5-chloro-N-[3-(3-methyl-1-methylsulfanyl-4H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)phenyl]pyridine-2-carboxamide | 1398113-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-N-[3-(3-methyl-1-methylsulfanyl-4H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)phenyl]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 1398113-17-1
• 化学式: C₂₁H₁₉ClN₄OS
• 分子量: 410.927
• InChiKey: QVDUNRRPRXFWLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-N-[3-(3-methyl-1-methylsulfanyl-4H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)phenyl]pyridine-2-carboxamide 在 氨 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 144.0h， 以17%的产率得到rac-5-chloro-pyridine-2-carboxylic acid [3-(1-amino-3-methyl-3,4-dihydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)-phenyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3,4-DIHYDRO-PYRROLO[1,2-a]PYRAZIN-1-YLAMINE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF BETA-SECRETASE (BACE)
  [FR] DÉRIVÉS DE 3,4-DIHYDRO-PYRAZOLO[1,2-A]PYRAZIN-1-YLAMINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE BÊTA-SÉCRÉTASE (BACE)

  摘要：

  本发明涉及作为β-分泌酶抑制剂的新型3,4-二氢吡咯并[l,2-a]吡嗪-1-胺衍生物，该酶也被称为β-位点淀粉样蛋白裂解酶、BACE、BACE1、Asp2或memapsin2。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，用于制备这些化合物和组合物的方法，以及将这些化合物和组合物用于预防和治疗涉及β-分泌酶的疾病，如阿尔茨海默病（AD）、轻度认知障碍、老年痴呆、带有Lewy小体的痴呆、唐氏综合征、与中风相关的痴呆、与帕金森病相关的痴呆或与β-淀粉样蛋白相关的痴呆。

  公开号：

  WO2012120023A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-(3-溴苯基)-丙基-1-醇 在 ruthenium trichloride 、 5%-palladium/activated carbon 吡啶 、 盐酸 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 tetraphosphorus decasulfide 、 氢气 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.58h， 生成 5-chloro-N-[3-(3-methyl-1-methylsulfanyl-4H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)phenyl]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3,4-DIHYDRO-PYRROLO[1,2-a]PYRAZIN-1-YLAMINE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF BETA-SECRETASE (BACE)
  [FR] DÉRIVÉS DE 3,4-DIHYDRO-PYRAZOLO[1,2-A]PYRAZIN-1-YLAMINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE BÊTA-SÉCRÉTASE (BACE)

  摘要：

  本发明涉及作为β-分泌酶抑制剂的新型3,4-二氢吡咯并[l,2-a]吡嗪-1-胺衍生物，该酶也被称为β-位点淀粉样蛋白裂解酶、BACE、BACE1、Asp2或memapsin2。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，用于制备这些化合物和组合物的方法，以及将这些化合物和组合物用于预防和治疗涉及β-分泌酶的疾病，如阿尔茨海默病（AD）、轻度认知障碍、老年痴呆、带有Lewy小体的痴呆、唐氏综合征、与中风相关的痴呆、与帕金森病相关的痴呆或与β-淀粉样蛋白相关的痴呆。

  公开号：

  WO2012120023A1

文献信息

• 3,4-DIHYDRO-PYRROLO[1,2-a]PYRAZIN-1-YLAMINE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF BETA-SECRETASE (BACE)
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：EP2683721B1

  公开（公告）日：2015-01-28
• US9845326B2
  申请人：——

  公开号：US9845326B2

  公开（公告）日：2017-12-19