Boc-Ile-Gly-OPac | 102992-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Ile-Gly-OPac
• 英文别名: phenacyl 2-[[(2S,3S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]acetate
• CAS: 102992-14-3
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₆
• 分子量: 406.479
• InChiKey: UKMNOBAVGWWAGE-KSSFIOAISA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C
• 沸点：
  576.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  110.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Ile-Gly-OPac 在 trifluoroacetic acid-anisole 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Boc-Tyr(Br-Z)-Ile-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  合成四种肽衍生物以构建对应于人表皮生长因子（h-EGF）31-53的序列。

  摘要：

  对于人表皮生长因子（h-EGF）的经典溶液合成，合成了四种保护肽衍生物：Boc-Lys(Cl-Z)-Trp-Trp-Glu(OcHex)-Leu-Arg(Tos)-OBzl (5)、Boc-Glu(OcHex)-Arg(Tos)-Cys(MeBzl)-Gln-Tyr(Br-Z)-Arg(Tos)-Asp(OcHex)-Leu-OH (13)、Boc-Tyr(Br-Z)-Ile-Gly-OH (16) 和 Boc-Cys(MeBzl)-Asn-Cys(MeBzl)-Val-Val-Gly-OH (22)，以构建对应于31–53的序列。

  DOI：

  10.1271/bbb.56.108
• 作为产物：
  描述：

  glycine phenacyl ester 、 Boc-L-异亮氨酸羟基琥珀酰亚胺酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Boc-Ile-Gly-OPac
  参考文献：
  名称：

  合成四种肽衍生物以构建对应于人表皮生长因子（h-EGF）31-53的序列。

  摘要：

  对于人表皮生长因子（h-EGF）的经典溶液合成，合成了四种保护肽衍生物：Boc-Lys(Cl-Z)-Trp-Trp-Glu(OcHex)-Leu-Arg(Tos)-OBzl (5)、Boc-Glu(OcHex)-Arg(Tos)-Cys(MeBzl)-Gln-Tyr(Br-Z)-Arg(Tos)-Asp(OcHex)-Leu-OH (13)、Boc-Tyr(Br-Z)-Ile-Gly-OH (16) 和 Boc-Cys(MeBzl)-Asn-Cys(MeBzl)-Val-Val-Gly-OH (22)，以构建对应于31–53的序列。

  DOI：

  10.1271/bbb.56.108

文献信息

• Synthesis and biological property of .ALPHA.-human atrial natriuretic peptide analogs with a constrained or stereochemically modified cyclic moiety.
  作者：Yoshiharu MINAMITAKE、Mayumi FURUYA、Yasuo KITAJIMA、Maki TAKEHISA、Shoji TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.38.1920

  日期：——

  Conformationally restricted analogs of α-human atrial natriuretic peptide (α-hANP) containing L- or D-penicillamine, or D-cysteine in place of cysteine residues at positions 7 and 23 were synthesized by the liquid phase procedure. Their biological properties in the assays of receptor binding and cyclic guanosine monophosphate (cGMP) accumulation employing rat vascular smooth muscle cells (VSMC), vasorelaxant activity using rat isolated aorta were evaluated. We found that the constrained and/or stereochemically altered ring moiety generally did not influence the receptor binding activity, however, cGMP accumulation and vasorelaxant activities were quite sensitive to conformational perturbation. Furthermore, a lack of correlation between cGMP acccumulation activity and vasorelaxant activity was observed. Dissociation between these activities was typical in the case of [DPen7, 23]-α-hANP(7-28), which showed quite weak vasorelaxant activity in spite of its full cGMP accumulation and receptor binding potencies. This result suggests that cGMP accumulation alone is not sufficient to promote AMP-induced vasorelaxation, and that the other second messenger (s) may mediate this activity.

  通过液相法合成了α-人心房钠尿肽（α-hANP）的构象限制性类似物，这些类似物在第7和23位氨基酸残基上分别含有L型或D型的青霉胺，或D型的半胱氨酸。我们评估了这些化合物的生物学特性，包括利用大鼠血管平滑肌细胞（VSMC）进行的受体结合试验和环磷酸鸟苷（cGMP）积累试验，以及使用大鼠离体主动脉进行的血管舒张活性试验。我们发现，受限制和/或立体化学改变的环结构通常不影响受体结合活性，然而，环磷酸鸟苷积累和血管舒张活性对构象扰动相当敏感。此外，我们观察到环磷酸鸟苷积累活性与血管舒张活性之间缺乏相关性。在这些活性之间表现出典型分离的是[DPen7, 23]-α-hANP(7-28)，尽管它具有完全的环磷酸鸟苷积累和受体结合效力，但其血管舒张活性相当弱。这一结果表明，仅环磷酸鸟苷的积累不足以促进ANP诱导的血管舒张，其他第二信使可能介导这一活性。
• KISO, YOSHIAKI;YOSHIDA, MAKOTO;KIMURA, TOORU;FUJIWARA, YOICHI;SHIMOKURA, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1192-1199
  作者：KISO, YOSHIAKI、YOSHIDA, MAKOTO、KIMURA, TOORU、FUJIWARA, YOICHI、SHIMOKURA, +

  DOI：——

  日期：——