(6S,6aS)-4-hydroxy-6-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-5,6,6a,7,8,9-hexahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-11-one | 136087-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (6S,6aS)-4-hydroxy-6-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-5,6,6a,7,8,9-hexahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-11-one
• CAS: 136087-14-4
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₅
• 分子量: 384.432
• InChiKey: TYBXNMXHJPAENO-VBKZILBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 乙醇 、 氰基磷酸二乙酯 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 91.67h， 生成 (6S,6aS)-4-hydroxy-6-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-5,6,6a,7,8,9-hexahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-11-one
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的新方法和试剂。92.替格伐林及其类似物的立体选择性合成

  摘要：

  Tilivalline（1a），肺炎克雷伯菌的一种代谢产物。催产素及其衍生物1已由叠氮基磷酸二苯酯，2-恶唑啉2，L-脯氨酸衍生物5和吲哚有效地和立体选择性地合成；关键步骤是伴随完全立体选择性引入吲哚的曼尼希型分子内环化反应。此外，通过使用这种新的曼尼希型环化反应，还由乙缩醛酰胺9a和各种亲核试剂合成了11个取代的5 H-吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂-5-酮（16）。。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80968-6

文献信息

• MORI, SHIGEHIRO;OHNO, TOMOYASU;HARADA, HIROSHI;AOYAMA, TOYOHIKO;SHIOIRI, +, TETRAHEDRON, 47,(1991) N7, C. 5051-5070
  作者：MORI, SHIGEHIRO、OHNO, TOMOYASU、HARADA, HIROSHI、AOYAMA, TOYOHIKO、SHIOIRI, +

  DOI：——

  日期：——