1-hydroxy-1-(4-phenyl-butyl)-cyclopentane | 873418-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-hydroxy-1-(4-phenyl-butyl)-cyclopentane
• 英文别名: 1-Hydroxy-1-(4-phenyl-butyl)-cyclopentan
• CAS: 873418-53-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: KJFUCHCHNUIMLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-1-(4-phenyl-butyl)-cyclopentane 在 硫酸 作用下， 生成 1-环戊基-1,2,3,4-四氢-萘
  参考文献：
  名称：

  Denissenko; Naber, Zhurnal Obshchei Khimii, 1940, vol. 10, p. 193,196, 197

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁烯 、 环戊酮 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以50%的产率得到1-hydroxy-1-(4-phenyl-butyl)-cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  电还原烯烃-酮偶联

  摘要：

  提出了一种用户友好的方法，通过反转断开的极性来避开古老的格氏加成法，以获取未活化酮的叔醇。在这项工作中，当加入简单的未活化烯烃以完成相同的整体转化时，酮反而充当亲核试剂。这种耦合的范围很广，因为使用电化学方法可以实现，并且反应是可扩展的、化学选择性的，并且不需要排除空气或水的预防措施。多项应用证明了多步合成反应的简化性质，机理研究指出了一种直观的机制，让人联想到其他化学还原剂，如 SmI2（不能完成相同的反应）。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11214