glycine phenacyl ester | 83316-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: glycine phenacyl ester
• 英文别名: H2N-Gly-OPac；H-Gly-OPac；Glycin-phenacylester；Gly-OPAc；Phenacyl 2-aminoacetate
• CAS: 83316-92-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: PNPZRGUBOFZGFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glycine phenacyl ester 在 盐酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 H-Gly-Gly-Pro-Gly-Ala-Gly-OPac hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Design of the Synthetic Route for Peptides and Proteins Based on the Solubility Prediction Method. I. Synthesis and Solubility Properties of Human Proinsulin C-Peptide Fragments

  摘要：

  利用相对较小的人类胰岛素原C肽片段，展示了溶解度预测方法的实用性。还从以下方面考察了该溶解度预测方法对于含有极性侧链肽的适用性：（1）小于七肽的肽中间体具有高溶解性，与其值无关；（2）肽中间体的值有助于判断等于或大于八肽水平的肽中间体的溶解度；（3）肽链中央位置的Pro残基能有效提高肽的溶解度；（4）存在导致β折叠聚集体引起的不溶性的临界链长度。随后，在肽中间体溶解度预测的基础上，讨论了适用于人胰岛素原C肽合成路线设计的策略。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.2433
• 作为产物：
  描述：

  H-Gly-OPac hydrochloride 在 N-甲基吗啉 作用下， 生成 glycine phenacyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design of the Synthetic Route for Peptides and Proteins Based on the Solubility Prediction Method. I. Synthesis and Solubility Properties of Human Proinsulin C-Peptide Fragments

  摘要：

  利用相对较小的人类胰岛素原C肽片段，展示了溶解度预测方法的实用性。还从以下方面考察了该溶解度预测方法对于含有极性侧链肽的适用性：（1）小于七肽的肽中间体具有高溶解性，与其值无关；（2）肽中间体的值有助于判断等于或大于八肽水平的肽中间体的溶解度；（3）肽链中央位置的Pro残基能有效提高肽的溶解度；（4）存在导致β折叠聚集体引起的不溶性的临界链长度。随后，在肽中间体溶解度预测的基础上，讨论了适用于人胰岛素原C肽合成路线设计的策略。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.2433

文献信息

• Synthesis of Four Peptide Derivatives to Build the Sequence Corresponding to 31–53 of Human Epidermal Growth Factor (h-EGF)
  作者：Song Yub Shin、Yukihiko Kaburaki、Masanori Watanabe、Eisuke Munekata

  DOI：10.1271/bbb.56.108

  日期：1992.1

  For the classical solution synthesis of human epidermal growth factor (h-EGF), four protected peptide derivatives, Boc-Lys(Cl-Z)-Trp-Trp-Glu(OcHex)-Leu-Arg(Tos)-OBzl (5), Boc-Glu(OcHex)-Arg(Tos)-Cys(MeBzl)-Gln-Tyr(Br-Z)-Arg(Tos)-Asp(OcHex)-Leu-OH (13), Boc-Tyr(Br-Z)-Ile-Gly-OH (16), and Boc-Cys(MeBzl)-Asn-Cys(MeBzl)-Val-Val-Gly-OH (22) were synthesized to build up the sequence corresponding to 31–53.

  对于人表皮生长因子（h-EGF）的经典溶液合成，合成了四种保护肽衍生物：Boc-Lys(Cl-Z)-Trp-Trp-Glu(OcHex)-Leu-Arg(Tos)-OBzl (5)、Boc-Glu(OcHex)-Arg(Tos)-Cys(MeBzl)-Gln-Tyr(Br-Z)-Arg(Tos)-Asp(OcHex)-Leu-OH (13)、Boc-Tyr(Br-Z)-Ile-Gly-OH (16) 和 Boc-Cys(MeBzl)-Asn-Cys(MeBzl)-Val-Val-Gly-OH (22)，以构建对应于31–53的序列。
• New methods in peptide synthesis. Part III. Protection of carboxyl group
  作者：G. C. Stelakatos、A. Paganou、L. Zervas

  DOI：10.1039/j39660001191

  日期：——

  For the protection of the carboxyl group of amino-acids during peptide synthesis, the acid-labile diphenylmethyl ester group was used. N-Trityl-(i.e., triphenylmethyl), N-formyl-, or N-o-nitrophenylsulphenyl-amino-acid diphenylmethyl esters were converted by known methods into the corresponding ester hydrochlorides. The deblocking of the carboxyl group was accomplished either by the action of dilute

  为了在肽合成过程中保护氨基酸的羧基，使用酸不稳定的二苯基甲基酯基。Ñ三苯甲基（即，三苯基甲基），Ñ甲酰基，或ñ - ö -nitrophenylsulphenyl个氨基酸的二苯基甲基酯是由公知的方法转化成相应的盐酸盐酯。羧基的解封是通过氯化氢或溴化氢在硝基甲烷中的稀溶液的作用，通过三氟乙酸或通过催化氢解作用来完成的。
• Synthesis of the Five Peptide Derivatives Needed to Build the Sequence Corresponding to 1–30 of Human Epidermal Growth Factor (h-EGF)
  作者：Song Yuh Shin、Yukihiko Kaburaki、Masanori Watanabe、Eisuke Munekata

  DOI：10.1271/bbb.56.399

  日期：1992.1

  For the classical solution synthesis of human epidermal growth factor (h-EGF), five protected peptide derivatives, Boc-Leu-Asp(OcHex)-Lys(Cl-Z)-Tyr(Br-Z)-Ala-OH (5), Boc-Val-Cys(MeBzl)-Met-Tyr(Br-Z)-Ile-Glu(OcHex)-Ala-OH (12), Boc-Tyr(Br-Z)-Cys(MeBzl)-Leu-His-Asp(OcHex)-Gly-OH (18), Boc-Cys(MeBzl)-Pro-Leu-Ser(Bzl)-His-Asp(OcHex)-Gly-O H (23) and Boc-Asn-Ser(Bzl)-Asp(OcHex)-Ser(Bzl)-Glu(OcHex)-OH (28) were synthesized to build up the sequence corresponding to 1–30.

  对于人表皮生长因子（h-EGF）的经典合成解决方案，合成了五种保护性肽衍生物，即Boc-Leu-Asp(OcHex)-Lys(Cl-Z)-Tyr(Br-Z)-Ala-OH（5），Boc-Val-Cys(MeBzl)-Met-Tyr(Br-Z)-Ile-Glu(OcHex)-Ala-OH（12），Boc-Tyr(Br-Z)-Cys(MeBzl)-Leu-His-Asp(OcHex)-Gly-OH（18），Boc-Cys(MeBzl)-Pro-Leu-Ser(Bzl)-His-Asp(OcHex)-Gly-O H（23）和Boc-Asn-Ser(Bzl)-Asp(OcHex)-Ser(Bzl)-Glu(OcHex)-OH（28），以构建对应于1-30的序列。
• Method and compositions for inducing differentiation of myeloid derived suppressor cell to treat cancer and infectious diseases
  申请人：Effimune

  公开号：EP3012271A1

  公开（公告）日：2016-04-27

  The present invention pertains to the field of immunotherapy. More specifically, the present invention provides a method for differentiating myeloid-derived suppressor cells (MDSC) into non suppressive cells, by administering a compound blocking the interaction between SIRPa and CD47 to a patient in need thereof, in order to reduce MDSC-induced immunodepression and consequently allow appropriate immune responses in cancers, infectious diseases, vaccination, trauma, autoimmune diseases, chronic inflammatory diseases and transplantation.

  本发明涉及免疫疗法领域。更具体地说，本发明提供了一种将髓源性抑制细胞（MDSC）分化为非抑制性细胞的方法，通过向有需要的患者施用一种阻断 SIRPa 和 CD47 之间相互作用的化合物，以减少 MDSC 诱导的免疫抑制，从而在癌症、传染病、疫苗接种、创伤、自身免疫性疾病、慢性炎症性疾病和移植中产生适当的免疫反应。
• Popova, O. Yu.; Yung, R.; Mitin, Yu. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 1499 - 1502
  作者：Popova, O. Yu.、Yung, R.、Mitin, Yu. V.

  DOI：——

  日期：——