9-fluoro-11-methyl-6H-indolo[2,3-b] quinoline | 134164-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-fluoro-11-methyl-6H-indolo[2,3-b] quinoline
• 英文别名: 9-fluoro-11-methyl-6H-indolo[2,3-b]quinoline
• CAS: 134164-59-3
• 化学式: C₁₆H₁₁FN₂
• 分子量: 250.275
• InChiKey: BPCSOBGJVHPBFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  28.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲氨基氯丙烷盐酸盐 、 9-fluoro-11-methyl-6H-indolo[2,3-b] quinoline 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 sodium hydroxide 、 甲苯 为溶剂， 以93%的产率得到9-fluoro-11-methyl-6-[3-(dimethylamino)propyl]-6H-indolo[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Kaczmarek, Lukasz; Luniewski, Wojciech; Zagrodzki, Bogdan, Acta poloniae pharmaceutica, 2002, vol. 59, # 3, p. 199 - 207

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-氯-喹啉 在 盐酸 、 PPA 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 硝酸 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 9-fluoro-11-methyl-6H-indolo[2,3-b] quinoline
  参考文献：
  名称：

  Kaczmarek, Lukasz; Luniewski, Wojciech; Zagrodzki, Bogdan, Acta poloniae pharmaceutica, 2002, vol. 59, # 3, p. 199 - 207

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HFIP-mediated C-3-alkylation of indoles and synthesis of indolo[2,3-b]quinolines & related natural products
  作者：Auqib Rashid、Waseem I. Lone、Preeti Dogra、Showkat Rashid、Bilal A. Bhat

  DOI：10.1039/d4ob00414k

  日期：——

  An expeditious metal free C-3 alkylation of indoles and its NIS-mediated deviation to indolo[2,3-b]quinolines is reported. This protocol, executed in aqueous HFIP has broad substrate scope and is well inclined towards the ideas of sustainable chemistry. Applications of these strategies in accessing bioactive natural products like vibrindole, norcryptotakeine, neocryptolepine and indenoindolone scaffolds

  报道了吲哚的快速无金属 C-3 烷基化及其 NIS 介导的吲哚并[2,3- b ]喹啉的偏离。该协议在水性 HFIP 中执行，具有广泛的底物范围，并且非常倾向于可持续化学的理念。这些策略在获取生物活性天然产物（如 vibrindole、norcryptotakeine、neocryptolepine 和茚并吲哚酮支架）方面的应用也已得到证实。
• KACZMAROK, LUKASZ;NANTKA-NAMIRSKI, PAWEL;PECZYNSKA-CZOCH, WANDA;MORDARSKI+
  作者：KACZMAROK, LUKASZ、NANTKA-NAMIRSKI, PAWEL、PECZYNSKA-CZOCH, WANDA、MORDARSKI+

  DOI：——

  日期：——