(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-[(4S,5R)-5-((E)-(R)-4-hydroxy-3-methyl-but-1-enyl)-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-pentanoic acid | 1034684-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-[(4S,5R)-5-((E)-(R)-4-hydroxy-3-methyl-but-1-enyl)-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-pentanoic acid
• 英文别名: (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4S,5R)-5-[(E,3R)-4-hydroxy-3-methylbut-1-enyl]-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pentanoic acid
• CAS: 1034684-45-1
• 化学式: C₂₂H₄₂O₆Si
• 分子量: 430.657
• InChiKey: CMQSUCKPZHOUOC-QEIJUAOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-[(4S,5R)-5-((E)-(R)-4-hydroxy-3-methyl-but-1-enyl)-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-pentanoic acid 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （-）-Pladienolide B的大环核心的合成。

  摘要：

  公开了一种高效合成（-）-二乙内酯B的大环核心的方法。简洁的路线依靠手性辅助介导的不对称羟醛加成和and催化的不对称二羟基化来安装大环的三个氧化立体中心。这种纯试剂控制和灵活的策略为吸引人的抗癌先导结构普拉二烯内酯B的未来模拟合成和构效关系图奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/ol800946x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-[(4S,5R)-5-((E)-(R)-4-hydroxy-3-methyl-but-1-enyl)-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-pentanoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 水 、 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 13.0h， 以100%的产率得到(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-[(4S,5R)-5-((E)-(R)-4-hydroxy-3-methyl-but-1-enyl)-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （-）-Pladienolide B的大环核心的合成。

  摘要：

  公开了一种高效合成（-）-二乙内酯B的大环核心的方法。简洁的路线依靠手性辅助介导的不对称羟醛加成和and催化的不对称二羟基化来安装大环的三个氧化立体中心。这种纯试剂控制和灵活的策略为吸引人的抗癌先导结构普拉二烯内酯B的未来模拟合成和构效关系图奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/ol800946x