α-(4-methoxyphenyl)-N-(4-carbethoxyphenyl)nitrone | 122763-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(4-methoxyphenyl)-N-(4-carbethoxyphenyl)nitrone
• 英文别名: N-(4-ethoxycarbonylphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)methanimine oxide
• CAS: 122763-41-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: CNLHGTJETKMLDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(4-methoxyphenyl)-N-(4-carbethoxyphenyl)nitrone 、 二苯基环丙烯酮 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到(1S,2R,3R,4S)-ethyl 2-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-3,4-diphenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-epoxybenzo[b]azepine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化芳烃的CH活化中的氮原子导向基团：1,3-偶极子与无痕导向基团

  摘要：

  在CH活化化学中，高度可官能化的导向基团（DG）是非常理想的。在铑（III）催化的芳烃的CH活化以及与环丙烯酮的偶联反应中探索了DG酮。N-叔丁基硝酮带有一个小的邻位取代基，偶联生成1-萘酚，其中硝基起无痕DG的作用。相反，带有庞大邻位基团的N-叔丁基硝酮的偶联遵循C–H酰化/ [3 + 2]偶极加成途径生成双环。N-芳基硝酮的偶联遵循相同的酰化/ [3 + 2]加成过程，但传递不同的双环。

  DOI：

  10.1002/anie.201609658
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酸乙酯 、 4-甲氧基苯甲醛 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 α-(4-methoxyphenyl)-N-(4-carbethoxyphenyl)nitrone
  参考文献：
  名称：

  铑催化的C ？炔烃与硝基的氢环化反应：不对称的2,3-二芳基取代的吲哚的区域特异性途径

  摘要：

  直接Ç 与内部炔烃苯胺或相关化合物h的环提供了2,3-二取代的吲哚产物直接的访问。然而，在不对称的2,3-二芳基取代的吲哚的合成中，这种转化的区域选择性很差。在本文中，我们报道了铑（III）催化Ç  H带对称二芳基炔硝酮环作为一种替代方法，用两种不同的芳基制备2,3-二芳基取代的N-未保护的吲哚。芳基取代基中的一个衍生自硝酮的NC-芳基环，另一个衍生自炔烃底物，因此为吲哚产物提供了独特的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201503997

文献信息

• Selective Synthesis of Indoles by Cobalt(III)-Catalyzed C–H/N–O Functionalization with Nitrones
  作者：Hui Wang、Marc Moselage、María J. González、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/acscatal.5b02937

  日期：2016.4.1

  redox-neutral annulation of alkynes by differently decorated nitrones set the stage for a step-economical access to indoles with ample substrate scope. The redox-neutral C–H/N–O functionalization process proceeded through kinetically relevant C–H activation by carboxylate assistance, and displayed an excellent site- and regio-selectivity with unsymmetrical nitrones and alkynes.

  炔烃通过不同装饰的硝酮进行氧化还原中性环化，为逐步经济地获得具有足够底物范围的吲哚奠定了基础。氧化还原中性的C–H / N–O官能化过程通过与羧酸有关的动力学相关的C–H活化而进行，并显示出出色的位点和区域选择性，以及不对称的硝酮和炔烃。
• The synthesis of diarylnitrones
  作者：Paul R. West、Gary C. Davis

  DOI：10.1021/jo00282a040

  日期：1989.10
• Rhodium-Catalyzed CH Annulation of Nitrones with Alkynes: A Regiospecific Route to Unsymmetrical 2,3-Diaryl-Substituted Indoles
  作者：Hao Yan、Haolong Wang、Xincheng Li、Xiaoyi Xin、Chunxiang Wang、Boshun Wan

  DOI：10.1002/anie.201503997

  日期：2015.9.1

  of anilines or related compounds with internal alkynes provides straightforward access to 2,3‐disubstituted indole products. However, this transformation proceeds with poor regioselectivity in the synthesis of unsymmetrically 2,3‐diaryl substituted indoles. Herein, we report the rhodium(III)‐catalyzed CH annulation of nitrones with symmetrical diaryl alkynes as an alternative method to prepare 2,

  直接Ç 与内部炔烃苯胺或相关化合物h的环提供了2,3-二取代的吲哚产物直接的访问。然而，在不对称的2,3-二芳基取代的吲哚的合成中，这种转化的区域选择性很差。在本文中，我们报道了铑（III）催化Ç  H带对称二芳基炔硝酮环作为一种替代方法，用两种不同的芳基制备2,3-二芳基取代的N-未保护的吲哚。芳基取代基中的一个衍生自硝酮的NC-芳基环，另一个衍生自炔烃底物，因此为吲哚产物提供了独特的区域选择性。
• Nitrone Directing Groups in Rhodium(III)-Catalyzed C−H Activation of Arenes: 1,3-Dipoles versus Traceless Directing Groups
  作者：Fang Xie、Songjie Yu、Zisong Qi、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.201609658

  日期：2016.12.5

  Functionalizable directing groups (DGs) are highly desirable in C−H activation chemistry. The nitrone DGs are explored in rhodium(III)‐catalyzed C−H activation of arenes and couplings with cyclopropenones. N‐tert‐butyl nitrones bearing a small ortho substituent coupled to afford 1‐naphthols, where the nitrone acts as a traceless DG. In contrast, coupling of N‐tert‐butyl nitrones bearing a bulky ortho

  在CH活化化学中，高度可官能化的导向基团（DG）是非常理想的。在铑（III）催化的芳烃的CH活化以及与环丙烯酮的偶联反应中探索了DG酮。N-叔丁基硝酮带有一个小的邻位取代基，偶联生成1-萘酚，其中硝基起无痕DG的作用。相反，带有庞大邻位基团的N-叔丁基硝酮的偶联遵循C–H酰化/ [3 + 2]偶极加成途径生成双环。N-芳基硝酮的偶联遵循相同的酰化/ [3 + 2]加成过程，但传递不同的双环。