O¹,O²;O⁴,O⁵-diisopropylidene-meso-[3]pentulose | 53928-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O¹,O²;O⁴,O⁵-diisopropylidene-meso-[3]pentulose
• 英文别名: meso-bis-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methanone
• CAS: 53928-55-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: NXGQAZJSYQBBNY-OCAPTIKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O¹,O²;O⁴,O⁵-diisopropylidene-meso-[3]pentulose 在 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 meso-[3]pentulose
  参考文献：
  名称：

  通过戊醇异亚丙基缩醛合成赤型3-戊糖，通过戊醇亚苄基缩醛合成1-苏--3-戊糖

  摘要：

  摘要木糖醇的乙酰化产生了1,2：4,5-二-O-异亚丙基木糖醇（3）和2,3：4,5-二-O-异亚丙基木糖醇（4）的混合物。用二甲基亚砜-五氧化二磷氧化3生成酮5，将其水解生成赤型-3-戊糖（1）。由1，3-O-亚苄基-1-阿拉伯糖醇（8）制得的三苯甲酸酯9在酸中水解，得到1,4,5-三-O-苯甲酰基-1-阿拉伯糖醇（10）和2的混合物。 ，4,5-三-O-苯甲酰基-1-阿拉伯糖醇（11）。11的部分苯甲酰化，然后用二甲基亚砜-五氧化二磷氧化，得到1,2,4,5-四-O-苯甲酰基-1-苏-3--3-戊糖（14）。由2,4,5-三-O-乙酰基-1,3-O-亚苄基-1-阿拉伯糖醇（18）合成1-苏式-3-戊糖（2）。酸水解18后，水解产物19被部分乙酰化，得到20。用二甲基亚砜-五氧化二磷氧化所得的四乙酸酯20，然后水解，得到2。从1和2两者中，获得1-脱氧-（2，4-二硝基苯基））酮，将其纯化并表征为乙酸酯7和23。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)83735-0