(4S,5R)-2,2,4,5-tetramethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid | 127062-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R)-2,2,4,5-tetramethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid
• CAS: 127062-03-7
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: UQNTZJDBGGGJQK-XRGYYRRGSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-2,2,4,5-tetramethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 ophiofuranone A
  参考文献：
  名称：

  氧杂呋喃酮 A 和 B 的合成及生物活性

  摘要：

  Ophiofuranones A 和 B，真菌Ophiosphaerella korrae的代谢物，通过 16 个步骤合成，产率为 12%/22%。通过 Sharpless 二羟基化和环氧化，通过 Wittig 或 HWE 烯化的 1,3-二烯建立立体中心。通过 Knoevenagel 型缩合和内酯化使环闭合。证明在相关浓度下，ophiofuranone 对肿瘤细胞、成纤维细胞以及各种细菌和真菌无毒。氧呋喃酮 A 和单环前体4对微生物生物膜的活性较弱。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00521
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (4S,5R)-2,2,4,5-tetramethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到(4S,5R)-2,2,4,5-tetramethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  氧杂呋喃酮 A 和 B 的合成及生物活性

  摘要：

  Ophiofuranones A 和 B，真菌Ophiosphaerella korrae的代谢物，通过 16 个步骤合成，产率为 12%/22%。通过 Sharpless 二羟基化和环氧化，通过 Wittig 或 HWE 烯化的 1,3-二烯建立立体中心。通过 Knoevenagel 型缩合和内酯化使环闭合。证明在相关浓度下，ophiofuranone 对肿瘤细胞、成纤维细胞以及各种细菌和真菌无毒。氧呋喃酮 A 和单环前体4对微生物生物膜的活性较弱。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00521

文献信息

• Enzymatic enantioselective hydrolysis of 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic esters
  作者：M. Pottie、J. Van der Eycken、M. Vandewalle、J.M. Dewanckele、H. Röper

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93775-x

  日期：1989.1

  2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid derived chiral building blocks were prepared from substituted α,β-unsaturated acids with high enantiomeric purities by enzymatic hydrolysis of their n.butyl esters.

  2，2-二甲基-1，3-二氧戊环-4-羧酸衍生的手性结构单元是由具有高对映体纯度的取代的α，β-不饱和酸通过其正丁酯的酶促水解制备的。
• POTTIE, M.;VAN, DER EYCKEN J.;VANDEWALLE, M.;DEWANCKELE, J. M.;ROPER, H., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 5319-5322
  作者：POTTIE, M.、VAN, DER EYCKEN J.、VANDEWALLE, M.、DEWANCKELE, J. M.、ROPER, H.

  DOI：——

  日期：——