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N-(4-carboethoxyphenyl)-α-phenylnitrone | 94664-79-6

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
N-(4-carboethoxyphenyl)-α-phenylnitrone
英文别名
N-(4-ethoxycarbonylphenyl)-α-phenylnitrone;(Z)-N-benzylidene-4-(ethoxycarbonyl)aniline oxide;(Z)-N-(4-(ethoxycarbonyl)phenyl)-1-phenylmethanimine oxide;N-(4-ethoxycarbonylphenyl)-1-phenylmethanimine oxide
N-(4-carboethoxyphenyl)-α-phenylnitrone化学式
CAS
94664-79-6;51911-71-8
化学式
C16H15NO3
mdl
——
分子量
269.3
InChiKey
WERVSAJTYGSLEB-ATVHPVEESA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.2
  • 重原子数:
    20
  • 可旋转键数:
    5
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.12
  • 拓扑面积:
    55
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    3

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    N-(4-fluorobenzyl)-4-methyl-N-(propa-1,2-dien-1-yl)benzenesulfonamideN-(4-carboethoxyphenyl)-α-phenylnitrone 在 C64H46NO2P 、 gold(I) chloride双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下, 以 二氯甲烷 为溶剂, 以45%的产率得到(S,E)-ethyl 4-(4-((N-(4-fluorobenzyl)-4-methylphenylsulfonamido)methylene)-3-phenylisoxazolidin-2-yl)benzoate
    参考文献:
    名称:
    金催化N-烯丙基酰胺与硝酮的对映选择性分子间[3 + 2]偶极环加成反应。
    摘要:
    通过使用BINOL衍生的手性磷酰胺基金Au(I)催化剂,开发了金催化的N-烯丙基酰胺与对映体的对映选择性[3 + 2]偶极环加成反应,从而以高收率和优异的对映选择性提供了手性的4-亚烷基异恶唑烷衍生物。
    DOI:
    10.1039/c3cc41769g
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    13C and1H NMR of Arylnitrones. Substituent Effects of α-Phenyl-N-(p-substituted phenyl)nitrones
    摘要:
    研究了取代基对 α-苯基-N-芳基硝基腈 (2) 共轭位点化学位移的影响。共振效应在这些位置上占主导地位。取代基的电子效应应在供电子基团和吸电子基团之间分开处理。研究还提出了 2 中取代基效应传递的合理机制。
    DOI:
    10.1246/bcsj.60.3607
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文献信息

  • Iridium-Catalyzed Redox-Neutral C2 and C3 Dual C–H Functionalization of Indoles with Nitrones toward 7<i>H</i>-Indolo[2,3-<i>c</i>]quinolines
    作者:Miao Li、Yaqun Dong、Cong Zhou、Junxue Bai、Jiang Cheng、Jianwei Sun、Song Sun
    DOI:10.1021/acs.orglett.1c02975
    日期:2021.11.5
    An iridium-catalyzed redox-neutral C-2 and C-3 dual C–H functionalization of indoles with nitrones has been developed, furnishing a range of 7H-indolo[2,3-c]quinolines with high efficiency and regioselectivity under mild reaction conditions. Notably, sequential multiple C–H bond cleavage and C–C bond formation constitute the key events of this process, in which nitrone serves as a building block and
    已开发出催化氧化还原中性 C-2 和 C-3 双 C-H 官能化吲哚与硝酮,提供一系列 7 H-吲哚[2,3- c ]喹啉,在温和的条件下具有高效率和区域选择性反应条件。值得注意的是,连续的多重 C-H 键断裂和 C-C 键形成构成了该过程的关键事件,其中硝酮作为构建块和氧化剂。与之前的 7 H-吲哚并[2,3- c ]喹啉方法不同,这种新开发的反应具有容易获得的底物、操作简单、范围广、效率高到高和优异的区域选择性。
  • Chiral tris(oxazoline)/Cu(ii) catalyzed coupling of terminal alkynes and nitronesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b306653c/
    作者:Meng-Chun Ye、Jian Zhou、Zheng-Zheng Huang、Yong Tang
    DOI:10.1039/b306653c
    日期:——
    Novel chiral iPr-tris(oxazoline)/Cu(ClO4)2 x 6H2O catalyzed coupling of terminal acetylenes and nitrones to afford cis-disubstituted beta-lactams is described; the choice of base proves essential to both the diastereoselectivity and the enantioselectivity.
    描述了新颖的手性iPr-三(恶唑啉)/ Cu(ClO4)2 x 6H2O催化的末端乙炔和硝酮的偶联,得到顺式二取代的β-内酰胺。碱的选择被证明对非对映选择性和对映选择性都是必不可少的。
  • Trisoxazoline/Cu(II)-Promoted Kinugasa Reaction. Enantioselective Synthesis of <i>β</i>-Lactams
    作者:Meng-Chun Ye、Jian Zhou、Yong Tang
    DOI:10.1021/jo0602874
    日期:2006.4.1
    precursor for the first time in the Kinugasa reaction, and this allowed the reaction to be performed under a practical and convenient condition. An appropriate base used in this reaction was essential to control both diastereoselectivity and enantioselectivity. Compared with primary and tertiary amines, secondary amines gave higher enantioselectivities. The reaction scope and limitation as well as the
    手性i催化硝基酮与末端炔烃的反应Pr-三恶唑啉2a / Cu(ClO 4)2 ·6H 2在空气气氛下,以中等至良好的产率提供了高达85%ee的β-内酰胺。非对映选择性取决于炔烃丙炔酸酯给出反式异构体作为主要产物,而其他炔烃主要提供顺式-二取代的内酰胺。在Kinugasa反应中,(II)盐首次被证明是有效的催化剂前体,这使得该反应可以在实用且方便的条件下进行。在该反应中使用的合适的碱对于控制非对映选择性和对映选择性都是必不可少的。与伯胺和叔胺相比,仲胺具有更高的对映选择性。研究了反应的范围和局限性及其机理。
  • Gold‐Catalyzed Cyclizations and [3+2]‐Annulation Cascades between 1,5‐Diyn‐3‐ols and Nitrones to Construct Carbazole Frameworks
    作者:Sudhakar Dattatray Tanpure、Manoj Dilip Dhole、Rai‐Shung Liu
    DOI:10.1002/adsc.202300711
    日期:2023.9.5
    Gold-catalyzed cascade reactions between 1,5-diyn-3-ols and nitrones to deliver carbazole derivatives are described. Such cascade reactions are applicable to facile synthesis of polyaromatic compounds containing carbazole subunits. Notably, the reaction mechanism involves unexpected oxoarylations, rather than oxidative Mannich reactions as known for but-1-yn-4-ols. Our control experiments indicate
    描述了 1,5-二炔-3-醇和硝酮之间催化级联反应产生咔唑生物。这种级联反应适用于含有咔唑亚基的聚芳族化合物的简便合成。值得注意的是,反应机制涉及意想不到的氧芳基化,而不是已知的 but-1-yn-4-ols 的氧化曼尼希反应。我们的对照实验表明,由于和该炔烃之间的键合较弱,1,5-二炔-3-醇中第二个炔烃的存在使得这种氧芳基化成为可能,从而使束缚醇的构象灵活性降低。
  • Cu(I)/Bis(azaferrocene)-Catalyzed Enantioselective Synthesis of β-Lactams via Couplings of Alkynes with Nitrones
    作者:Michael M.-C. Lo、Gregory C. Fu
    DOI:10.1021/ja025833z
    日期:2002.5.1
    As a consequence of the wide-ranging significance of beta-lactams (e.g., use as drugs and as chiral building blocks), a great deal of effort has been dedicated to the development of methods for their stereoselective synthesis. Although considerable progress has been achieved, nearly all of the approaches that have been described are based on the use of chiral precursors; direct catalytic enantioselective routes to beta-lactams are rare as well as limited in scope. In this communication, we establish that, using a new C2-symmetric planar-chiral bis(azaferrocene) ligand, we can generate beta-lactams with very good enantiomeric excess and cis diastereoselection via catalytic enantioselective Kinugasa reactions (couplings of alkynes with nitrones). Appealing attributes of this process include the ready availability of the starting materials, the functional-group tolerance of the reaction, and the convergency of the approach.
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