(5-methyl-2-phenylindolizin-1-yl)(phenyl)methanone | 35247-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5-methyl-2-phenylindolizin-1-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 1-Benzoyl-5-methyl-2-phenylindazoline；1-Benzoyl-5-methyl-2-phenylindolizin；5-Methyl-2-phenyl-1-benzoylindolizine；(5-methyl-2-phenylindolizin-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 35247-31-5
• 化学式: C₂₂H₁₇NO
• 分子量: 311.383
• InChiKey: BAUNDRUFQIWSFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  21.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-methyl-2-phenylindolizin-1-yl)(phenyl)methanone 在 氢氧化钾 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 1-benzoyl-2-phenylpyrrolo[2,1,5-cd]indolizine
  参考文献：
  名称：

  3-酰基-5-甲基吲哚并咪唑分子内缩合制备吡咯并[2,1,5- cd ]吲哚嗪衍生物

  摘要：

  已经开发了一种有效的两步法来合成吡咯并[2,1,5- cd ]吲哚嗪衍生物。反应序列通过制备3-酰基-5-甲基吲哚并随后进行分子内缩合而进行。该程序在方便的条件下进行，并以高收率得到产物。可以预期将其用于制备范围广泛的潜在有趣的吡咯并[2,1,5- cd ]吲哚嗪衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380408
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1-[(2Z)-4-oxo-2,4-diphenylbut-2-en-1-yl]pyridinium bromide 在 乙酸酐 作用下， 反应 8.0h， 以11%的产率得到(5-methyl-2-phenylindolizin-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  （4 Z）-5-（溴甲基）-2,2,6,6-四甲基庚-4-烯-3-酮衍生的季盐的反应特征。氮杂[a]氮杂和吲哚嗪衍生物的合成

  摘要：

  （4 Z）-5-（溴甲基）-2,2,6,6对1-烷基-2-甲基-1H-咪唑，1,2-二甲基-1H-苯并咪唑和2-R-吡啶的烷基化-四甲基庚-4-en-3-one生成1-烷基-3-[（2 Z）-2-叔丁基-5,5-二甲基-4-氧己基-2-烯-1-基]- 2-甲基-1H-咪唑-3-鎓，-1H-苯并咪唑-3-鎓和2-R-溴化吡啶鎓。这些重氮盐在乙醇中与碳酸钾一起加热的溶液会生成1,5-二氢咪唑并[1,2-a]氮杂pin和5,10-二氢氮杂环庚烷[1,2-a]苯并咪唑鎓衍生物，同时与三乙胺一起加热吡啶鎓盐吲哚嗪衍生物。由1,2-二甲基-1H-咪唑和2-甲基吡啶衍生的季盐在乙酸酐中的加热溶液产生烯丙基重排产物，即3-[（2 Z）-2-叔丁基-5,5-二甲基-4- oxohex-1-en-1-yl] -1,2-二甲基-1H-咪唑-3-溴和-2-甲基吡啶鎓溴化物碱的作用（重氮盐为MeONa ，吡啶鎓盐为Et

  DOI：

  10.1007/s10593-012-0994-2

文献信息

• Reaction Modes and Mechanism in Indolizine Photooxygenation Reactions
  作者：Yun Li、Hua-You Hu、Jian-Ping Ye、Hoong-Kun Fun、Hong-Wen Hu、Jian-Hua Xu

  DOI：10.1021/jo035070d

  日期：2004.4.1

  enoic acid methyl esters (2 and 3) and 4-(2-pyridinyl)-3-phenyl-5-aryl-5-hydroxyfuran-2-one (4) as products in methanol, while O−O bond homolysis of the dioxetane furnishes 3-(2-pyridinyl)-3-benzoyl-2-phenyloxirane-2-carboxaldehyde (6) and 1-(6-methyl-2-pyridinyl)-2-phenylethanedione (5) as products in acetonitrile. 3-Benzoyl-1-indolizinecarboxylic acid methyl ester (1f) is unreactive toward singlet

  研究了1,2-，1,3-和2,3-二取代和1,2,3-三取代的吲哚嗪1a - 1f在甲醇和乙腈中在不同反应条件下的光氧化作用，以建立一般的反应模式和机理考虑到环取代基和取代方式的影响，在吲哚嗪光氧化中的应用。1-酰基-2-苯基吲哚并嗪1a和1b和1,3-二苯甲酰基-2-苯基吲哚并嗪（1d）的光氧化作用是自敏的，而1-（对硝基苯甲酰基）-2-苯基吲哚并嗪（1c）和2-的光氧化作用是自增感的。苯基-3-（对氯苯甲酰基）吲哚嗪（1e）需要使用孟加拉红（RB）或亚甲蓝（MB）进行敏化。这些反应通过单线态氧机理进行，但在甲醇和乙腈中遵循不同的途径，其中过氧化两性离子D（在甲醇中）和二氧杂环丁烷E穿过吲哚嗪C2-C3键（在乙腈中）作为中间中间体。甲醇捕集的过氧化两性离子导致C3-N键断裂和吡咯环打开，得到相应的（E）-和（Z）-3-（2-吡啶基）-3-苯甲酰基丙二酸甲酯（2和3）和4-（2-吡啶基）-
• Wang, Peng; Cai, Jin; Chen, Junqing, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2015, vol. 37, # 6, p. 1185 - 1191
  作者：Wang, Peng、Cai, Jin、Chen, Junqing、Ji, Min

  DOI：——

  日期：——
• TSUCHIYA, TAKASHI;KATO, MASANOBU;SASHIDA, HARUKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 11, 4666-4669
  作者：TSUCHIYA, TAKASHI、KATO, MASANOBU、SASHIDA, HARUKI

  DOI：——

  日期：——