3-methoxyphenyl 2,2-difluorocyclopropyl ketone | 1186338-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methoxyphenyl 2,2-difluorocyclopropyl ketone
• 英文别名: (2,2-difluorocyclopropyl)(3-methoxyphenyl)methanone；(2,2-Difluorocyclopropyl)-(3-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 1186338-55-5
• 化学式: C₁₁H₁₀F₂O₂
• 分子量: 212.196
• InChiKey: WQDPSLQNLJFFEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxyphenyl 2,2-difluorocyclopropyl ketone 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 四氟化钛 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-1-methoxy-3-(4,4,4-trifluorobut-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  宝石-二氟环丙基甲醇脱水开环成四卤化钛引发的烯丙基三氟甲基和二氟卤代甲基衍生物

  摘要：

  基于（E）-烯丙基CF 3，（E）-烯丙基CF 2 Cl，（E）-烯丙基CF 2 Br衍生物，1-氯-2,2-二氟亚甲基和多氟化化合物的有效方法已被开发出来。四卤化钛促进的宝石-二氟环丙基甲醇的脱水开环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000820
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 以94%的产率得到3-methoxyphenyl 2,2-difluorocyclopropyl ketone
  参考文献：
  名称：

  二氟卡宾与炔丙基酯的反应及二氟环丙基酮的有效合成

  摘要：

  由FSO 2 CF 2 CO 2 SiMe 3（TFDA）在120°C下生成的二氟卡宾可以与在三键的α位具有酯基的末端炔烃反应。在碱性条件下，将二氟环丙烯进一步转化为二氟环丙基酮。研究了转化机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.019

文献信息

• Boron-trihalide-promoted regioselective ring-opening reactions of gem-difluorocyclopropyl ketones
  作者：Tang-Po Yang、Qiang Li、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1039/c3cc47879c

  日期：——

  Boron trihalide-promoted ring-opening reactions of gem-difluorocyclopropyl ketones to give the corresponding β-trifluoromethyl ketones and β-halodifluoromethyl ketones were described. It was found that boron trihalides act as both Lewis acids and nucleophiles and the proximal bond prefers to cleave in this transformation.

  描述了硼三卤化物促进的gem-二氟环丙酮开环反应，以生成相应的β-三氟甲基酮和β-卤二氟甲基酮。研究发现，硼三卤化物既可以作为路易斯酸，也可以作为亲核试剂，并且在该转化中，靠近的键更倾向于断裂。
• A novel reaction of gem-difluorocyclopropyl ketones with nitriles leading to 2-fluoropyrroles
  作者：Tang-Po Yang、Jin-Hong Lin、Qing-Yun Chen、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1039/c3cc45456h

  日期：——

  The CF3SO3H-promoted ring opening of gem-difluorocyclopropyl ketones prefers to undergo proximal bond cleavage and the subsequent cyclization with nitriles occurred smoothly to give 2-fluoropyrroles.

  CF3SO3H促进的宝石-二氟环丙基酮的开环反应倾向于进行近端键裂解，随后与腈的环化反应顺利进行，从而生成2-氟吡咯。