Acetic acid (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-7-acetoxy-2-phenyl-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester | 315208-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Acetic acid (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-7-acetoxy-2-phenyl-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester
• 英文别名: [(2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-7-acetyloxy-2-phenyl-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate
• CAS: 315208-41-4
• 化学式: C₁₉H₂₀Cl₃NO₈
• 分子量: 496.729
• InChiKey: GFSOSAOWWYMBFJ-DBHDPKECSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-7-acetoxy-2-phenyl-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 p-tolyl[2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidine-β-D-glucopyranosyl]-(1→4)-2-azido-2-deoxy-3-O-(2-methylnaphthyl)-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肝素五糖磺达肝素的可编程一锅合成。

  摘要：

  自2002年以来，经临床批准的Fondaparinux（Arixtra）已用于治疗深静脉血栓形成和急性肺栓塞，在抗凝反应，作用时间和生物安全性方面均被认为优于低分子量肝素。然而，先前开发用于其制造的合成方法相对复杂，因此限制了其广泛使用。我们在这里报告了一种使用[1,2,2]策略进行Fondaparinux的潜在可扩展和可编程的一锅合成方法，并设计了具有明确定义的反应性的硫代糖苷作为结构单元。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01386
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-tri-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-D-glucopyranose 在 乙酸肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 Acetic acid (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-7-acetoxy-2-phenyl-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  复杂的N型聚糖合成的通用策略：双触角和双触角双寡糖的合成

  摘要：

  基于容易获得的葡萄糖，2-叠氮基葡萄糖，甘露糖，和Ñ -phthaloyllactosamine积木5，6，8，和13高度通用的策略的复杂类型的合成和等分的复合型Ñ聚糖残基被建立; 这被证明分别用于合成九糖1和十糖2。葡萄糖残基5最后提供对3-，4-和/或6-羟基的区域选择性进入以进行天线附着，引入二等分的N-乙酰氨基葡糖残基和在C-2上差向异构化以产生所需的β-连接的甘露糖基残基c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00246-9

文献信息

• 苯乙醇苷类似物及其合成方法和应用
  申请人：北京大学

  公开号：CN105985389B

  公开（公告）日：2019-03-19

  本发明公开了苯乙醇苷类似物及其合成方法和应用。本发明利用生物电子等排体等药物设计原理改造类叶升麻苷获得一系列具有神经保护活性的苯乙醇苷衍生物、唾液酸甲苷甲酯衍生物以及9‑脱羧迷迭香酸类化合物。本发明进一步提供了苯乙醇苷类似物的合成方法。神经药理实验研究发现，本发明苯乙醇苷类似物通过抗凋亡、抗氧化损伤等途径，增加细胞存活率、降低细胞凋亡率、抑制细胞内活性氧的产生，明显减轻细胞的损伤，发挥神经保护作用。本发明所提供的苯乙醇苷类似物在预防或治疗包括神经退行性疾病、脑缺血等在内的神经性疾病中具有重要的应用潜力。
• Synthesis of an Asparagine-Linked Heptasaccharide − Basic Structure of N-Glycans
  作者：M. Vittoria Chiesa、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/1099-0690(200011)2000:21<3541::aid-ejoc3541>3.3.co;2-b

  日期：2000.11