(R)-2-n-undecanylcyclopentanone | 116262-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-n-undecanylcyclopentanone
• 英文别名: R-(-)-2-undecylcyclopentanone；(R)-2-Undecylcyclopentanone；(R)-2-undecacyclopentanone；(2R)-2-undecylcyclopentan-1-one
• CAS: 116262-03-4
• 化学式: C₁₆H₃₀O
• 分子量: 238.414
• InChiKey: WUSDCUQUTPFIDV-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.6±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.878±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-n-undecanylcyclopentanone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以87%的产率得到(+)-(6R)-四氢-6-十一烷基-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric acetalization: a simple method for the synthesis of chiral a-monosubstituted cyclopentanones

  摘要：

  Acetalization of alpha-monosubstituted cyclopentanones with chiral hydroxy thiols under equilibrating conditions afforded a mixture of acetals in a highly diastereoselective manner, and deacetalization of the product affords optically active alpha-monosubstituted cyclopentanones.

  DOI：

  10.1021/jo00074a002
• 作为产物：
  描述：

  Trimethyl-(2-undecylcyclopenten-1-yl)oxysilane 在 甲基锂 、 (S,S)-chiral imide 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到(R)-2-n-undecanylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  手性酰亚胺与手性烯醇的对映选择性质子化

  摘要：

  由肯普氏三酸和旋光性2-氨基醇合成了具有不对称2-恶唑啉环，（S，S）-酰亚胺1和相关酰亚胺的新手性质子源。使用这些手性酰亚胺，可以以优异的中度对映选择性有效地质子化α-单烷基化环烷酮的各种烯醇锂。使用锂盐作为添加剂，在用（S，S）-酰亚胺1制备的手性烯醇盐的不对称质子化中，观察到对映选择性的增加。例如，当甲硅烷基烯醇醚时，以90％ee以高收率获得了富含（R）的2-正戊基环戊酮35在5当量的LiBr在Et 2 O中存在下，用n- BuLi处理33，然后通过（S，S）-酰亚胺1在THF中的溶液使所得的烯醇锂34质子化。相反，在没有LiBr的情况下获得的产物35表现出较低的对映体过量（74％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00482-7

文献信息

• Gadkari, R. G.; Kapadi, A. H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 814 - 815
  作者：Gadkari, R. G.、Kapadi, A. H.

  DOI：——

  日期：——
• Enantio- and Regioselective Baeyer−Villiger Oxidations of 2- and 3-Substituted Cyclopentanones Using Engineered Bakers' Yeast
  作者：Margaret M. Kayser、Gang Chen、Jon D. Stewart

  DOI：10.1021/jo980737v

  日期：1998.10.1
• Regioselective and enantioselective substitution of allylic sulfoximines with organocopper reagents. A versatile approach to optically active isocarbacyclins
  作者：Joerg Bund、Hans Joachim Gais、Irene Erdelmeier

  DOI：10.1021/ja00004a071

  日期：1991.2
• Yanagisawa, Akira; Kuribayashi, Takeshi; Kikuchi, Tetsuo, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 1, p. 129 - 130
  作者：Yanagisawa, Akira、Kuribayashi, Takeshi、Kikuchi, Tetsuo、Yamamoto, Hisashi

  DOI：——

  日期：——
• Microbiological transformations. 13. Direct synthesis of both S and R enantiomers of 5-hexadecanolide via an enantioselective microbiological Baeyer-Villiger reaction
  作者：Veronique Alphand、Alain Archelas、Roland Furstoss

  DOI：10.1021/jo00288a061

  日期：1990.1