4-(羟基氨基)-苯甲酸 | 13252-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(羟基氨基)-苯甲酸
• 英文名称: 4-(hydroxyamino)benzoic acid
• 英文别名: p-(hydroxyamino)benzoic acid；p-(Hydroxylamino)benzoic acid
• CAS: 13252-71-6
• 化学式: C₇H₇NO₃
• 分子量: 153.137
• InChiKey: ZIJKJLVJUJMAOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  365.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.495±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(羟基氨基)-苯甲酸 在 铱 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 4-亚硝基苯甲酸 、 对氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Influence of process conditions on the kinetics of the liquid-phase catalytic hydrogenation of aromatic nitro compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00953458
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 在 recombinan enzyme BezJ 、 水 作用下， 生成 4-(羟基氨基)-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  苯扎他汀生物合成中由细胞色素 P450 催化的前所未有的环化

  摘要：

  苯扎他汀类具有独特的结构，可能源自香叶基化对氨基苯甲酸。二氢吲哚和四氢喹啉支架可能是由香叶基部分环化形成的，但环化机制尚不清楚。我们研究了链霉菌属的苯扎他汀生物合成基因簇。RI18; 通过异源宿主中的基因破坏和体外酶测定分析了由它编码的六种酶的功能。我们提出了苯扎他汀的生物合成途径，其中细胞色素 P450 (BezE) 负责香叶基化对乙酰氧基氨基苯甲酸的环化；BezE 催化消除乙酸形成氮烯类铁，氮烯转移形成氮丙啶环，氢氧根离子与 C-10 和氯离子与 C-9 亲核加成，分别生成二氢吲哚和四氢喹啉支架。这种酶的发现，应称为细胞色素 P450 氮烯转移酶，为了解细胞色素 P450 的功能多样性提供了重要的见解。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b02769

文献信息

• Mechanism and reactivity in perborate oxidation of anilines in acetic acid
  作者：Chockalingam Karunakaran、Ramasamy Kamalam

  DOI：10.1039/b208199g

  日期：2002.12.6

  Perborate but not percarbonate in acetic acid generates peracetic acid on standing and the peracetic acid oxidation of anilines is fast. The oxidation with a fresh solution of perborate in acetic acid is smooth and second order but the specific oxidation rate increases with increasing [perborate]0 or [boric acid]. Perborate on dissolution affords hydrogen peroxide and a borate; the latter assists the former in the oxidation. The oxidation rates of anilines under identical conditions do not conform to any of the linear free energy relationships but the reaction rates of molecular anilines do. Perborate oxidation proceeds via two reaction paths but the overall oxidation rates of molecular anilines conform to structure–reactivity relationships; the transition states do not differ significantly. Analysis of the oxidation rates of perborate and percarbonate reveals that while perborate oxidation is faster than percarbonate it is at least as selective as the latter.

  在乙酸中，过硼酸盐而非过碳酸盐静置时会产生过乙酸，而过乙酸对苯胺的氧化反应迅速。使用新鲜配制的乙酸过硼酸盐溶液进行氧化反应平稳且具有二级反应特性，但特定的氧化速率随[过硼酸盐]0或[硼酸]浓度的增加而增加。过硼酸盐溶解时产生过氧化氢和硼酸盐；后者在氧化过程中辅助前者。在相同条件下，苯胺的氧化速率不符合任何线性自由能关系，但分子苯胺的反应速率却符合。过硼酸盐氧化通过两条反应路径进行，但分子苯胺的整体氧化速率符合结构-反应活性关系；过渡态的差异不大。对过硼酸盐和过碳酸盐氧化速率的分析显示，尽管过硼酸盐的氧化速率更快，但其选择性至少不亚于过碳酸盐。
• [EN] TRIFLUOROMETHOXYLATION OF ARENES VIA INTRAMOLECULAR TRIFLUOROMETHOXY GROUP MIGRATION<br/>[FR] TRIFLUOROMÉTHOXYLATION D'ARÈNES VIA UNE MIGRATION INTRAMOLÉCULAIRE DU GROUPE TRIFLUOROMÉTHOXY
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2016057931A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The present invention provides a process of producing a trifluoromethoxylated aryl or trifluoromethoxylated heteroaryl having the structure: (I), wherein A is an aryl or heteroaryl, each with or without subsutitution; and R1 is -H, -(alkyl), -(alkenyl), -(alkynyl), -(aryl), -(heteroaryl), - (alkylaryl), - (alkylheteroaryl), -NH-(alkyl), -N(alkyl)2, -NH-(alkenyl), -NH-(alkynyl) -NH-(aryl), -NH-(heteroaryl), -O-(alkyl), -O-(alkenyl), -O-(alkynyl), -O-(aryl), -O-(heteroaryl), -S-(alkyl), -S- (alkenyl), -S-(alkynyl), -S-(aryl), or -S-(heteroaryl), comprising: (a) reacting a compound having the structure: (II), with a trifluoromethylating agent in the presence of a base in a first suitable solvent under conditions to produce a compound having the structure: (III); and (b) maintaining the compound produced in step (a) in a second suitable solvent under conditions sufficient to produce the trifluoromethoxylated aryl or trifluormethoxylated heteroaryl having the structure: (I).

  本发明提供了一种生产具有结构式(I)的三氟甲氧基取代的芳基或三氟甲氧基取代的杂芳基的方法，其中A是芳基或杂芳基，每个芳基或杂芳基可以有或无取代基；R1是-H，-(烷基)，-(烯基)，-(炔基)，-(芳基)，-(杂芳基)，-(烷基芳基)，-(烷基杂芳基)，-NH-(烷基)，-N(烷基)2，-NH-(烯基)，-NH-(炔基)-NH-(芳基)，-NH-(杂芳基)，-O-(烷基)，-O-(烯基)，-O-(炔基)，-O-(芳基)，-O-(杂芳基)，-S-(烷基)，-S-(烯基)，-S-(炔基)，-S-(芳基)或-S-(杂芳基)，包括：(a)使具有结构式(II)的化合物与三氟甲基化剂在第一适宜溶剂中的碱的存在下反应，在适宜条件下生成具有结构式(III)的化合物；以及(b)将步骤(a)中产生的化合物维持在第二适宜溶剂中，在足以生成具有结构式(I)的三氟甲氧基取代的芳基或三氟甲氧基取代的杂芳基的条件下保持。
• Solid supported platinum(0) nanoparticles catalyzed chemo-selective reduction of nitroarenes to N-arylhydroxylamines
  作者：Arun K. Shil、Pralay Das

  DOI：10.1039/c3gc41179f

  日期：——

  reducible functional groups such as halides, carboxylic acids, esters, amides, nitriles, keto, alkenes, alkynes and N-benzyl were well tolerated under the reaction conditions. This process was further successfully employed in 10 g scale reactions. N-Arylhydroxylamines were further applied for catalyst free synthesis of azoxybenzenes. Moreover, use of PEG-400 as cheap reaction medium, additive free methodology

  固体负载铂（0）（SS-Pt）纳米颗粒通过还原/沉积方法开发为非均相催化剂，并通过SEM，TEM，EDX和XRD分析进行了表征。使用水合肼作为氢源，将SS-Pt催化剂用于将硝基芳烃化学选择性还原为N-芳基羟胺。在反应条件下，对各种可还原的官能团如卤化物，羧酸，酯，酰胺，腈，酮，烯烃，炔烃和N-苄基具有很好的耐受性。该方法进一步成功地用于10 g规模的反应中。ñ进一步将-芳基羟胺用于无催化剂合成a氧基苯。此外，将PEG-400用作廉价的反应介质，无添加剂的方法以及SS-Pt催化剂的可回收性高达十倍，而不会显着降低催化活性，这显然符合绿色化学原理。
• Polystyrene stabilized iridium nanoparticles catalyzed chemo- and regio-selective semi-hydrogenation of nitroarenes to N-arylhydroxylamines
  作者：Dhananjay Bhattacherjee、Shaifali、Ajay Kumar、Grigory V. Zyryanov、Pralay Das

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111836

  日期：2021.9

  Polystyrene stabilized Iridium (Ir@PS) nanoparticles (NPs) as a heterogeneous catalyst have been developed and characterized by IR, UV–Vis, SEM, TEM, EDX and XRD studies. The prepared Ir@PS catalyst showed excellent reactivity for chemo- and regio-selective controlled-hydrogenation of functionalized nitroarenes to corresponding N-arylhydroxylamine using hydrazine hydrate as reducing source and environmentally

  聚苯乙烯稳定的铱 (Ir@PS) 纳米粒子 (NPs) 作为多相催化剂已被开发并通过 IR、UV-Vis、SEM、TEM、EDX 和 XRD 研究进行表征。制备的 Ir@PS 催化剂在使用水合肼作为还原源和环境友好的聚乙二醇 (PEG-400) 作为绿色溶剂将官能化硝基芳烃化学和区域选择性控制氢化成相应的 N-芳基羟胺方面表现出优异的反应活性。本方法应用于广泛的底物范围，并发现与广泛的可还原官能团兼容。反应在 85 °C 或环境温度下进行，并在 5–80 分钟内完成。催化剂可以很容易地从反应混合物中滤出并可重复使用。
• Selective synthesis of N-aryl hydroxylamines by the hydrogenation of nitroaromatics using supported platinum catalysts
  作者：Yasumasa Takenaka、Takahiro Kiyosu、Jun-Chul Choi、Toshiyasu Sakakura、Hiroyuki Yasuda

  DOI：10.1039/b904672k

  日期：——

  Various substituted nitroaromatics were successfully hydrogenated to the corresponding N-aryl hydroxylamines in excellent yields (up to 99%) using supported platinum catalysts such as Pt/SiO2 under a hydrogen atmosphere (1 bar) at room temperature. The key to the fast and highly selective formation of hydroxylamines is the addition of small amounts of amines such as triethylamine and dimethyl sulfoxide;

  各种取代的硝基芳香族化合物已成功氢化为相应的N-芳基羟胺 使用负载的铂可获得极高的收率（高达99％） 催化剂室温下在氢气气氛（1巴）下使用Pt / SiO 2之类的溶剂。快速而高度选择性地形成的关键羟胺 是少量的 胺类 如 三乙胺 和 二甲基亚砜; 胺类 促进硝基芳烃的转化，而 二甲基亚砜 进一步抑制 氢化 的 羟胺 到 苯胺。促进效果取决于哪种类型的胺 和 伯胺是最有效的。这氢化 在普通有机食品中有效进行 溶剂， 包含 异丙醇， 乙醚， 和 丙酮。该方法应扩大常规固体的应用范围催化剂 精细化学品的合成。