(Z)-1-bromo-4-methylhex-3-ene | 38351-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (Z)-1-bromo-4-methylhex-3-ene
• 英文别名: (Z)-1-bromo-4-methyl-hex-3-ene；4-Methylhex-3-cis-en-yl-bromid；(Z)-6-Brom-3-methyl-3-hexen；Vnxhkkcmhwxnjw-alcczggfsa-
• CAS: 38351-81-4
• 化学式: C₇H₁₃Br
• 分子量: 177.084
• InChiKey: VNXHKKCMHWXNJW-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-bromo-4-methylhex-3-ene 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 碘 、 三甲氧基磷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 57.78h， 生成 (1E,5Z)-1-Iodo-2,6-dimethyl-1,5-octadiene
  参考文献：
  名称：

  （3 S，4 R / 3 R，4 S）-和（6 E，10 Z）-3,4,7,11-四甲基-trideca-6,10-二烯丙基（6 E，10 Z）的非对映异构混合物的立体选择性全合成法拉纳尔）; 法老的蚂蚁的踪迹信息素

  摘要：

  外消旋的（3 S，4 R / 3 R，4 S）-呋喃醛[（1a）+（1b）]已通过聚合的立体定向途径合成，该途径采用在末端乙炔上添加烷基铜配合物，生成两个三取代的双键和Diels-Alder反应建立C-3，C-4甲基的相对立体化学。富含（3 S，4 S / 3 R，4 R）-对映异构体对[（1c）+（1d）]的法拉那尔的非对映异构混合物，是通过中间体二酯通过较短的路线合成的，该中间体由巴豆酸乙酯的电化学二聚。

  DOI：

  10.1039/p19830001387
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E,4E)-4-methylhexa-2,4-dienoate 在 三羰基(萘)铬 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 75.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 (Z)-1-bromo-4-methylhex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (3S*,4R*,6E,10Z )-3,4,7,11-tetramethyltrideca-6,10-dienal (faranal) using stereospecific 1,4-cis-hydrogenation of conjugated double bonds

  摘要：

  (±)-法拉纳尔是通过一种汇聚路线合成的，该路线涉及对两个适当取代的共轭二烯构建块进行1,4-顺式氢化，以立体特异性地引入最终目标分子的6(E)和10(Z)双键。用内消旋-2,3-二甲基丁二酸制备了一个构建块，用于携带两个邻位赤型配置的甲基的法拉纳尔的右手部分。

  DOI：

  10.1039/b002343o

文献信息

• Synthesis of compounds with juvenile hormone activity—XI
  作者：K. Mori、M. Ohki、A. Sato、M. Matsui

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93820-7

  日期：——

  3-Methylpent-2-cis-enyl bromide (XI) and 4-methylhex-3-cis-enyl bromide (XIX), the key starting materials for the syntheses of the Cecropia juvenile hormones, were synthesized stereospecifically or stereoselectively.

  立体选择性地或立体选择性地合成了3-甲基戊-2-顺式溴化甲烷（XI）和4-甲基六-3-顺式溴化甲烷（XIX），它们是合成Cecropia少年激素的关键原料。
• Synthetic applications of metal halides. Conversion of cyclopropylmethanols into homoallylic halides
  作者：J. P. McCormick、Donald L. Barton

  DOI：10.1021/jo01301a003

  日期：1980.6
• MCCORMICK J. P.; BARTON D. L., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 13, 2566-2570
  作者：MCCORMICK J. P.、 BARTON D. L.

  DOI：——

  日期：——
• KONO, MASAHIRO;CHUMAN, TATSUJI;FUJIMORI, TAKANE;MORI, KENJI;SHIGEFUMI, KU+
  作者：KONO, MASAHIRO、CHUMAN, TATSUJI、FUJIMORI, TAKANE、MORI, KENJI、SHIGEFUMI, KU+

  DOI：——

  日期：——
• BIERNACKI W.; GDULA A., SYNTHESIS, 1979, NO 1, 37-38
  作者：BIERNACKI W.、 GDULA A.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图