2-(2-phenethyl)oxetane | 94399-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-phenethyl)oxetane
• 英文别名: 2-(3-methylhexa-3,5-dienyl)oxetane；2-(2-Phenylethyl)oxetane
• CAS: 94399-80-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: GZQGNHSXRHZFTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-phenethyl)oxetane 在 三甲基氯硅烷 、 Ti(OⁱPr)[{(O-2,4-Me₂C₆H₂)-6-CH₂}₃N] 、 1,4-环己二烯 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到苯戊醇
  参考文献：
  名称：

  Titanatrane生成的低价钛物种及其催化反应：氧杂环丁烷的自由基开环

  摘要：

  AbstractTreatment of a titanatrane complex with trimethylsilyl chloride and magnesium powder in tetrahydrofuran generated a low‐valent titanium species. This species catalyzed the radical ring opening of epoxides and oxetanes to produce the corresponding less substituted alcohols. The reagent also catalyzed the deallylation and depropargylation of allylic and propargylic ethers, respectively, to provide the parent alcohols.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300368
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-5-苯基戊酸乙酯 在 potassium tert-butylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2-phenethyl)oxetane
  参考文献：
  名称：

  BF₃·OEt₂-Mediated Ring Opening of Oxetanes with Ylides Derived from the Phosphoniosilylation Products of Enones

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.11.3431

文献信息

• Nucleophilic Difluoromethylation of Epoxides with PhSO(NTBS)CF₂H by a Preorganization Strategy
  作者：Xiao Shen、Qinghe Liu、Tao Luo、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/chem.201402506

  日期：2014.5.26

  synthesis of β‐monofluoromethyl alcohols by nucleophilic monofluoromethylation of epoxides, the synthesis of β‐difluoromethyl alcohols by nucleophilic difluoromethylation of epoxides still remains a challenge. Herein, studies on tackling this problem with PhSO(NTBS)CF2H (2; TBS=tert‐butyldimethylsilyl) are reported. The preorganization of 2 and epoxides with BF3⋅Et2O was found to be crucial for the

  与通过环氧化物的亲核单氟甲基化轻松合成β-单氟甲基醇不同，通过环氧化物的亲核二氟甲基化合成β-二氟甲基醇仍然是一个挑战。在此，已报道了用PhSO（NTBS）CF 2 H（2； TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基）解决此问题的研究。的preorganization 2个环氧化物与BF 3 ⋅的Et 2发现O对于反应至关重要。该反应显示出优异的区域选择性并且具有广泛的底物范围。开环产物容易转化为β-二氟甲基，γ-二氟甲基和β-二氟亚甲基醇，证明了该反应的合成效用。
• Efficient Synthesis of γ‐Lactones by Cobalt‐Catalyzed Carbonylative Ring Expansion of Oxetanes under Syngas Atmosphere
  作者：Yitian Tang、Chaoren Shen、Qiyi Yao、Xinxin Tian、Bo Wang、Kaiwu Dong

  DOI：10.1002/cctc.202001294

  日期：2020.12.4

  A practical route from oxetane or thietane to γ‐(thio)butyrolactone via solvated‐proton‐assisted cobalt‐catalyzed carbonylative ring expansion under syngas atmosphere has been established. A wide variety of γ‐(thio)butyrolactones can be afforded in good to excellent yields. The versatility of this method has been well demonstrated in the synthesis of intermediates towards the natural product Arctigenin

  建立了在合成气气氛下通过溶剂化的质子辅助的钴催化的羰基化环膨胀从氧杂环丁烷或硫杂环丁烷生成γ-（硫代）丁内酯的实用路线。可以提供种类繁多的γ-（硫代）丁内酯，收率非常好。该方法的多功能性已在针对天然产物牛黄菌素以及药物巴氯芬和孟鲁司特的中间体的合成中得到了充分证明。已合理解释了观察到的乙二醇醚溶剂的促进作用。
• Highly Regioselective Cleavages and Iodinations of Cyclic Ethers Utilizing SmI₂
  作者：Doo Won Kwon、Yong Hae Kim、Kieseung Lee

  DOI：10.1021/jo020179r

  日期：2002.12.1

  Various functionalized cyclic ethers such as oxiranes, oxetanes, and tetrahydrofurans have been prepared, and the regiochemistry of their ring opening with samarium diiodide and acyl chloride or anhydride has been investigated. Alkyl-substituted oxetane 5 and tetrahydrofurans 1 and 2 show almost no regioselectivity. However, high regioselectivities from the branched cyclic ethers (3, 8, 9, and 10) containing

  已经制备了各种官能化的环状醚，例如环氧乙烷，环氧乙烷和四氢呋喃，并且已经研究了它们的开环与二碘化mar和酰氯或酸酐的区域化学。烷基取代的氧杂环丁烷5和四氢呋喃1和2几乎没有区域选择性。然而，已经观察到来自包含醚或羟基部分的支化环状醚（3、8、9和10）的高区域选择性。这可能是sa和氧之间的双齿螯合物种的结果。
• 1-(Trifluoromethyl)vinylation via Oxirane or Oxetane Ring-Opening: A Facile Synthesis of 4- or 5-Hydroxy-Functionalized 2-Trifluoromethyl-1-alkenes
  作者：Junji Ichikawa、Ryo Nadano

  DOI：10.1055/s-2005-918413

  日期：——

  Introduction of a 1-(trifluoromethyl)vinyl group has been accomplished by the reaction of thermally unstable 1-(trifluoromethyl)vinyllithium (1) with strained cyclic ethers. Treatment of 2-bromo-3.3.3-trifluoropropene with butyllithium generates 1. which in turn reacts with several oxiranes or an oxetane at -100 °C in the presence of BF 3 .OEt 2 to afford the corresponding 2-trifluoromethyl- -1-alkenes

  1-(三氟甲基)乙烯基的引入是通过热不稳定的1-(三氟甲基)乙烯基锂(1)与应变环状醚的反应来实现的。用丁基锂处理 2-溴-3.3.3-三氟丙烯生成 1. 其继而在 -100 °C 在 BF 3.OEt 2 存在下与几种环氧乙烷或氧杂环丁烷反应得到相应的 2-三氟甲基--1 -在 4 位或 5 位带有羟基的烯烃。对映体纯环氧乙烷在没有外消旋的情况下进行开环。提供具有3-三氟甲基的光学活性高烯丙醇。
• An intramolecular nucleophilic substitution of oxetanes
  作者：Masahiko Yamaguchi、Ichiro Hirao

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81490-8

  日期：1984.1