2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-D-mannopyranose | 151413-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-D-mannopyranose
• 英文别名: 2,3,4-Tri-O-acetyl-β-D-rhamnopyranose；[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-hydroxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 151413-58-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₈
• 分子量: 290.27
• InChiKey: QHOCNNVTMIFDFP-FSVXGXJESA-N

物化性质

• 沸点：
  358.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.48
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  108.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-D-rhamnose 在 吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以66.667%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  脱水糖基化是由2-芳基-1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物的比例转移反应引起的

  摘要：

  利用三氟甲磺酸酐（Tf 2O）。通过将高亲硫性启动子系统的高效性与脱水糖基化的逐步效率相结合，该试剂通过C1-半乙缩醛供体进行了分子间的氧代硫代缩醛化反应，以安装一个临时的离去基团，从而使远程位置的瞬变亲电子中心变为异头位置。拴在末端的三氟甲磺酸亚砜在分子内同时活化了硫化物，提供了碳碳鎓离子，从而促进了标题糖基化。除了可容纳广泛的官能团和不活跃的半缩醛底物外，目前的激活方案还证明了对1,3-二醇的保护是合宜的。最重要的是，该方法进一步为将硫化学应用于碳水化合物化学提供了新的视角。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900419

文献信息

• Paulsen, Hans; Meinjohanns, Ernst; Reck, Folkert, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 7, p. 721 - 736
  作者：Paulsen, Hans、Meinjohanns, Ernst、Reck, Folkert、Brockhausen, Inka

  DOI：——

  日期：——