(2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-2-phenyl-6,7,8-tris(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine | 182969-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-2-phenyl-6,7,8-tris(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 182969-90-0
• 化学式: C₃₄H₃₄O₆
• 分子量: 538.64
• InChiKey: GQMVOFUMWKGWCK-ZDVOIXAGSA-N

物化性质

• 沸点：
  659.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.21
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-2-phenyl-6,7,8-tris(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Benzyl-6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosid
  参考文献：
  名称：

  天然存在的和非天然的α-2,6-连接的唾液酸的高效化学合成：P。damselaα-2,6-唾液酸转移酶，具有非常灵活的供体-底物特异性。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600572
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 benzyl 4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以74%的产率得到(2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-2-phenyl-6,7,8-tris(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  天然存在的和非天然的α-2,6-连接的唾液酸的高效化学合成：P。damselaα-2,6-唾液酸转移酶，具有非常灵活的供体-底物特异性。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600572

文献信息

• Regio- and chemoselective reductive cleavage of 4,6-O-benzylidene-type acetals of hexopyranosides using BH3·THF–TMSOTf
  作者：Katalin Daragics、Péter Fügedi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.194

  日期：2009.6

  cyclic acetals of carbohydrates undergo efficient reductive ring opening using BH3·THF and a catalytic amount of TMSOTf at room temperature. 4,6-O-Benzylidene-hexopyranosides afford the corresponding 4-O-benzyl ethers exclusively, in high yields. Other benzylidene-type acetals, such as naphthylmethylene and 4-methoxybenzylidene acetals are also cleaved with the same reagent. The conversions are highly regio-

  碳水化合物的亚苄基型环状缩醛在室温下使用BH 3 ·THF和催化量的TMSOTf进行有效的还原性开环。4,6- ø -亚苄基- hexopyranosides得到相应的4- ø -苄基醚排他地，以高收率。其他亚苄基型缩醛，例如萘基亚甲基和4-甲氧基亚苄基缩醛也可以用相同的试剂裂解。该转化具有高度的区域选择性和立体选择性，并以优异的产率提供了苄基型醚。