ethyl 4-bromo-8,8-ethylenedioxyspiro[4.5]deca-1,3-diene-2-carboxylate | 1518910-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-bromo-8,8-ethylenedioxyspiro[4.5]deca-1,3-diene-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-bromo-9,12-dioxadispiro[4.2.48.25]tetradeca-1,3-diene-2-carboxylate
• CAS: 1518910-72-9
• 化学式: C₁₅H₁₉BrO₄
• 分子量: 343.217
• InChiKey: FUYOJTKPJRXRCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮单乙二醇缩酮 在 palladium diacetate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl 4-bromo-8,8-ethylenedioxyspiro[4.5]deca-1,3-diene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed intermolecular [3 + 2] carbocyclization of alkynols and propiolates: an efficient entry to halo-cyclopentadienes

  摘要：

  开发了一种新颖且高效的Pd催化的分子间[3 + 2]碳环化反应，涉及炔醇和缺电子炔烃，用于合成卤代环戊二烯（Cps）。该方案采用简单的炔丙基醇作为C3组分参与环化反应，为卤代环戊二烯骨架提供了一种极为方便且原子经济的合成途径。

  DOI：

  10.1039/c3cc47310d