1,2-O-benzylidene-9-oxo-10-acetyl-4α(20)-epoxy-5-mesyltaxicine I | 1027565-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1,2-O-benzylidene-9-oxo-10-acetyl-4α(20)-epoxy-5-mesyltaxicine I
• 英文别名: [(1S,3S,5S,6R,7S,8S,11R,13R)-11,15,18,18-tetramethyl-8-methylsulfonyloxy-12,16-dioxo-3-phenylspiro[2,4-dioxatetracyclo[12.3.1.01,5.06,11]octadec-14-ene-7,2'-oxirane]-13-yl] acetate
• CAS: 1027565-02-1
• 化学式: C₃₀H₃₆O₁₀S
• 分子量: 588.676
• InChiKey: XHKSQAZQJIEPDI-TUTGXQIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-benzylidene-9-oxo-10-acetyl-4α(20)-epoxy-5-mesyltaxicine I 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 504019.0h， 生成 7-deoxy-5⁽²⁰⁾-deoxy-5⁽²⁰⁾-sulfanylbaccatin III
  参考文献：
  名称：

  Semisynthesis of D-Ring Modified Taxoids:  Novel Thia Derivatives of Docetaxel

  摘要：

  Two novel 5(20)-thia analogues of docetaxel have been synthesized from 10-deacetylbaccatin III or taxine B and isotaxine B. The key step of these syntheses is the concomitant thietane ring formation and acetylation of the tertiary alcohol at C-4. Both compounds are less cytotoxic than docetaxel but have divergent activity on microtubule disassembly.

  DOI：

  10.1021/jo015539+
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-benzylidene-9-oxo-10-acetyl-5-cinnamoyltaxicine I 在 吡啶 、 硫酸羟胺 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1,2-O-benzylidene-9-oxo-10-acetyl-4α(20)-epoxy-5-mesyltaxicine I
  参考文献：
  名称：

  Semisynthesis of D-Ring Modified Taxoids:  Novel Thia Derivatives of Docetaxel

  摘要：

  Two novel 5(20)-thia analogues of docetaxel have been synthesized from 10-deacetylbaccatin III or taxine B and isotaxine B. The key step of these syntheses is the concomitant thietane ring formation and acetylation of the tertiary alcohol at C-4. Both compounds are less cytotoxic than docetaxel but have divergent activity on microtubule disassembly.

  DOI：

  10.1021/jo015539+