(R)-2-((E)-3-iodo-2-methylallyl)-3-phenylselanyldihydrofuran-2-one | 404356-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-2-((E)-3-iodo-2-methylallyl)-3-phenylselanyldihydrofuran-2-one
• 英文别名: (R)-5-((E)-3-iodo-2-methylallyl)-3-phenylselanyldihydrofuran-2-one；(5R)-5-[(E)-3-iodo-2-methylprop-2-enyl]-3-phenylselanyloxolan-2-one
• CAS: 404356-68-9
• 化学式: C₁₄H₁₅IO₂Se
• 分子量: 421.136
• InChiKey: LKHXDICVZIUFDE-YUOCELIXSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.6±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((E)-3-iodo-2-methylallyl)-3-phenylselanyldihydrofuran-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 acetic acid (5R,11S)-14-hydroxymethyl-11-isopropenyl-3-methyl-7-oxo-6,16-dioxatricyclo[11.2.1.1^5,8]heptadeca-1(15),2,8(17),13-tetraen-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Furanocembrane bis-Deoxylophotoxin

  摘要：

  本文描述了双脱氧洛福毒素25a的总合成，这可能是神经毒素洛福毒素1的生物前体。该合成采用了基于顺序卡贝离子烷基化和斯蒂尔偶联的策略，使用了手性构建块5和6，最终合成了呋喃海葵内酯23，并进行功能团的改造。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18741
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-((E)-3-iodo-2-methylallyl)dihydrofuran-2-one 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (R)-2-((E)-3-iodo-2-methylallyl)-3-phenylselanyldihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃脑膜二萜的合成研究。双脱氧光毒素的全合成。

  摘要：

  合成呋喃膜家族天然产物（例如光致毒素，普卡利特，联吡啶类）的方法，基于：i）α，β-不饱和酰基自由基中间体的分子内环化成共轭烯酮，和ii）涉及a的分子内Stille偶联反应描述了2-锡烷基呋喃和乙烯基碘。然后介绍了双脱氧光合毒素的全合成，这是从太平洋海鞭Lophogorgia物种中分离出来的神经毒素低光合毒素的生物学前体。

  DOI：

  10.1039/b504545b