(2R)-4-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-2-{[(1R)-1-phenylethyl]amino}butanoic acid | 212010-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-4-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-2-{[(1R)-1-phenylethyl]amino}butanoic acid
• 英文别名: (2R)-4-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-2-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]butanoic acid
• CAS: 212010-22-5
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: JOAXULJKVTYHKI-CXAGYDPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-4-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-2-{[(1R)-1-phenylethyl]amino}butanoic acid 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 20 wt% Pd(OH)2/C 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、110.0 kPa 条件下， 反应 4.25h， 生成 (1R,3R)-3-amino-1-(4-methoxyphenyl)butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Expedient and Practical Synthesis of CERT-Dependent Ceramide Trafficking Inhibitor HPA-12 and Its Analogues

  摘要：

  The practical stereodivergent route to both syn- and anti-diastereomers of 1-substituted 3-aminobutane-1,4-diols based on the crystallization-induced asymmetric transformation (CIAT) approach was completed. This led to the revision of the reported stereochemistry of the first inhibitor of CERT-dependent ceramide trafficking HPA-12 from (R,R)-anti- to the (R,S)-syn-enantiomer. Due to the expeditiousness of production and inexpensive conditions developed, a series of alkyl- and aryl-substituted analogues of HPA-12 is also reported.

  DOI：

  10.1021/ol2001057
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 3-(4-methoxybenzoyl)acrylic acid 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以39%的产率得到(2R)-4-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-2-{[(1R)-1-phenylethyl]amino}butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  来自 CyanobacteriumTychonema sp. 的细胞毒性肽中的一种新型 β-氨基酸。

  摘要：

  环状十二肽 tychonema A (1) 和 B (2) 从蓝藻 Tychonema sp. 的甲醇提取物中分离出来。含有新型 β-氨基酸 3-amino-2,5,7-trihydroxy-8-phenyloctanoic acid (Atpoa)。在单层试验中，化合物 1 和 2 对癌细胞系具有细胞毒活性，平均 IC50 值分别为 0.9 和 3.3 μg mL-1。在克隆形成试验中，化合物 2 显示对源自实体瘤异种移植物的肿瘤细胞悬液具有活性（平均 IC50 2.4 μg mL-1）。此外，还观察到化合物 1 的抗原生动物活性（罗得西亚锥虫，IC50 0.1 μg mL–1）。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008 年）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701033

文献信息

• Crystallization-induced asymmetric transformations (CIAT): stereoconvergent acid-catalyzed lactonization of substituted 2-amino-4-aryl-4-hydroxybutanoic acids
  作者：Dušan Berkeš、Andrej Kolarovič、Robert Manduch、Peter Baran、František Považanec

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.04.024

  日期：2005.6

  Acid-catalyzed lactonization in dilute hydrochloric acid of N-substituted 2-amino-4-aryl-4-hydroxybutanoic acids with electron donating aryl substituents is stereoconvergent. The stereochemical outcome is controlled by the precipitation of little soluble cis-lactones, starting from both syn-2-amino-4-aryl-4-hydroxybutanoic acids and anti-2-amino-4-aryl-4-hydroxybutanoic acids or their mixtures. A highly diastereoselective two-step sequence (acid-catalyzed lactonization with CIAT process followed by alkaline hydrolysis) for the transformation of syn-3b-d to the corresponding anti-3b-d is reported. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.