(+/-)-6,7-epoxy-6-methyl-2-heptanone | 92681-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-6,7-epoxy-6-methyl-2-heptanone
• 英文别名: 5-(2-Methyloxiran-2-yl)pentan-2-one
• CAS: 92681-32-8
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: NQDDVWRAJXCYPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  194.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-6,7-epoxy-6-methyl-2-heptanone 生成 1,5-dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  The decomposition of bicyclic endoperoxides: an isomorphous synthesis of frontalin via 1,5-dimethyl-6,7-dioxabicyclo[3.2.1]octane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00391a046
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-6-庚烯-2-酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 (+/-)-6,7-epoxy-6-methyl-2-heptanone
  参考文献：
  名称：

  The carbonyl epoxide rearrangement. Epoxy imines in the formation of heterotropane derivatives.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80656-5

文献信息

• Protective Group-Free Syntheses of (±)-Frontalin, (±)-<i>endo</i>-Brevicomin, (±)-<i>exo</i>-Brevicomin, and (±)-3,4-Dehydro-<i>exo</i>-brevicomin: Racemic Pheromones with a 6,8-Dioxabicyclo[3.2.1]octane Ring
  作者：Kenji MORI

  DOI：10.1271/bbb.110071

  日期：2011.5.23

  Protective group-free syntheses of four racemic pheromones with a 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane ring were achieved in five or six steps from commercially available (±)-3-butyn-2-ol (6) and 2-alkenyl halides or 2-alken-1-ol by employing Lewis acid-catalyzed acetalization of δ, ε-epoxy ketones as the key reaction. (±)-Frontalin (1) was prepared in a 25% overall yield in five steps from methallyl chloride (5a), (±)-endo-brevicomin (2) was prepared in a 23% overall yield in five steps from (E)-2-pentenyl bromide (5b), and (±)-exo-brevicomin (3) and (±)-3,4-dehydro-exo-brevicomin (4) were both prepared in a 4% overall yield in six steps based on (Z)-2-penten-1-ol (12).

  四种具有6,8-二氧双环[3.2.1]八烷环的外消旋信息素的无保护基合成在五或六个步骤中完成，起始材料为商业可得的(±)-3-丁炔-2-醇（6）和2-烯烃卤化物或2-烯-1-醇，关键反应为路易斯酸催化的δ, ε-环氧酮的缩醛化反应。(±)-正面醇（1）是通过五步从美克氯（5a）制得，整体产率为25%；(±)-内勃香醇（2）是通过五步从（E)-2-戊烯基溴化物（5b）制得，整体产率为23%；(±)-外勃香醇（3）与(±)-3,4-脱氢-外勃香醇（4）均是通过六步从（Z)-2-戊烯-1-醇（12）制得，整体产率为4%。
• TREHAN, I. R.;KAD, G. L.;GUPTA, SANGITA, INDIAN J. CHEM., 25,(1986) N 12, 1243-1244
  作者：TREHAN, I. R.、KAD, G. L.、GUPTA, SANGITA

  DOI：——

  日期：——
• WASSERMAN, H. H.;THYES, M.;WOLFF, S.;RUSIECKI, V., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 39, C. 4973-4976
  作者：WASSERMAN, H. H.、THYES, M.、WOLFF, S.、RUSIECKI, V.

  DOI：——

  日期：——
• US3867408A
  申请人：——

  公开号：US3867408A

  公开（公告）日：1975-02-18
• The decomposition of bicyclic endoperoxides: an isomorphous synthesis of frontalin via 1,5-dimethyl-6,7-dioxabicyclo[3.2.1]octane
  作者：R. Marshall Wilson、John W. Rekers

  DOI：10.1021/ja00391a046

  日期：1981.1