benzyl 3-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 77988-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 77988-15-9
• 化学式: C₂₉H₃₂O₇
• 分子量: 492.569
• InChiKey: CPYRLGIGKMEQRC-RQKPWJHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-四-o-苄基-D-吡喃葡萄糖 、 benzyl 3-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 三甲基溴硅烷 、 4 A molecular sieve 、 四丁基溴化铵 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以73%的产率得到Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-2,3,5-tris-benzyloxy-6-((3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  使用四-O-苄基-α-D-葡萄糖和三甲基甲硅烷基溴化物、钴 (II) 溴化物、四丁基溴化铵和分子筛的混合物进行立体选择性 α-葡萄糖基化。3,6-Di-O-(α-D-吡喃葡萄糖基)-D-葡萄糖的合成

  摘要：

  三甲基溴化甲硅烷、溴化钴 (II)、溴化四丁基铵和分子筛 (4A) 的混合物可有效用于醇与 2,3,4,6-四-O-苄基的立体选择性、一步 α-葡萄糖基化-α-D-吡喃葡萄糖在二氯甲烷中。使用此程序，合成了几种二糖衍生物以及 O-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→3)]-O-[α-D-吡喃葡萄糖基-(1→6)]-D-吡喃葡萄糖。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2995
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-6-O-triphenylmethyl-α-D-glucopyranoside 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到benzyl 3-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Koto, Shinkiti; Inada, Shigeru; Yoshida, Toyosaku, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 255 - 259

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ONE-STAGE α-GLUCOSYLATION USING TETRA-<i>O</i>-BENZYL-α-D-GLUCOSE AND MIXTURE OF TRIMETHYLSILYL BROMIDE, COBALT(II) BROMIDE, TETRABUTYLAMMONIUM BROMIDE, AND MOLECULAR SIEVE
  作者：Naohiko Morishima、Shinkiti Koto、Chiharu Kusuhara、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/cl.1981.427

  日期：1981.3.5

  The one-stage α-glucosylation using 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranose and a mixture of trimethylsilyl bromide, cobalt(II) bromide, and tetrabutylammonium bromide in the presence of molecular sieve is presented.

  在分子筛存在下使用 2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖和三甲基溴化甲硅烷、溴化钴 (II) 和溴化四丁基铵的混合物进行的一步 α-葡萄糖基化是呈现。