tert-butyl N-[2-azido-2-(1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate | 1247877-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[2-azido-2-(1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 1247877-97-9
• 化学式: C₁₅H₁₉N₅O₂
• 分子量: 301.348
• InChiKey: RCWBALRURYVZNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴化氰 、 tert-butyl N-[2-azido-2-(1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate 在 三苯基膦 、 盐酸 作用下， 以80%的产率得到5-(1H-indol-3-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  花生四烯胺的 11 步全合成

  摘要：

  已经开发了一种称为 araiosamines 的外来海洋生物碱小家族的简明路线，并且已经指定了它们的绝对构型。密集的功能阵列、高极性和丰富的立体化学加上平衡拓扑为化学合成带来了不寻常的挑战和创新的机会。关键步骤包括使用新的胍安装试剂、显着选择性的 C-H 功能化，以及与假定的生物合成中间体相交的令人惊讶的简单最后一步。尽管有相反的报告称没有活性，但合成的花生四烯胺显示出对革兰氏阳性和阴性细菌的效力。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b09701
• 作为产物：
  描述：

  [2-(1H-吲哚-3-基)乙基]氨基甲酸叔丁酯 在 叠氮基三甲基硅烷 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到tert-butyl N-[2-azido-2-(1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Dragmacidin E Synthesis Studies. Preparation of a Model Heptacyclic Core Structure

  摘要：

  The conversion of a cycloheptannelated indole platform into the heptacyclic core structure of dragmacidin E proceeded over nine steps. Key sequences include a cyclocondensation to form an intermediate dihydropyrazinone ring and the conversion of a cyclic urea into the cyclic guanidine of the target

  DOI：

  10.1021/ol1018008