N,N-dimethyl O-(quinolyl-4) carbamate | 56716-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl O-(quinolyl-4) carbamate
• 英文别名: quinolin-4-yl dimethylcarbamate；quinolin-4-yl N,N-dimethylcarbamate
• CAS: 56716-22-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: WRXHRRRNSZNZAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl O-(quinolyl-4) carbamate 在 dicyclohexyl(1,1-dimethylethyl)phosphonium tetrafluoroborate 、 palladium diacetate 、 间氯过氧苯甲酸 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(3-butylphenyl)-4-(dimethylcarbamoyloxy)quinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  特权4-羟基喹啉模板的程序化多个C-H键功能化

  摘要：

  裸杂环支架上取代基的引入可以通过定向的CH官能团选择性地实现。然而，仅偶尔以迭代的方式使用这种方法来装饰药用支架的各个位置以建立化学文库。我们在此报告了“编程的” 4-羟基喹啉的多种，位点选择性，金属催化的CH官能化。这个具有医学特权的模板确实具有多个响应站点，可用于面向多样性的功能化，其中四个是针对性的。在利用O之前，C-2和C-8装饰是由N氧化物控制的在C-4处进行氨基甲酰基保护，以进行Fries重组，并在C-3处安装甲酰胺。这也释放了4-喹诺酮的羰基，这是使位置5功能化的最终指导基团。我们的研究在证明了其强大的抗疟原性潜力之后，着重强调了多个CH功能化在生物学相关文库中产生多样性的能力。

  DOI：

  10.1002/chem.202100929
• 作为产物：
  描述：

  4-(dimethylcarbamoyloxy)quinoline N-oxide 在 溴苯 、 palladium diacetate 、 C₉H₂₁Pt*BF₄^(1-)*H⁽¹⁺⁾ 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以20%的产率得到1-(dimethylcarbamoyloxy)-4(1H)-quinolone
  参考文献：
  名称：

  特权4-羟基喹啉模板的程序化多个C-H键功能化

  摘要：

  裸杂环支架上取代基的引入可以通过定向的CH官能团选择性地实现。然而，仅偶尔以迭代的方式使用这种方法来装饰药用支架的各个位置以建立化学文库。我们在此报告了“编程的” 4-羟基喹啉的多种，位点选择性，金属催化的CH官能化。这个具有医学特权的模板确实具有多个响应站点，可用于面向多样性的功能化，其中四个是针对性的。在利用O之前，C-2和C-8装饰是由N氧化物控制的在C-4处进行氨基甲酰基保护，以进行Fries重组，并在C-3处安装甲酰胺。这也释放了4-喹诺酮的羰基，这是使位置5功能化的最终指导基团。我们的研究在证明了其强大的抗疟原性潜力之后，着重强调了多个CH功能化在生物学相关文库中产生多样性的能力。

  DOI：

  10.1002/chem.202100929

文献信息

• Jacquelin, J. M.; Robin, Y.; Godard, A., Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 1135 - 1140
  作者：Jacquelin, J. M.、Robin, Y.、Godard, A.、Queguiner, G.

  DOI：——

  日期：——
• JACQUELIN, J. M.;ROBIN, Y.;GODARD, A.;QUEGUINER, G., CAN. J. CHEM., 66,(1988) N 5, C. 1135-1140
  作者：JACQUELIN, J. M.、ROBIN, Y.、GODARD, A.、QUEGUINER, G.

  DOI：——

  日期：——