4-(羟基甲基)-5-甲氧基-5-甲基-2(5H)-呋喃酮 | 93496-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(羟基甲基)-5-甲氧基-5-甲基-2(5H)-呋喃酮
• 英文名称: 4-hydroxymethyl-5-methoxy-5-methyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran
• 英文别名: 2(5H)-Furanone, 4-(hydroxymethyl)-5-methoxy-5-methyl-；4-(hydroxymethyl)-5-methoxy-5-methylfuran-2-one
• CAS: 93496-37-8
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: DPQWJCNNRDJKEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-((2S,3S,4R)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)-2-methylfuran-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氧气 、 sodium methylate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 4-(羟基甲基)-5-甲氧基-5-甲基-2(5H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  糖基呋喃的光氧合。C-糖基重排为O-糖基衍生物

  摘要：

  摘要对3-乙氧基羰基-5-（2,3-O-异亚丙基-β-d-异呋喃呋喃糖基）-2-甲基呋喃和3-羟甲基-5-（2,3-O-异亚丙基-β-d-进行光氧化赤藓呋喃糖基）-2-甲基呋喃产生相应的内-过氧化物，其在室温下重排成O-糖基衍生物乙基2-3-O-异亚丙基-β-d-2-呋喃呋喃糖基2-乙酰基富马酸酯和2,3-O-异亚丙基-β -分别为3-乙酰基-3-乙酰基-3-羟基甲基丙烯酸-d-呋喃呋喃糖基。可以减少内过氧化物而不进行重排，产生C-糖基衍生物。O-糖基衍生物的醇解得到2,3-O-异亚丙基-d-赤藓糖，2-乙酰基-3-烷氧基琥珀酸二烷基酯，4-乙氧基羰基-5-甲氧基-5-甲基-2-甲基-2-氧代-2,5-二氢呋喃和4-羟甲基-5-甲氧基-5-甲基-2-氧代-2，5-二氢呋喃。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85060-0

文献信息

• Photo-oxygenation of glycosylfurans. Rearrangement of C-glycosyl into O-glycosyl derivatives
  作者：F.J. Lopez Aparicio、J.A. Lopez Sastre、J. Isac Garcia、R. Robles Diaz

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85060-0

  日期：1984.9

  -isopropylidene-β- d -erythrofuranosyl 3-acetyl-3-hydroxymethylacrylate, respectively. The endo -peroxides can be reduced without rearrangement, yielding C -glycosyl derivatives. Alcoholysis of the O -glycosyl derivatives yields 2,3- O -isopropylidene- d -erythrose, dialkyl 2-acetyl-3-alkoxysuccinates, 4-ethoxycarbonyl-5-methoxy-5-methyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran and 4-hydroxymethyl-5-methoxy-5-methyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran

  摘要对3-乙氧基羰基-5-（2,3-O-异亚丙基-β-d-异呋喃呋喃糖基）-2-甲基呋喃和3-羟甲基-5-（2,3-O-异亚丙基-β-d-进行光氧化赤藓呋喃糖基）-2-甲基呋喃产生相应的内-过氧化物，其在室温下重排成O-糖基衍生物乙基2-3-O-异亚丙基-β-d-2-呋喃呋喃糖基2-乙酰基富马酸酯和2,3-O-异亚丙基-β -分别为3-乙酰基-3-乙酰基-3-羟基甲基丙烯酸-d-呋喃呋喃糖基。可以减少内过氧化物而不进行重排，产生C-糖基衍生物。O-糖基衍生物的醇解得到2,3-O-异亚丙基-d-赤藓糖，2-乙酰基-3-烷氧基琥珀酸二烷基酯，4-乙氧基羰基-5-甲氧基-5-甲基-2-甲基-2-氧代-2,5-二氢呋喃和4-羟甲基-5-甲氧基-5-甲基-2-氧代-2，5-二氢呋喃。