5-methyl (S)-1-tert-butoxycarbonyl-3-oximino-2-oxopyrrolidine-5-carboxylate | 239125-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl (S)-1-tert-butoxycarbonyl-3-oximino-2-oxopyrrolidine-5-carboxylate
• CAS: 239125-38-3
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₆
• 分子量: 272.258
• InChiKey: LPHPRGQYECWAFL-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  105.5
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 5-methyl (S)-1-tert-butoxycarbonyl-3-oximino-2-oxopyrrolidine-5-carboxylate 在 10% palladium on active carbon 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 10.0h， 以44%的产率得到5-methyl (3S,5S)-3-acetylamino-1-tert-butoxycarbonyl-2-oxopyrrolidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-取代 γ-内酯和 γ-内酰胺的立体选择性胺化——制备 5-取代 (3S,5S)-3-Acetylaminotetrahydrofuran-2-ones 和 (3S,5S)-3-Acetylaminopyrrolidin-2- 的便捷途径那些

  摘要：

  5-取代的 (S)-四氢呋喃-2-酮 (1a,b) 和 (S)-吡咯烷-2-酮 (1c,d) 通过用叔丁氧基双（二甲氨基）甲烷（Bredereck's试剂），然后进行亚硝化和立体选择性催化氢化，生成相应的 5-取代 (3S,5S)-3-乙酰氨基四氢呋喃-2-酮 (4a,b) 和 (3S,5S)-3-乙酰氨基吡咯烷-2-酮（ 4c，d）。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1581::aid-ejoc1581>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl (S)-tert-butoxycarbonyl-3-dimethylaminomethylene-2-oxopyrrolidine-5-carboxylate 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到5-methyl (S)-1-tert-butoxycarbonyl-3-oximino-2-oxopyrrolidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-取代 γ-内酯和 γ-内酰胺的立体选择性胺化——制备 5-取代 (3S,5S)-3-Acetylaminotetrahydrofuran-2-ones 和 (3S,5S)-3-Acetylaminopyrrolidin-2- 的便捷途径那些

  摘要：

  5-取代的 (S)-四氢呋喃-2-酮 (1a,b) 和 (S)-吡咯烷-2-酮 (1c,d) 通过用叔丁氧基双（二甲氨基）甲烷（Bredereck's试剂），然后进行亚硝化和立体选择性催化氢化，生成相应的 5-取代 (3S,5S)-3-乙酰氨基四氢呋喃-2-酮 (4a,b) 和 (3S,5S)-3-乙酰氨基吡咯烷-2-酮（ 4c，d）。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1581::aid-ejoc1581>3.0.co;2-2