9,9-bis(carbethoxy)-4-(carbo-tert-butoxy)-4-azatridec-1-ene-6,11-diyne | 784152-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9,9-bis(carbethoxy)-4-(carbo-tert-butoxy)-4-azatridec-1-ene-6,11-diyne
• 英文别名: diethyl 2-but-2-ynyl-2-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-prop-2-enylamino]but-2-ynyl]propanedioate
• CAS: 784152-26-7
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₆
• 分子量: 419.518
• InChiKey: PIIPKVQZRMXJSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 9,9-bis(carbethoxy)-4-(carbo-tert-butoxy)-4-azatridec-1-ene-6,11-diyne 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以66%的产率得到8,8-bis(carbethoxy)-6-methyl-2-(carbo-tert-butoxy)-5-oxo-1,3a,4,5,7,9-hexahydro-3H-azuleno[4,5-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  铑配合物催化的新型[2 + 2 + 2 + 1]烯二炔的环加成反应。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，第一个Rh催化的烯二炔与CO的分子内[2 + 2 + 2 +1]环加成反应。这种新颖的高阶环加成方法以高收率和选择性提供了相应的5-7-5环系统。此过程是基于环加成法的合成方法库的另一个重要补充，该方法为快速，高效地构建复杂的多环系统提供了强大的工具。

  DOI：

  10.1021/ol048500a
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-butynyl)-2-ethoxycarbonylmalonic acid diethyl ester 在 sodium ethanolate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 9,9-bis(carbethoxy)-4-(carbo-tert-butoxy)-4-azatridec-1-ene-6,11-diyne
  参考文献：
  名称：

  铑配合物催化烯二炔的硅引发羰基化碳三环化和[2+2+2+1]环加成反应

  摘要：

  dodec-11-ene-1,6-diynes 或它们的杂原子同系物与由 Rh(acac)(CO)2 催化的氢硅烷在环境温度和 CO 压力下反应得到相应的稠合 5-7-5 三环产物， 5-oxo-1,3a,4,5,7,9-hexahydro-3H-cyclopenta[e]azulenes 或它们的杂原子同系物，通过独特的硅引发的级联羰基化碳三环化 (CO-SiCaT) 工艺以优异的产率获得。还发现5-7-5稠合三环产物可以通过新型的分子内[2+2+2+1]环加成过程由相同类型的烯二炔和CO获得。讨论了这两种三环化过程的特点及其反应机理的根本区别。这种新型的高级环加成反应也已成功应用于 undeca-5 的三环化反应，10-diyn-1-als，提供相应的带有七元内酯部分的 5-7-5 稠环产物。还讨论了烯二炔和二炔底物的相关 [2+2+2] 三环化。这些新发现的反应可以同时构建多个键，在

  DOI：

  10.1021/ja054221m