheng Li、Fan Wu、Boshun Wan

  DOI：10.1002/anie.201407394

  日期：2014.10.27

  N‐aryl‐substituted nitrones were employed as five‐atom coupling partners in the rhodium‐catalyzed cyclization with diynes. In this reaction, the nitrone moiety served as a directing group for the catalytic CH activation of the N‐aryl ring. This formal [2+2+5] approach allows rapid access to bridged eight‐membered heterocycles with broad substrate scope. The results of this study may provide new insight

  在二炔的铑催化环化反应中，N-芳基取代的硝酮被用作五原子偶联伙伴。在该反应中，硝酮部分充当N-芳基环催化CH活化的导向基团。这种正式的[2 + 2 + 5]方法允许快速访问具有广泛底物范围的桥接八元杂环。这项研究的结果可能为硝酮的化学提供新的见解，并发现其在其他杂环的合成中的应用。
• Rh(III)-Catalyzed C–H Cyclization of Arylnitrones with Diazo Compounds: Access to 3-Carboxylate Substituted<i>N</i>-Hydroxyindoles
  作者：Yazhou Li、Jian Li、Xiaowei Wu、Yu Zhou、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01393

  日期：2017.9.1

  Recently, N-hydroxyindole derivatives have received much interest because of their unique structural motif and various biological activities. In this study, we report the first example of a Rh(III)-catalyzed reaction of arylnitrones with α-diazoketoesters or α-diazodiketones to produce N-hydroxyindole derivatives. Intriguingly, we could build the N-hydroxyindole scaffold by blocking the cleavage of

  近来，N-羟基吲哚衍生物由于其独特的结构基序和各种生物活性而受到了广泛的关注。在这项研究中，我们报告的第一个例子是Rh（III）催化的芳基硝酮与α-二氮酮酸酯或α-二氮二酮生成N-羟基吲哚衍生物的反应。有趣的是，我们可以通过选择性地阻断N-O键的裂解来构建N-羟基吲哚骨架，同时优先消除α-二氮酮酸酯或α-二氮二酮的酰基。
• Rhodium(III)‐Catalyzed Asymmetric Access to Spirocycles through C−H Activation and Axial‐to‐Central Chirality Transfer
  作者：Lingheng Kong、Xi Han、Song Liu、Yun Zou、Yu Lan、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.202000174

  日期：2020.4.27

  Axial-to-central chirality transfer is an important strategy to construct chiral centers, where the axially chiral reagents are mostly limited to atropomerically stable ones. Reported herein is a RhIII -catalyzed enantioselective spiroannulative synthesis of nitrones. The coupling proceeds via C-H arylation to give an atropomerically metastable biaryl, followed by intramolecular dearomative trapping

  轴向向中心手性转移是构建手性中心的重要策略，其中轴向手性试剂主要限于阻转稳定剂。本文报道了RhIII催化的硝酮的对映选择性螺环合成。偶联通过CH芳基化进行，得到阻转异构的亚稳联芳基，然后在具有高度手性转移的氧化条件下进行分子内脱芳香化捕集。
• Enantioselective Construction of Spirooxindole Derivatives through [3+2] Annulation Catalyzed by a Bisthiourea as a Multiple-Hydrogen-Bond Donor
  作者：Yan Shi、Aijun Lin、Haibin Mao、Zhijie Mao、Weipeng Li、Hongwen Hu、Chengjian Zhu、Yixiang Cheng

  DOI：10.1002/chem.201202937

  日期：2013.2.4

  methyleneindolinones and nitrones as the starting materials through [3+2] annulation catalyzed by a bisthiourea. Products with three contiguous stereocenters, including one spiroquaternary stereocenter, are obtained in good yields with excellent enantio‐ and diastereoselectivity. The bisthiourea catalyst acts as a multiple‐hydrogen‐bond donor to simultaneously activate both substrates.

  尿素之间有什么关系吗？螺[异恶唑烷-3,3'-吲哚]是通过以亚甲基吲哚酮和硝酮为原料，通过双硫脲催化的[3 + 2]环化反应制备的。具有三个连续立体中心（包括一个螺四元立体中心）的产品，收率高，对映和非对映选择性极好。双硫脲催化剂可作为多氢键供体同时激活两种底物。
• Development of TsDPEN based imine-containing ligands for the copper-catalysed asymmetric Kinugasa reaction
  作者：Chuanlong Xu、Yuchen Yang、Yue Wu、Feilong He、Huakang He、Ping Deng、Hui Zhou

  DOI：10.1039/d0ra03276j

  日期：——

  A novel class of chiral N,N,N imine-containing ligands derived from TsDPEN (N-(p-tosyl)-1,2-diphenylethylene-1,2-diamine) has been developed and applied to the copper-catalyzed asymmetric Kinugasa reaction. The copper(II) salt proved to be an efficient catalyst precursor, and it provides an efficient way to synthesize enantioenriched cis-β-lactam. The pathway is air-tolerant and easily manipulated

  开发了一类新型的手性N , N , N亚胺配体，衍生自 TsDPEN ( N -( p -tosyl)-1,2-diphenylethylene-1,2-diamine) 并应用于铜催化的不对称衣笠反应。铜( II )盐被证明是一种高效的催化剂前体，它为合成富含对映体的顺式-β-内酰胺提供了一种有效的途径。该途径耐空气且易于操作，配体易于合成。提出了一个工作模型，其中立体控制步骤是乙烯酮和亚胺之间的 [2 + 2] 环加成，以解释观察到的立体选择性。