(R)-N-[1-(3-methoxyphenyl)ethyl]-2-hydroxy-1-naphthaldimine | 1374843-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-N-[1-(3-methoxyphenyl)ethyl]-2-hydroxy-1-naphthaldimine
• 英文别名: (R)-N-1-(3-methoxphenyl)ethyl-2-oxo-1-naphthaldimine；1-[[(1R)-1-(3-methoxyphenyl)ethyl]iminomethyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 1374843-42-1
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂
• 分子量: 305.376
• InChiKey: HRLVRXCZWQIBQA-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-[1-(3-methoxyphenyl)ethyl]-2-hydroxy-1-naphthaldimine 、 copper(II) acetate monohydrate 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到bis[{(R)-N-(3-methoxphenyll)ethyl-2-oxo-1-naphthaldiminato-κ²N,O}]-copper(II)
  参考文献：
  名称：

  对映纯席夫碱配体在Δ/Λ构形的扭曲方平面铜络合物上诱导的金属手性和非对映选择性：圆二色性，DFT和X射线结构研究的结合†

  摘要：

  对映体纯二齿席夫碱配体，（- [R或小号） - ñ -1-（AR）乙基-2-氧代-1- naphthaldiminato-κ 2 Ñ，ø，非对映选择性得到Δ/Λ手性四配位的，非平面的Cu （N ^ O）2个络合物[Ar = C 6 H 5 R / S -L1，m -C 6 H 4 OMe R -L2，p -C 6 H 4 OMe R / S -L3和p-C 6 H 4 Br R / S -L4 ]。两个N，O-螯合物配体以扭曲的方形平面模式与铜（II）原子配位，并在C 2对称配合物中的铜原子上诱导金属中心的Δ/Λ-手性。在固态下，R -L1（或R -L4）配体手性非对映选择性地诱导Λ-Cu - R -L1（或Λ-Cu- R -L4）中的Λ-Cu构型，S -L1配体aΔ -Δ-Cu-中的-Cu构型S -L1，在结晶时形成对映体纯的晶体。相反地， - [R -L2配体结合了Λ/Δ-CU- ř

  DOI：

  10.1039/c3dt52871e
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1-(3-甲氧基苯基)乙胺 、 2-羟基-1-萘甲醛 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以83%的产率得到(R)-N-[1-(3-methoxyphenyl)ethyl]-2-hydroxy-1-naphthaldimine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, spectroscopy, catalysis and crystal structure of [Rh(η4-cod){(R)-N-(Ar)ethyl-2-oxo-1-naphthaldiminato-κ2N,O}] (Ar=C6H5, 3-/4-MeOC6H4, and 4-BrC6H4)

  摘要：

  Condensation of 2-hydroxy-1-naphthaldehyde with (R)-(Ar) ethylamine yields the enantiopure Schiff bases, (R)-N-(Ar)ethyl-2-hydroxy-1-naphthaldimine (Ar = C6H5, 3-/4-MeOC6H4, 4-BrC6H4). These Schiff bases readily react with the dinuclear complex [Rh(eta(4)-cod)(mu-O2CMe)](2) to afford the mononuclear complexes [Rh(eta(4)-cod){(R)-N-(Ar) ethyl-2-oxo-1-naphthaldiminato-kappa N-2,O}] (Ar = C6H5 (I); 3-MeOC6H4 (II); 4-BrC6H4 (III)), respectively in C6H6/MeOH (5:1, v/v). The Schiff bases and complexes are characterized by IR, UV-Vis, H-1/C-13 NMR and mass spectrometry, polarimetry and HPLC. The polarimetric measurements show the enantiopurity of the Schiff bases as well as the complexes. The X-ray structure determination for III demonstrates that the deprotonated Schiff bases, (R)-N-(Ar) ethyl-2-oxo-1-naphthaldiminate, coordinate to the [Rh(eta(4)-cod)]-fragment as a six-membered N,O-chelate ligand with distorted square planar geometry at the rhodium metal atom. Reaction of III with O-2 leads to the formation of the oxidative aduct [Rh(eta(4)-cod)(mu-O)](2) (IIIa). Compound I or [Rh(eta(4)-cod){(S or R)-N-(phenyl) ethyl-salicylaldiminato}] were used for reduction of acetophenone with diphenylsilane into (+/-)-1-phenyl-ethanol, and conversions up to 93-97% have been achieved. (C) 2012 Elsevier B. V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2012.01.013