allyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-di-O-pivaloyl-3-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside | 158382-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-di-O-pivaloyl-3-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
• CAS: 158382-61-7
• 化学式: C₄₈H₆₃NO₁₃
• 分子量: 862.027
• InChiKey: HSCSHHJHSSLEJX-LIMODVLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  166.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-di-O-pivaloyl-3-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 allyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-<3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与肿瘤相关抗原相关的寡糖。三糖α-L-岩藻糖的糖苷丙基部分I.合成p（1 2）-β-d-Gal的- p - （1→3）-β-d-Gal的p NAC中，通过识别的肿瘤抗原的组分抗体MBr1

  摘要：

  三糖α-L-岩藻糖的合成p - （1 2）-β-d-Gal的p - （1→3）-β-d-Gal的p NAC-1-OPR（2）进行说明。所述Ñ -acetylgalactosamine 6从得到4由（三氟甲基）磺酰氧基的分子内位移从位置3到位置4其伴随的迁移（由新戊酰氧基团方案1）。半乳糖基供体9是从7到8，通过用AcOH /吡啶对原酸酯官能团进行区域选择性开放，然后用CCl 3 CN和1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）处理而获得的（流程2）。在BF 3 ·OEt 2存在下6与9的糖基化产生二糖10。的选择性脱保护10在Ô Ç（2'），然后通过糖基化与12和由得到标题三糖标准脱保护2（流程3）。初步生物学测试表明2能够以剂量依赖的方式抑制单克隆抗体MBr1与靶肿瘤细胞MCF7的结合。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770211
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-3-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-4,6-di-O-pivaloyl-β-D-galactopyranoside 在 胍 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以51%的产率得到allyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-di-O-pivaloyl-3-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与肿瘤相关抗原相关的寡糖。三糖α-L-岩藻糖的糖苷丙基部分I.合成p（1 2）-β-d-Gal的- p - （1→3）-β-d-Gal的p NAC中，通过识别的肿瘤抗原的组分抗体MBr1

  摘要：

  三糖α-L-岩藻糖的合成p - （1 2）-β-d-Gal的p - （1→3）-β-d-Gal的p NAC-1-OPR（2）进行说明。所述Ñ -acetylgalactosamine 6从得到4由（三氟甲基）磺酰氧基的分子内位移从位置3到位置4其伴随的迁移（由新戊酰氧基团方案1）。半乳糖基供体9是从7到8，通过用AcOH /吡啶对原酸酯官能团进行区域选择性开放，然后用CCl 3 CN和1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）处理而获得的（流程2）。在BF 3 ·OEt 2存在下6与9的糖基化产生二糖10。的选择性脱保护10在Ô Ç（2'），然后通过糖基化与12和由得到标题三糖标准脱保护2（流程3）。初步生物学测试表明2能够以剂量依赖的方式抑制单克隆抗体MBr1与靶肿瘤细胞MCF7的结合。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770211