5-nitro-2-pyridyl 3,4-O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)-2-O-[3',4'-O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)-α-L-rhamnopyranosyl]-α-L-rhamnopyranoside | 1309779-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-nitro-2-pyridyl 3,4-O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)-2-O-[3',4'-O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)-α-L-rhamnopyranosyl]-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 1309779-49-4
• 化学式: C₂₉H₄₄N₂O₁₄S₂
• 分子量: 708.805
• InChiKey: VBMIMLJOFCEWDW-MJCOWURUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  177.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-2-pyridyl 3,4-O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)-2-O-[3',4'-O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)-α-L-rhamnopyranosyl]-α-L-rhamnopyranoside 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 5-nitro-2-pyridyl 3,4-di-O-acetyl-2-(2',3',4'-tri-O-acety-α-L-rhamnosyl)-β-L-rhamnopyranosyl disulfide
  参考文献：
  名称：

  用于制备均质糖偶联疫苗候选物的协调合成和偶联策略

  摘要：

  一个甜蜜的解决方案：提出了一种合成明确定义的基于碳水化合物的疫苗的策略。该方法将复杂的寡糖合成与位点特异性结合方法相结合，以提供纯糖蛋白候选疫苗（见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201006327
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,4-O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)-2-O-triethylsilyl-α-Lthiorhamnopyranoside 在 六氢-1-(苯基硫代)-2H-氮杂卓-2-酮 、 2,4,6-三叔丁基吡啶 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5-nitro-2-pyridyl 3,4-O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)-2-O-[3',4'-O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)-α-L-rhamnopyranosyl]-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于制备均质糖偶联疫苗候选物的协调合成和偶联策略

  摘要：

  一个甜蜜的解决方案：提出了一种合成明确定义的基于碳水化合物的疫苗的策略。该方法将复杂的寡糖合成与位点特异性结合方法相结合，以提供纯糖蛋白候选疫苗（见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201006327