2-isobutyrylphenyl trifluoromethanesulfonate | 646522-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-isobutyrylphenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: Methanesulfonic acid, trifluoro-, 2-(2-methyl-1-oxopropyl)phenyl ester；[2-(2-methylpropanoyl)phenyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 646522-83-0
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O₄S
• 分子量: 296.267
• InChiKey: YDTPRASXRYAPQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isobutyrylphenyl trifluoromethanesulfonate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.2h， 以81%的产率得到2,2-二甲基-3(2H)-苯并呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C ？用TFA / TFAA进行H氧合：方便地获得含氧杂环和后期药物修饰

  摘要：

  酸带来氧气：已开发出一种通用的钯催化CH氧化方法，可轻松合成各种功能化的酚，并带有易得的芳基酮，苯甲酸酯，苯甲酰胺，对乙酰苯胺和磺酰胺。三氟乙酸/三氟乙酸酐溶剂体系用作氧气源，是CH活化的关键因素。

  DOI：

  10.1002/anie.201207458
• 作为产物：
  描述：

  异丁酰苯 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 1-fluoro-pyridinium tetrafluoroborate 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-isobutyrylphenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C ？用TFA / TFAA进行H氧合：方便地获得含氧杂环和后期药物修饰

  摘要：

  酸带来氧气：已开发出一种通用的钯催化CH氧化方法，可轻松合成各种功能化的酚，并带有易得的芳基酮，苯甲酸酯，苯甲酰胺，对乙酰苯胺和磺酰胺。三氟乙酸/三氟乙酸酐溶剂体系用作氧气源，是CH活化的关键因素。

  DOI：

  10.1002/anie.201207458

文献信息

• Pd-Catalyzed CH Oxygenation with TFA/TFAA: Expedient Access to Oxygen-Containing Heterocycles and Late-Stage Drug Modification
  作者：Gang Shan、Xinglin Yang、Linlin Ma、Yu Rao

  DOI：10.1002/anie.201207458

  日期：2012.12.21

  Acid brings the oxygen: A general method for palladium‐catalyzed CH oxygenation has been developed for the facile synthesis of a wide range of functionalized phenols with readily available aryl ketones, benzoates, benzamides, acetanilides, and sulfonamides. A trifluoroacetic acid/trifluoroacetic acid anhydride solvent system serves as the oxygen source and is the critical factor for CH activation

  酸带来氧气：已开发出一种通用的钯催化CH氧化方法，可轻松合成各种功能化的酚，并带有易得的芳基酮，苯甲酸酯，苯甲酰胺，对乙酰苯胺和磺酰胺。三氟乙酸/三氟乙酸酐溶剂体系用作氧气源，是CH活化的关键因素。
• Assembly of substituted phenanthridines via a cascade palladium-catalyzed coupling reaction, deprotection and intramolecular cyclization
  作者：Jun Ge、Xiaojian Wang、Tianqi Liu、Zeyu Shi、Qiong Xiao、Dali Yin

  DOI：10.1039/c6ra00249h

  日期：——

  is presented. In the presence of Pd(PPh3)4, accessible precursors undergo a Suzuki cross-coupling reaction with 2-(Boc-amino)benzeneboronic acid pinacol ester and then spontaneously undergo deprotection and intramolecular condensation to form the corresponding phenanthridines in one step. This reaction has a wide range of substrates with various functional groups, and the corresponding products have

  提出了一种一锅合成取代菲啶的通用方法的发现和发展。在Pd（PPh 3）4存在下，可及的前体与2-（Boc-氨基）苯硼酸频哪醇酯进行Suzuki交叉偶联反应，然后自发进行脱保护和分子内缩合以形成相应的菲啶。该反应具有多种具有各种官能团的底物，并且已经以良好的产率获得了相应的产物。
• One-pot synthesis of 4-methylisoquinolines via a sequential Pd-catalyzed Heck reaction and intramolecular cyclization
  作者：Yulin Tian、Jianguo Qi、Chenbin Sun、Dali Yin、Xiaojian Wang、Qiong Xiao

  DOI：10.1039/c3ob41680a

  日期：——

  An efficient, one-pot synthesis of 4-methylisoquinolines via a cascade Pd-catalyzed Heck reaction, intramolecular cyclization and isomerization has been developed. This reaction has a wide range of substrates with various functional groups, and the corresponding products have been obtained in good yields.

  通过级联的钯催化的Heck反应，分子内环化和异构化，一种有效的一锅法合成4-甲基异喹啉。该反应具有多种具有各种官能团的底物，并且已经以良好的产率获得了相应的产物。
• Accessing Medium-Sized Rings via Vinyl Carbocation Intermediates
  作者：Zhenqi Zhao、Stasik Popov、Woojin Lee、Jessica E. Burch、David A. Delgadillo、Lee Joon Kim、Mona Shahgholi、Naiara Lebrón-Acosta、K. N. Houk、Hosea M. Nelson

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04014

  日期：2024.2.9

  strain. Herein, we report a catalytic method for forming 8- and 9-membered rings that proceeds via the intramolecular Friedel–Crafts reactions of vinyl carbocation intermediates. These reactive species are generated catalytically through the ionization of vinyl toluenesulfonates by a Lewis acidic lithium cation–weakly coordinating anion salt.

  由于环应变，中型环（8-11 元环）的合成通常比较小的环（5-7 元环）更具挑战性。在此，我们报道了一种形成 8 元和 9 元环的催化方法，该方法通过乙烯基碳阳离子中间体的分子内 Friedel-Crafts 反应进行。这些反应性物质是通过 Lewis 酸性锂阳离子弱配位阴离子盐对乙烯基甲苯磺酸盐进行电离而催化生成的。
• Unexpected Migration and Oxidative Cyclization of Substituted 2-Acetophenone Triflates under Basic Conditions:  Synthetic and Mechanistic Insights
  作者：Jotham W. Coe、Krista E. Bianco、Brian P. Boscoe、Paige R. Brooks、Eric D. Cox、Michael G. Vetelino

  DOI：10.1021/jo0352023

  日期：2003.12.1

  Oxidative ring closure of alkyl-substituted 2-hydroxyacetophenone trifluoromethanesulfonate esters (triflates) occurs upon exposure to base in anaerobic DMF at 20-90 degreesC. Alkyl substitution is required for ring closure. A migrated enol triflate product forms at lower temperature in high yield via migration of the trifluoromethanesulfonate in the unsubstituted and monoalkyl-substituted cases. The alkyl-substituted enol triflates also enter into the benzofuran-3-one ring-forming process under thermal cyclization conditions. Potential mechanistic pathways are evaluated.